3-metil-1-butanamina

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3-metil-1-butanamina
Isoamylamine.svg
3-metil-1-butanamina-3D.gif
Nombre IUPAC
3-metilbutan-1-amina
General
Otros nombres 1-amino-3-metilbutano
3-metil-1-butilamina
Isoamilamina
Isobutilcarbilamina
Isopentilamina
Leucamina
Fórmula semidesarrollada (CH3)2-CH2-CH2-CH2-NH2
Fórmula molecular C5H13N
Identificadores
Número CAS 107-85-7[1]
ChEBI 43689
ChemSpider 7769
PubChem 7894
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o de color pajizo.
Olor Amoniacal
Densidad 751 kg/m3; 0,751 g/cm3
Masa molar 87,16 g/mol
Punto de fusión -60 °C (213 K)
Punto de ebullición 87 °C (360 K)
Presión de vapor 51,1 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4089
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,1 × 102 g/L
log P 1,28
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 272,15 K (-1 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
0
 
Temperatura de autoignición 638,15 K (365 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-pentanamina 3-pentanamina
diaminas Cadaverina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 3-metil-1-butanamina es una amina primaria de fórmula molecular C5H13N, isómera de la 1-pentanamina. Se la conoce también como isoamilamina, isobutilcarbilamina, isopentilamina y leucamina.

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, la 3-metil-1-butanamina es un líquido incoloro o con un ligero color pajizo que posee un aroma amoniacal. Solidifica a -60 °C y hierve a 96 °C. Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,751 g/cm3) y, en estado gaseoso, su densidad es tres veces mayor que la del aire. Al igual que la 1-pentanamina, la 3-metil-1-butanamina es soluble en agua. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,28, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos (1-octanol) que en hidrófilos (agua).[2][3][4]

Papel biológico[editar]

La 3-metil-1-butanamina es una amina biogénica que participa en el metabolismo tanto de plantas como de bacterias.[5]​ Por otra parte, dado que las aminas biogénicas pueden causar efectos adversos para la salud, se ha analizado el nivel de 3-metil-1-butanamina en vinos procedentes de viñedos donde se han aplicado fertilizantes nitrogenados; se ha constatado que la fertilización nitrogenada tiene un efecto significativo en la formación de esta amina en mostos y vinos.[6]

Asimismo, se ha estudiado el uso de esta amina —en la forma de x-bromo-N-(3-metilbutil)benzamida (x=3,4)— para la síntesis de compuestos de uso terapéutico que modifican la expresión y/o actividad de la proteína supresora de tumores p53.[7]

Síntesis y usos[editar]

Esta amina puede sintetizarse a partir de L-leucina, glicerol y lactosa, obteniéndose como productos de reacción 3-metil-1-butanamina y ácido succínico. También se puede elaborar a partir de ioduro de isoamilo y amoníaco, obteniéndose en este caso isopentano como subproducto.[8]​ Asimismo, la reducción de isovaleronitrilo con sodio metálico fundido en tolueno, permite obtener, después de añadir etanol y ácido clorhídrico, 3-metil-1-butanamina.[9]

A su vez, la 3-metil-1-butanamina es precursor para la síntesis de ciclopentanamina, en una reacción en la que participan aminas derivadas del antraceno y que es catalizada por escandio(III).[10]

En cuanto a sus usos, la 3-metil-1-butanamina constituye un producto intermedio en la elaboración de productos farmacéuticos, aditivos para pinturas, cosméticos, pesticidas y tintes.[4]

Precauciones[editar]

La 3-metil-1-butanamina es un líquido inflamable cuya temperatura de autoignicióntemperatura mínima a la que un gas inflamable o mezcla de aire-vapor en contacto con el aire arde espontáneamente— es de 365 °C. Tiene su punto de inflamabilidad a -1 ºC. Es una sustancia irritante en piel, ojos y pulmones.[2]

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros de la 3-metil-1-butanamina:

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b Isoamylamine (ChemSpider)
  3. Isoamylamine (Chemical Book)
  4. a b Methylbutyleamine (Chemicalland)
  5. Isopentylamine (ChEBI)
  6. Smit I, Pfliehinger M, Binner A, Großmann M, Horst WJ, Löhnertz O (2014). «Nitrogen fertilisation increases biogenic amines and amino acid concentrations in Vitis vinifera var. Riesling musts and wines.». Journal of the science of food and agriculture 94 (2064-2072). 
  7. COMPOUNDS FOR USE AS THERAPEUTIC AGENTS AFFECTING P53 EXPRESSION AND/OR ACTIVITY (2014). Scherrer, Didier; et al. Patente 20140206690 A1.
  8. Isopentylamine (Molbase)
  9. Saburo Miduno, Ycshitaro Takayama (1942). «Studies on Amino-Acids and Related Compounds. XV. The Formation of Isovaleronitrile from Leucine by Electrolysis». Bulletin of the Chemical Society of Japan 17 (3): 136-140. Consultado el 15 de julio de 2016. 
  10. Nicolas Giuseppone, Jean-Louis Schmitt, Evan Schwartz, and Jean-Marie Lehn (2005). «Scandium(III) Catalysis of Transimination Reactions. Independent and Constitutionally Coupled Reversible Processes». J Am Chem Soc. 127 (15): 5528-5539. Consultado el 15 de julio de 2016.