Diamina

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Diamina
Fórmula molecular ?
Identificadores
ChEBI 23666
Diamines General Formula V.1.svg
Estructura general de las diaminas (primarias). Los grupos amino primarios (NH2) están marcados en azul,
R es un radical orgánico divalente (p.ej. para-grupo fenileno).

La diamina es una sustancia orgánica en cuya molécula hay dos grupos de -NH2 unidos a uno o dos carbonos de radicales hidrocarburos. La más sencilla y conocida es la etilendiamina de composición H2N - CH2 - CH2 - NH2, siendo un líquido de olor semejante al amoníaco cuyo punto de ebullición es a 116 °C.

Las diaminas se usan como monómeros para preparar poliamidas y poliureas. El término diamina se refiere principalmente a las diaminas primarias, ya que son las más reactivas.[1]

En cuanto a las cantidades producidas, la 1,6-hexanodiamina (un precursor del Nylon 6-6) es la más importante, seguido de la etilendiamina.[2]​ Las diaminas vicinales (1,2-diaminas) son un motivo estructural en muchos compuestos biológicos y se utilizan como ligandos en la química de los compuestos de coordinación.[3]

Diaminas alifáticas[editar]

Lineales[editar]

Ramificados[editar]

Los derivados de la etilendiamina son prominentes:

Cíclico[editar]

Xililendiaminas[editar]

Las xililendiaminas se clasifican como alquilaminas ya que la amina no está directamente unida a un anillo aromático.

   o-xilendiamina u OXD

   m-xylylenediamine o MXD

   p-xililendiamina o PXD

Diaminas aromáticas[editar]

Se conocen tres fenilendiaminas:[4]

   o-fenilendiamina u OPD

   m-fenilendiamina o MPD

   p-fenilendiamina o PPD. El 2,5-diaminotolueno está relacionado con la PPD pero contiene un grupo metilo en el anillo.

Se conocen varios derivados N-metilados de las fenilendiaminas:

Los ejemplos con dos anillos aromáticos incluyen derivados de bifenilo y naftalina:

Referencias[editar]

  1. «Nucleophilicity Trends of Amines». Master Organic Chemistry (en inglés estadounidense). 7 de mayo de 2018. Consultado el 18 de agosto de 2019. 
  2. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005). «Amines, Aliphatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001. 
  3. Lucet, D., Le Gall, T. and Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. doi <2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L
  4. Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a19_405

Véase también[editar]