Anilina

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Anilina
Aniline-2D-skeletal.png
Aniline-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
Fenilamina
General
Otros nombres

Anilina
Aminobenceno

Fenilamina
Bencenamina
Fórmula semidesarrollada C6H5NH2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H7N
Identificadores
Número CAS [62-53-3][1]
Número RTECS BW6650000
ChEBI 17296
ChemSpider 5889
DrugBank 06728
PubChem 6115
UNII SIR7XX2F1K
KEGG C00292
Propiedades físicas
Apariencia Líquido transparente o ligeramente amarillo
Densidad 1021.7 kg/m3; 1,0217 g/cm3
Masa molar 93.13 g/mol
Punto de fusión 266,45 K (-7 °C)
Punto de ebullición 457,28 K (184 °C)
Presión de vapor

@ 50°C = 2.4
@ 100°C = 45.7

@ 140°C = 204.0
Índice de refracción (nD) 1.5863
Propiedades químicas
Alcalinidad 9.13 pKb
Solubilidad en agua 3.6 g/100 mL a 20 °C en agua
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
0
 
Riesgos
Riesgos principales Potencialmente cancerígena
LD50

195 mg/kg (perro, oral)
250 mg/kg (rata, oral)
464 mg/kg (ratón, oral)

400 mg/kg (cobayo, oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C6H5NH2, es un compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.

La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.[2]

Historia[editar]

Pasta de colorante índigo, del que se preparó la anilina.

Orígenes de la anilina[editar]

Con el paso de la edad media, Europa fue convirtiéndose gradualmente en una potencia de intercambios marítimos hasta llegar a dominar completamente el mercado. Pronto todos los tintes eran traídos desde India o América.  Con los altos precios de envío y ninguna posibilidad de obtener materia prima en las cercanías, los químicos europeos iniciaron una carrera para encontrar un sustituto sintético. Sin embargo no fue hasta inicios del siglo XIX que la síntesis química había avanzado lo suficiente para preparar tintes sintéticos.[3]

La anilina fue aislada por primera vez en 1826 por Otto Unverdorben por destilación destructiva del índigo[3] y la llamó crystallin. En 1834, Friedlieb Runge aisló una sustancia a partir del alquitrán de hulla que se volvió de color azul cuando la trató con hipoclorito de calcio y la nombró kyanol or cyanol.[4] En 1840, Carl Julius Fritzsche trató el índigo con potasa cáustica y obtuvo un aceite que llamó aniline, a partir de una planta de la que se extrae el índigo, Añil (Indigofera suffruticosa).[5] [6] En 1842, Nikolay Nikolaevich Zinin redujo nitrobenceno y obtuvo una base que llamó benzidam.[7]

En 1843, August Wilhelm von Hofmann mostró que éstas eran la misma sustancia, y a partir de entonces se conoció como fenilamina o anilina.[8]

Tintes sintéticos[editar]

La posibilidad de producir a gran escala la anilina desencadenó una serie de intentos por producir tintes sintéticos. El primer éxito comercial fue realizado en Londres en 1859 por uno de los estudiantes de Hoffman, William Henry Perkin. El compuesto es conocido como púrpura de anilina y fue patentado por su creador. En 1864, el desarrollo de la ingeniería química permitió la producción en masa de este compuesto. Otros tintes sintéticos basados en la anilina son: safranina, fucsina e indulina.[9] Los inicios de Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF), uno de los fabricantes de químicos más grandes en el mundo, se deben en gran medida a la producción de tintes sintéticos a partir de la anilina. [10]

Producción[editar]

La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60 ºC, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300 ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.

Propiedades[editar]

Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.

Su grupo amino le da su olor característico, por lo cual se le llama también una amina aromática.

Usos[editar]

Uno de los principales usos de la anilina es para la producción de diaminodifenilmetano y compuestos relacionados para la industria química, la cual acapara la mayoría de su demanda. Sin embargo, la anilina se utiliza también para la fabricación de caucho, herbicidas, productos a base de látex, barnices, explosivos, aditivos, pigmentos e inclusive encuentra aplicación en la industria farmacéutica.

Como aditivos para el caucho, la anilina sirve como base para generar antioxidantes como la difenilamina y otras fenilendiaminas. En la sección de medicamentos, esta molécula es la base estructural para la síntesis química del paracetamol. Y en la industria textil, la anilina tiene su uso principal como precursor del color índigo, tinte que se utiliza para pintar de azul las telas.[11]

Toxicidad[editar]

La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la sangre. La hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno. Esta condición se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duración de la exposición. La metahemoglobinemia, el síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel) tras la exposición aguda a altos niveles de anilina. También pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazón, convulsiones, coma y en casos extremos la muerte. El contacto directo con la anilina también puede producir irritación de la piel y los ojos hinchados.

La exposición prolongada a niveles de anilina más bajos puede causar síntomas similares a los observados en casos de exposición aguda a altos niveles. No hay datos fiables acerca de si la anilina afecta adversamente la reproducción en seres humanos. Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos de la anilina sobre la reproducción.

Sin embargo sí se ha probado que tiene repercusiones cancerígenas sobre ratas que han ingerido alimentos contaminados por anilina de por vida, desarrollando cáncer de bazo, por lo que hay probabilidades que sea cancerígena en seres humanos.[2] [11]

Precaución y primeros auxilios[editar]

Debido a la amplia variedad de procesos en los que se encuentra la anilina y las distintas presentaciones (estado físico y concentración) que ésta puede tener, no existe una reglamentación estricta acerca de su manipulación, sino solo se recomienda evitar inhalación, ingesta, contacto directo y exposición por periodos prolongados.

Se procuran los siguientes primeros auxilios en caso necesario:

  • Inhalación: tomar aire fresco y recurrir a atención médica.
  • Contacto con la piel: remover ropa contaminada, lavarse la piel con agua y jabón y recurrir a atención médica.
  • Contacto con los ojos: enjuagar con agua abundantemente, remover lentes de contacto en caso que los hubiese, recurrir a un doctor.
  • Ingesta: enjuagar la boca con agua e inducir el vómito si la persona está consciente. Posteriormente recurrir al médico. [12]

Efectos en la salud[editar]

Debido a los resultados de los estudios de toxicidad de la molécula y su alta cotidianeidad en diferentes industrias, es fundamental analizar los medios de exposición y efectos de este compuesto en la salud.

La anilina puede ser tóxica no solo mediante la ingesta, sino también de manera inhalada o por contacto.[13]

Una persona promedio será expuesta a anilina mediante el consumo de alimentos contaminados con el compuesto, no obstante, la cantidad es muy pequeña y no representa peligro. Sin embargo, si una persona trabaja en una industria donde se labora con este químico, la probabilidad de exposición es mayor y se deben considerar medidas de precaución.

La anilina también se ha detectado en el humo de tabaco, de manera que tanto fumadores activos como pasivos se ven expuestos a mayores cantidades, así como personas que residen cerca de plantas de tratamiento de agua, ya que en éstas se encuentran los desechos de diversas industrias que pueden utilizar esta molécula en sus procesos.[11]

Anilina en el ambiente[editar]

Además de la toxicidad de la molécula, también se han analizado los efectos de la anilina en el ambiente.

En el aire, la anilina es rápidamente degradada por otros químicos y por la luz solar en unos cuantos días. En agua, este compuesto suele sedimentarse o adherirse a la material del subsuelo, donde es principalmente degradada por bacteria y otros microorganismos. En el suelo, una mínima parte de la anilina se evapora, pero generalmente tiende a filtrarse a las aguas subterráneas donde es igualmente tratada por microorganismos.[11]

Referencias[editar]

  1. [62-53-3 Número CAS]
  2. a b Rappoport, Zvi (2007). The chemistry of anilines. (en inglés). Inglaterra: Wiley. 
  3. a b Otto Unverdorben (1826). «Ueber das Verhalten der organischen Körper in höheren Temperaturen» [On the behaviour of organic substances at high temperatures]. Annalen der Physik und Chemie 8 (11): 397-410. Bibcode:1826AnP....84..397U. doi:10.1002/andp.18260841109. 
  4. F. F. Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31 : 65–77 (see page 65), 513–524; and 32 : 308–332 (see page 331).
  5. J. Fritzsche (1840) "Ueber das Anilin, ein neues Zersetzungsproduct des Indigo" (On aniline, a new decomposition product of indigo), Bulletin Scientifique [publié par l'Académie Impériale des Sciences de Saint-Petersbourg], 7 (12) : 161–165. Reprinted in:
    • J. Fritzsche (1840) "Ueber das Anilin, ein neues Zersetzungsproduct des Indigo," Justus Liebigs Annalen der Chemie, 36 (1) : 84–90.
    • J. Fritzsche (1840) "Ueber das Anilin, ein neues Zersetzungsproduct des Indigo", Journal für praktische Chemie, 20 : 453–457. In a postscript to this article, Erdmann (one of the journal's editors) argues that aniline and the "cristallin", which was found by Unverdorben in 1826, are the same substance ; see pages 457–459.
  6. synonym I anil, ultimately from Sanskrit "nīla", dark-blue.
  7. N. Zinin (1842). "Beschreibung einiger neuer organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure" (Description of some new organic bases, produced by the action of hydrogen sulfide on compounds of hydrocarbons and hyponitric acid [H2N2O3]), Bulletin Scientifique [publié par l'Académie Impériale des Sciences de Saint-Petersbourg], 10 (18) : 272–285. Reprinted in: N. Zinin (1842) "Beschreibung einiger neuer organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure," Journal für praktische Chemie, 27 (1): 140–153. Benzidam is named on page 150. Fritzsche, Zinin's colleague, soon recognized that "benzidam" was actually aniline. See: Fritzsche (1842) Bulletin Scientifique, 10 : 352. Reprinted as a postscript to Zinin's article in: J. Fritzsche (1842) "Bemerkung zu vorstehender Abhandlung des Hrn. Zinin" (Comment on the preceding article by Mr. Zinin), Journal für praktische Chemie, 27 (1) : 153.
    See also: (Anon.) (1842) "Organische Salzbasen, aus Nitronaphtalose und Nitrobenzid mittelst Schwefelwasserstoff entstehend" (Organic bases originating from nitronaphthalene and nitrobenzene via hydrogen sulfide), Annalen der Chemie und Pharmacie, 44 : 283–287.
  8. August Wilhelm Hofmann (1843) "Chemische Untersuchung der organischen Basen im Steinkohlen-Theeröl" (Chemical investigation of organic bases in coal tar oil), Annalen der Chemie und Pharmacie, 47 : 37–87. On page 48, Hofmann argues that krystallin, kyanol, benzidam, and aniline are identical.
  9. Michaelson, J.C. (1993). «Aniline in history and technology.». Endeavor, Volume 17, Issue 3. 
  10. BASF, ed. (1901). Les couleurs d'aniline de la Badische Anilin- & Soda-Fabrik, Ludwigshafen s/Rhin, et leur application sur laine, coton, soie et autres fibres textiles. (en francés). 
  11. a b c d «ATSDR - ToxFAQs™: Aniline». www.atsdr.cdc.gov. Consultado el 2016-05-15. 
  12. «Aniline - toxicity, ecological toxicity and regulatory information». www.pesticideinfo.org. Consultado el 2016-05-24. 
  13. Centers for Disease Control and Prevention. «Aniline» (en inglés). Consultado el 16/05/2016. 

Enlaces externos[editar]