Anilina

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Anilina
Aniline-2D-skeletal.png
Aniline-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
Fenilamina
General
Otros nombres

Anilina
Aminobenceno

Fenilamina
Fórmula semidesarrollada C6H5NH2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H7N
Identificadores
Número CAS [62-53-3][1]
Número RTECS BW6650000
ChEBI 17296
ChemSpider 5889
DrugBank 06728
PubChem 6115
Propiedades físicas
Densidad 1021.7 kg/m3; 1,0217 g/cm3
Masa molar 93.13 g/mol
Punto de fusión 266,45 K (-7 °C)
Punto de ebullición 457,28 K (184 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3.6 g/100 mL a 20 °C en agua
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.

La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

Historia[editar]

Pasta de colorante índigo, del que se preparó la anilina.

La anilina fue aislada por primera vez en 1826 por Otto Unverdorben por destilación destructiva del indigo.[2] Lo llamó Crystallin. En 1834, Friedlieb Runge aisló una sustancia a partir del alquitrán de hulla que se volvió de un hermoso color azul cuando la trató con hipoclorito de calcio. Él lo nombró kyanol or cyanol.[3] En 1840, Carl Julius Fritzsche (1808–1871) trató el índigo con potasa cáustica y obtuvo un aceite que llamó aniline, a partir de una planta de la que se extrae el índigo, Añil (Indigofera suffruticosa).[4] [5] En 1842, Nikolay Nikolaevich Zinin redujó nitrobenceno y obtuvo una base que llamó benzidam.[6]

En 1843, August Wilhelm von Hofmann mostró que éstas eran la misma sustancia, a partir de entonces como fenilamina o anilina.[7]

Producción[editar]

La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60 ºC, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300 ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.

Toxicidad[editar]

La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la sangre. La hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno. Esta condición se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duración de la exposición. La metahemoglobinemia, el síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel) tras la exposición aguda a altos niveles de anilina. También pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazón, convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo con la anilina también puede producir irritación de la piel y los ojos hinchados.

La exposición prolongada a niveles de anilina más bajos puede causar síntomas similares a los observados en casos de exposición aguda a altos niveles. No hay datos fiables acerca de si la anilina afecta adversamente la reproducción en seres humanos. Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos de la anilina sobre la reproducción.

Sin embargo sí se ha probado que tiene repercusiones cancerígenas sobre ratas que han ingerido alimentos contaminados por anilina de por vida, desarrollando cáncer de bazo, por lo que hay probabilidades que sea cancerígena en seres humanos.

Referencias[editar]

  1. [62-53-3 Número CAS]
  2. Otto Unverdorben (1826). «Ueber das Verhalten der organischen Körper in höheren Temperaturen» [On the behaviour of organic substances at high temperatures]. Annalen der Physik und Chemie 8 (11): 397-410. Bibcode:1826AnP....84..397U. doi:10.1002/andp.18260841109. 
  3. F. F. Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31 : 65–77 (see page 65), 513–524; and 32 : 308–332 (see page 331).
  4. J. Fritzsche (1840) "Ueber das Anilin, ein neues Zersetzungsproduct des Indigo" (On aniline, a new decomposition product of indigo), Bulletin Scientifique [publié par l'Académie Impériale des Sciences de Saint-Petersbourg], 7 (12) : 161–165. Reprinted in:
    • J. Fritzsche (1840) "Ueber das Anilin, ein neues Zersetzungsproduct des Indigo," Justus Liebigs Annalen der Chemie, 36 (1) : 84–90.
    • J. Fritzsche (1840) "Ueber das Anilin, ein neues Zersetzungsproduct des Indigo", Journal für praktische Chemie, 20 : 453–457. In a postscript to this article, Erdmann (one of the journal's editors) argues that aniline and the "cristallin", which was found by Unverdorben in 1826, are the same substance ; see pages 457–459.
  5. synonym I anil, ultimately from Sanskrit "nīla", dark-blue.
  6. N. Zinin (1842). "Beschreibung einiger neuer organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure" (Description of some new organic bases, produced by the action of hydrogen sulfide on compounds of hydrocarbons and hyponitric acid [H2N2O3]), Bulletin Scientifique [publié par l'Académie Impériale des Sciences de Saint-Petersbourg], 10 (18) : 272–285. Reprinted in: N. Zinin (1842) "Beschreibung einiger neuer organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure," Journal für praktische Chemie, 27 (1): 140–153. Benzidam is named on page 150. Fritzsche, Zinin's colleague, soon recognized that "benzidam" was actually aniline. See: Fritzsche (1842) Bulletin Scientifique, 10 : 352. Reprinted as a postscript to Zinin's article in: J. Fritzsche (1842) "Bemerkung zu vorstehender Abhandlung des Hrn. Zinin" (Comment on the preceding article by Mr. Zinin), Journal für praktische Chemie, 27 (1) : 153.
    See also: (Anon.) (1842) "Organische Salzbasen, aus Nitronaphtalose und Nitrobenzid mittelst Schwefelwasserstoff entstehend" (Organic bases originating from nitronaphthalene and nitrobenzene via hydrogen sulfide), Annalen der Chemie und Pharmacie, 44 : 283–287.
  7. August Wilhelm Hofmann (1843) "Chemische Untersuchung der organischen Basen im Steinkohlen-Theeröl" (Chemical investigation of organic bases in coal tar oil), Annalen der Chemie und Pharmacie, 47 : 37–87. On page 48, Hofmann argues that krystallin, kyanol, benzidam, and aniline are identical.

Enlaces externos[editar]