Éter etílico

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Éter etílico
Diethyl-ether-3D-balls.png
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
Etoxietano
General
Otros nombres Dietiléter
Éter etílico
Éter sulfúrico
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-O-CH2-CH3
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H10O 
Identificadores
Número CAS 60-29-7[1]
Número RTECS KI5775000
ChEBI 35702
ChemSpider 3168
PubChem 3283
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 713,4 kg/m3; 0.7134 g/cm3
Masa molar 74,12 g/mol
Punto de fusión −116,3 °C (157 K)
Punto de ebullición 34,6 °C (308 K)
Presión de vapor 440 mmHg (20 °C)
Viscosidad 0,224 cP
Índice de refracción (nD) 1,353
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 6,9 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar 1,15 D
Termoquímica
ΔfH0líquido -271,2 kJ/mol
S0líquido, 1 bar 253,5 J·mol-1·K-1
Capacidad calorífica (C) 172,5 J/mol·K
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 228 K (-45 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
2
1
 
Temperatura de autoignición 433 K (160 °C)
Límites de explosividad 1,9-48,0 %
Compuestos relacionados
Éteres relacionados Dimetiléter
Dibutil éter
Otros compuestos relacionados Etanol
Ácido sulfúrico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El éter etílico, o dietiléter es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de ebullición, de sabor acre y ardiente.

Es más ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo su vapor es más denso que el aire (2,56 kg/m3). El éter etílico hierve con el calor de la mano (34,5 °C), y se solidifica a -116 °C.[2]

Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos.

Historia[editar]

Se le da el crédito de su descubrimiento al alquimista Ramón Llull en el año 1275, aunque no hay evidencia contemporánea que lo afirme[cita requerida]. Lo sintetizó por primera vez en 1540 Valerius Cordus, que lo llamó «aceite dulce de vitriolo» (oleum dulci vitrioli, en lengua latina). El nombre se debe a que fue descubierto a partir de la destilación de etanol y ácido sulfúrico (conocido antiguamente como aceite de vitriolo, porque se producía a partir de ese mineral), y descubrió algunas de sus propiedades medicinales. Aproximadamente al mismo tiempo, Theophrastus Bombastus von Hohenheim (mejor conocido como Paracelsus) descubrió sus propiedades analgésicas. El nombre de éter se lo dio August Sigmund Frobenius en 1730.

Uso anestésico[editar]

El doctor estadounidense M. D. Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que lo empleó como anestésico general el 30 de marzo de 1842. Sin embargo, su autoría es discutida; no introdujo la anestesia de forma general en su práctica ni escribió ni conferenció sobre el tema antes de que los dentistas Horace Wells y William Morton hicieran sus demostraciones. Los historiadores de la medicina se decantan por estos últimos como verdaderos desarrolladores de la anestesia.[3]​ El éter no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes.

Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignición, el éter etílico es considerado uno de los factores de riesgo de los laboratorios.

El éter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su aparato bucal (hipostoma y quelíceros) debajo de la piel.

Uso recreativo[editar]

Los efectos anestésicos del éter le han hecho una droga recreacional o recreativa, aunque no popular. El éter etílico no es tan tóxico como otros disolventes utilizados como drogas recreacionales.

El éter mezclado con etanol se vendió en el siglo XIX como droga recreativa, durante algunos movimientos por la templanza de la sociedad occidental. En esa época, no se consideraba apropiado que las mujeres consumieran bebidas alcohólicas en sociedad, así que en su lugar se consumían drogas que contenían éter. Un medicamento para la tos llamado gotas de Hoffmann se vendía en esa época como una de esas drogas ya que contenía mucho alcohol. El éter tiende a ser difícil de consumir solo, y por lo tanto se mezcló a menudo con drogas como el etanol para uso recreativo. También se puede utilizar como inhalante.

Metabolismo[editar]

Se ha propuesto que el enzima citocromo P450 es el que metaboliza el dietiléter.[4]​ Además, el dietiléter inhibe la alcohol deshidrogenasa, y por tanto ralentiza el metabolismo del alcohol.[5]​ También inhibe el metabolismo de otras drogas requiriendo un metabolismo oxidativo.[6]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/11eteretilico.pdf Hoja de seguridad del éter etílico, Universidad de México.
  3. Ring, Marvin, E. Historia ilustrada de la odontología. Mosby Doyma. p. 234. 
  4. http://www.fgsc.net/asilomar1997/secmetab.html 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript.] Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 fgsc.net.
  5. P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). «Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase». Alcoholism: Clinical and Experimental Research 11 (2): 163-166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x. 
  6. Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico (1985). «Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia». Cancer Research 45: 5457-60. PMID 4053020. 

Enlaces relacionados[editar]