Nitrosamina

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Estructura del grupo nitrosamina.

Las nitrosaminas son compuestos químicos cuya estructura química es R1N(-R2)-N=O. Algunas nitrosaminas son carcinógenas.

Formación[editar]

Las nitrosaminas son compuestos orgánicos que generalmente se originan por la reacción de una amina secundaria con nitritos en un medio muy ácido. Su formación se ve favorecida por la temperatura elevada.

Bajo condiciones ácidas, los nitritos forman ácido nitroso (HNO2), que se protona y se fragmenta generando agua y el catión nitrosonio N≡O+:

HNO2 + H+ → H2NO2+ → H2O + NO+.

Posteriormente el catión nitrosonio puede reaccionar con una amina, y se producirá la nitrosamina.

La presencia de nitrosaminas se puede identificar mediante la reacción de Liebermann.[1]

Presencia[editar]

Alimentos[editar]

Las proteínas contienen aminas secundarias, por lo que pueden formarse nitrosaminas si reaccionan con nitritos en condiciones ácidas, como el medio gástrico. Las temperaturas relativamente altas, como las ocasionadas al freír, también facilitan la formación de nitrosaminas. Por ello, un exceso de frituras en la dieta puede contribuir a la aparición de miles de casos de cáncer de colon cada año en todo el mundo.

Las nitrosaminas se encuentran en muchos alimentos, especialmente cerveza, pescado y sus derivados, y también en los productos de carne y queso preservados con nitritos como conservante. Los diferentes gobiernos han establecido límites a la cantidad de nitritos empleados en los productos cárnicos para disminuir el riesgo de cáncer en la población. También hay normas para regular las cantidades de ácido ascórbico o compuestos relacionados que pueden añadirse a la carne, porque inhiben la formación de nitrosaminas.

Productos de consumo[editar]

Pueden hallarse nitrosaminas en productos de látex: tanto globos como condones pueden liberar pequeñas cantidades de nitrosaminas.[2] Sin embargo, tales cantidades no son suficientemente altas para ser significativamente tóxicas.[3]

Las nitrosaminas se pueden encontrar en el humo de tabaco, en el tabaco de mascar y en mucho menor grado en los snus. (127.9 ppm para el tabaco de mascar americano frente a 2.8 ppm en los snus suecos.)[4]

Nitrosaminas y cáncer[editar]

En 1956, dos científicos británicos, John Barnes y Peter Magee, informaron que la dimetilnitrosamina producía tumores de hígado en ratas. Se emprendió la investigación y alrededor del 90% de los compuestos con grupo nitrosamina fueron considerados carcinógenos.[5]

En la década de los 70 aumentó la frecuencia de cáncer de hígado en animales de granja de Noruega. Estos animales se habían alimentado con arenques, que estaban conservados con nitrito de sodio. El nitrito de sodio había reaccionado con la dimetilamina en el pescado y producido dimetilnitrosamina.[5]

Las nitrosaminas pueden causar cáncer en una amplia variedad de especies animales, una característica que sugiere que también pueden ser carcinógenos en humanos. "Hasta el presente, las evidencias epidemiológicas disponibles a partir de estudios de control de casos sobre la ingesta de nitritos y nitrosaminas confirma una asociación positiva con el riesgo de cáncer gástrico. La evidencia en relación con el cáncer de esófago es insuficiente."[6]

Ejemplos de nitrosaminas[editar]

Nombre de la substancia CAS # Sinónimos Fórmula molecular Apariencia física Categoría de carcinogenicidad
N-nitrosonornicotina 16543-55-8 NNN C9H11N3O Líquido oleoso amarillo
4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona[7] 64091-91-4 NNK, 4'-(nitrosometilamino)-1-(3-piridil)-1-butanona C10H13N3O2
N-nitrosodimetilamina 62-75-9 dimetilnitrosamina, N,N-dimetilnitrosamina, NDMA, DMN C2H6N2O Líquido amarillo EPA-B2; IARC-2A; OSHA Carcinógeno; TLV-A3
N-nitrosodietilamina[8] [9] [10] 55-18-5 dietilnitrosamida, dietilnitrosamina, N,N-dietilnitrosamina, N-etil-N-nitrosoetanamina, dietilnitrosamina, DANA, DENA, DEN, NDEA C4H10N2O Líquido amarillo EPA-B2; IARC-2A
4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol] 76014-81-8 NNAL
N-nitrosoanabasina 37620-20-5 NAB IARC-3
N-nitrosoanatabina 71267-22-6 IARC-3

Véase también[editar]

  • Nitroamina (sin la 's'), compuestos de fórmula R2N-NO2.
  • Nitroso, compuestos de fórmula R-NO.

Referencias[editar]

  1. Mulliken, Samuel Parsons "A method for the identification of pure organic compounds" John Wiley & Sons; 1916; 327 pages
  2. Altkofer W. et al. (2005). "Migration of nitrosamines from rubber products--are balloons and condoms harmful to the human health?". Mol Nutr Food Res.; 49(3):235-8. PubMed
  3. Proksch E. (2001). "Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms". Int J Hyg Environ Health; 204(2-3):103-10. PubMed
  4. Gregory N. Connolly, and Howard Saxner (21 Agosto, 2001). Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff. Archivado desde el original el 19 de noviembre de 2015. 
  5. a b «"Nitrosamines and Cancer"». Consultado el 6 de septiembre de 2009. 
  6. Jakszyn P, Gonzalez CA. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence. World J Gastroenterol. 2006 Jul 21;12(27):4296-303. PubMed
  7. Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages
  8. NIH Substance Profile
  9. Spectrum; Chemical Fact Sheet
  10. Safety data for N-nitrosodiethylamine

Enlaces externos[editar]