Escopolamina
| Escopolamina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (S)-3-Hidroxi-2-fenilpropanoato de (1R,2R,4S,7S,9S)-9-metil-3-oxa-9-azatriciclo[3.3.1.02,4]non-7-ilo | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 51-34-3 | |
| Código ATC | A04AD01 | |
| PubChem | 5184 | |
| DrugBank | APRD00616 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C17H21NO4 | |
| Peso mol. | 303.353 g/mol | |
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OCC(C(=O)OC1CC2CCC(C1)[N+]2(C)C(C)C)c1ccccc1
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| Farmacocinética | ||
| Unión proteica | 0 to 9% in vitro | |
| Metabolismo | Hepática | |
| Vida media | 2 horas | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | P (UK) ℞-only (EUA) | |
| Vías de adm. | Oral, nasal, subcutánea e intravenosa | |
La escopolamina, también conocida como hioscina (nombre que se le dio al descubrirla) y popularmente en las regiones de lengua castellana como burundanga,[nota 1] es un alcaloide tropánico que puede usarse como antimuscarínico y se encuentra como metabolito secundario de plantas en la familia de las solanáceas como los beleños,[2] el estramonio (Datura stramonium y otras especies), la escopolia (Scopolia carniolica), la mandrágora (Mandragora autumnalis), la brugmansia (Brugmansia candida) y otras plantas de los mismos géneros.[2][3] Es una sustancia afín a la atropina que se encuentra en la belladona (Atropa belladonna). La escopolamina es una droga altamente tóxica y debe usarse en dosis minúsculas; por ejemplo, en la profilaxis de la cinetosis (mareos vehiculares), se usan dosis transdérmicas que no superan los 330 µg diarios. Una sobredosis por escopolamina puede causar delirio y otras psicosis, parálisis, estupor y la muerte. La aisló en 1880 el científico alemán Albert Ladenburg.[cita requerida]
Química
En la literatura científica, a la burundanga se la conoce también como hioscina, que proviene del nombre científico del beleño, Hyoscyamus niger, también conocido como hierba loca. Su fórmula química es C17H21NO4 y difiere de la atropina solo en que tiene un puente de oxígeno entre los átomos de carbono 6 y 7, lo cual le permite penetrar la barrera hematoencefálica más fácilmente y causar alteración del sistema nervioso central.
Efecto
La escopolamina actúa como depresor de las terminaciones nerviosas y del cerebro, corazón, intestino y otros tejidos, específicamente los receptores tipo M1. Es así como induce la dilatación de las pupilas, la contracción de los vasos sanguíneos, la reducción de las secreciones salival no estomacal y otros fenómenos resultado de la inhibición del sistema nervioso parasimpático.
En dosis altas, de más de 10 mg en niños o más de 100 mg en adultos, puede causar convulsiones, depresión severa, arritmias cardíacas (taquicardia severa, fibrilación, etc), insuficiencia respiratoria, colapso vascular y hasta la muerte.
La escopolamina potencia el efecto sedante de los depresores del sistema nervioso central, como puede ser el alcohol. Por ello erróneamente en muchos medios de comunicación se publican noticias sensacionalistas de nula base científica y con contenidos de dudosa credibilidad acerca de unos exagerados efectos de una droga a la que llaman "burundanga" e identifican en muchas ocasiones con la escopolamina.[4][5][6][7][8] Afirman que no deja huellas detectables de su uso en pocas horas, cuando en realidad su vida media (la dosis baja a la mitad) es de unas 4,5 horas, siendo detectable incluso días después, parte se excreta en la orina.[9][10] Por esa creencia de que puede dejar inconsciente o sin voluntad a la víctima o producirle amnesia, es usado con fines delictivos como intento de robo o violación, pero los efectos suelen acabar en forma de intoxicaciones de otra índole a veces muy graves, como taquicardia, arritmia, psicosis, con docenas de ingresos por ese motivo.[11] En junio de 2008, más de 20 personas fueron hospitalizadas con síntomas de psicosis en Noruega después de ingerir pastillas de una falsificación de Rohypnol que contenía escopolamina.[12]
Uso medicinal
En medicina humana, la escopolamina tiene tres usos fundamentales:[13][14]
- Se utiliza en muy pequeñas cantidades para prevenir y tratar el mareo, las náuseas, colitis y los vómitos provocados por los diferentes medios de locomoción.
- Por su acción sedante sobre el sistema nervioso central, se usa como antiparkinsoniano, antiespasmódico y como analgésico local.
- Sirve para provocar dilatación de la pupila en exámenes de fondo de ojo.
En general, su uso reduce la producción de las glándulas secretoras (saliva, bronquios y sudor). En el pasado, se administraba junto a la morfina como analgésico en los partos, pero posteriormente se abandonó, al verse implicada como factor causal en la tasa excesivamente alta de mortalidad infantil.[cita requerida]
Síntomas periféricos
Los efectos de la administración de escopolamina se manifiestan como disminución de la secreción glandular, suspensión de la producción de saliva, lo que provoca sequedad de boca y sed; dificultad para deglutir y hablar; dilatación de las pupilas, que reaccionan lentamente a la luz; visión borrosa para objetos cercanos y, en ocasiones, ceguera transitoria. Se registra taquicardia que puede estar acompañada de hipertensión. Es característico el enrojecimiento de la piel por vasodilatación y la disminución de la sudoración junto con brotes escarlatiniformes en la cara y el tronco, así como el aumento de la temperatura corporal o fiebre que puede llegar hasta 42° C. Causa dilatación vesical con espasmo del esfínter y retención urinaria. En algunos casos puede acompañarse de amnesia temporal o somnolencia.
Metabolismo y excreción
El máximo efecto se alcanza durante las primeras 1 a 3 horas y luego cede poco a poco; dependiendo de la dosis tarda varios días en eliminarse. Tiene una vida promedio de dos horas y media, y se metaboliza en hígado en ácido trópico y escopina. Solo el 10% se excreta por el riñón sin metabolizarse. Aparecen trazas en el sudor y la leche materna. Atraviesa la barrera placentaria y actúa sobre el feto.
Tratamiento
La intoxicación con esta sustancia requiere atención médica. Se debe conservar la vía aérea permeable y una adecuada oxigenación, hidratación, control de hipertermia con medios físicos (bolsas de hielo, compresas frías, etc.). Es importante acolchonar la cama para evitar lesiones. El enfermero/a colocará un catéter vesical. La habitación debe estar a media luz para evitar estímulos hasta donde sea posible.
Es beneficioso disminuir la absorción con lavado gástrico, preferiblemente con carbón activado y catártico salino, lo que debe iniciarse sin demora si se ha ingerido oralmente. Si se observa recuperación progresiva del paciente y mejoría satisfactoria del cuadro clínico, se continúa con medidas generales y observación permanente hasta darle de alta. Si presenta delirio o coma, causados por grandes dosis de tóxico, la fisostigmina, administrada bajo control médico, es el tratamiento indicado. Este fármaco inhibidor de la acetilcolinesterasa, es altamente tóxico, y corrige los efectos centrales y los efectos periféricos. Está contraindicada su aplicación en hipotensión (dada su acción vasodilatadora sobre los receptores muscarínicos M3 vasculares). Es una sustancia peligrosa por lo que su uso debe limitarse en pacientes con manifestaciones anticolinérgicas severas.
Si el diagnóstico es correcto, se observa una respuesta rápida (diagnóstico terapéutico). Como la fisostigmina se metaboliza rápidamente, el paciente puede caer otra vez en coma en una o dos horas, necesitando nuevas dosis. Puede repetirse la dosis bajo vigilancia médica, si no hay contraindicaciones, alergia o efectos adversos, a los 15 minutos, muy lentamente ya que si se aplica rápidamente produce convulsiones, salivación excesiva o vómito que obliga a suspenderla.
El diazepam, prescrito por el médico, puede ser conveniente para la sedación y el control de convulsiones. Deben evitarse las grandes dosis porque la acción depresiva central puede coincidir con la depresión producida por el envenenamiento escopolamínico.
La vitamina C es útil para aumentar la eliminación de los alcaloides por el mecanismo de acidificación de la orina.
Se debe hospitalizar según criterio médico.
Véase también
Portal:Medicina. Contenido relacionado con Medicina.
Notas
- ↑ El vocablo burundanga es la dicción/grafía caribeña y colombiana de borondanga que, a su vez, es una variante de morondanga, formada con morondo, derivado de mondo (pelado, calvo) —del latín mundus (limpio)— y el sufijo despectivo -anga. Alude probablemente al efecto más llamativo de su consumo, que deja la mente en blanco, limpia de consciencia, resistencia y memoria.[1]
Referencias
- ↑ «Etimología de Burundanga». dechile. 2016. Consultado el 10 de octubre de 2016.
- ↑ a b «SCOPOLAMINE». toxicology Data Network. CASRN: 51-34-3. 11 de abril de 2008. Consultado el 14 de marzo de 2016.
- ↑ Muñoz O Casale JF Tropane alkaloids from Latua pubiflora Zeitschrift für Naturforschung. C,58 (9-10): 626-628
- ↑ Carlos Damin. «Introducción a la Burundanga». elgatoylacaja.com.ar. Consultado el 15 de abril de 2019.
- ↑ Carlos Damin. «¿Qué es y cómo actúa la Escopolamina, "Burundanga"?». www.intramed.net. Consultado el 15 de abril de 2019.
- ↑ «Conoce los efectos de la droga Burundanga y evita ser víctima de delincuentes». sipse.com. 26 de agosto de 2016. Consultado el 27 de agosto de 2016.
- ↑ «Los robos con 'burundanga' se extienden por Alicante». Elmundo.es. 11 de agosto de 2013. Consultado el 27 de agosto de 2016.
- ↑ Burundanga: el drama legal de no ser creído, Elmundo.es, 28 de agosto de 2016
- ↑ Ebert U., Siepmann M., Oertel R., Wesnes K.A. & Kirch W., Pharmacokinetics and pharmacodynamics of scopolamine after subcutaneous administration, J. Clin. Pharmacol., vol. 38(8), p. 720-726,1998
- ↑ Wishart D.S., Knox C., Guo A.C., Shrivastava S., Hassanali M., Stothard P., Chang Z. & Woolsey J.,DrugBank: a comprehensive resource for in silico drug discovery and exploration, Nucleic Acids Res., vol. 34,2006
- ↑ Manuel Uribe G., Claudia L. Moreno L., Adriana Zamora S. & Pilar J. Acosta, Perfil epidemiológico de la intoxicación con burundanga en la clínica Uribe Cualla, S. A. de Bogotá, D. C., Acta Neurol. Colomb., Vol. 21, No. 3, 2005
- ↑ en aftenposten (enlacxe roto a 19-09-2016 Archivado el 27 de junio de 2008 en Wayback Machine.
- ↑ Sobre los usos de la escopolamina
- ↑ Sobre la escopolamina (en inglés)
Enlaces externos
- El mito de la burundanga, en Lasdrogas.info. (revisar adecuación de la información a la realidad actual)
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