Escopolamina

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Escopolamina
L-Scopolamin.svg
Scopolamine3DanBS.gif
Nombre (IUPAC) sistemático
(S)-3-Hidroxi-2-fenilpropanoato de (1R,2R,4S,7S,9S)-9-metil-3-oxa-9-azatriciclo[3.3.1.02,4]non-7-ilo
Identificadores
Número CAS 51-34-3
Código ATC A04AD01
PubChem 5184
DrugBank APRD00616
Datos químicos
Fórmula C17H21NO4 
Peso mol. 303.353 g/mol
Farmacocinética
Unión proteica 0 to 9% in vitro
Metabolismo Hepática
Vida media 2 horas
Datos clínicos
Cat. embarazo C (EUA)
Estado legal P (UK)-only (EUA)
Vías de adm. Oral, nasal, subcutánea e intravenosa
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La escopolamina, también conocida como burundanga, es un alcaloide tropánico que se encuentra como metabolito secundario de plantas en la familia de las solanáceas como el beleño blanco (Hyoscyamus albus),[1] [2] la burladora o borrachero (Datura stramonium y otras especies), la mandrágora (Mandragora autumnalis), la escopolia (Scopolia carniolica), la brugmansia (Brugmansia candida) y otras plantas de los mismos géneros.[2] [3] Es una sustancia afín a la atropina que se encuentra en la belladona (Atropa belladonna). La escopolamina es una droga altamente tóxica y debe ser usada en dosis minúsculas, como por ejemplo, en el tratamiento de la cinetosis (mareos vehiculares), se usan dosis trasdérmicas que no superan los 330 µg cada día. Una sobredosis por escopolamina puede causar delirio, y otras psicosis, parálisis, estupor y la muerte.

Fue aislada por vez primera por el científico alemán Albert Ladenburg en 1880.

Química[editar]

En la literatura científica, a la burundanga se la conoce también como hioscina, que proviene del nombre científico del beleño, Hyoscyamus niger, también conocido como hierba loca. Su fórmula química es C17H21NO4 y difiere de la atropina sólo en que tiene un puente de oxígeno entre los átomos de carbono 6 y 7 lo cual, le permite penetrar la barrera hematoencefálica más fácilmente y causar alteración del sistema nervioso central.

Efecto[editar]

La escopolamina actúa como depresor de las terminaciones nerviosas y del cerebro. Es antagonista competitivo de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático, a nivel de sistema nervioso central y periférico, produciendo un efecto anticolinérgico, que bloquea en forma competitiva e inespecífica los receptores muscarínicos localizados en el sistema nervioso central, corazón, intestino y otros tejidos, específicamente los receptores tipo M1. Es así como induce la dilatación de las pupilas, la contracción de los vasos sanguíneos, la reducción de las secreciones salival y estomacal y otros fenómenos resultado de la inhibición del parasimpático.

En dosis altas, de más de 10 mg en niños o más de 100 mg en adultos, puede causar convulsiones, depresión severa, arritmias cardíacas (taquicardia severa, fibrilación, etc), insuficiencia respiratoria, colapso vascular y hasta la muerte.

Uso medicinal[editar]

En medicina humana, la escopolamina tiene tres usos fundamentales:

  1. Se utiliza en muy pequeñas cantidades para prevenir y tratar el mareo, las náuseas, colitis y los vómitos provocados por los diferentes medios de locomoción.
  2. Por su acción sedante sobre el sistema nervioso central, se usa como antiparkinsoniano, antiespasmódico y como analgésico local.
  3. Sirve para provocar dilatación de la pupila en exámenes de fondo de ojo.

En general, su uso reduce la producción de las glándulas secretoras (saliva, bronquios y sudor). En el pasado se administraba junto a la morfina como analgésico en los partos, pero posteriormente se abandonó al verse implicada como factor causal en la tasa excesivamente alta de mortalidad infantil.

Síntomas periféricos[editar]

Los efectos de la administración de escopolamina se manifiestan como disminución de la secreción glandular, suspensión de la producción de saliva, lo que provoca sequedad de boca y sed; dificultad para deglutir y hablar; dilatación de las pupilas, que reaccionan lentamente a la luz; visión borrosa para objetos cercanos y, en ocasiones, ceguera transitoria. Se registra taquicardia que puede estar acompañada de hipertensión. Es característico el enrojecimiento de la piel por vasodilatación y la disminución de la sudoración junto con brotes escarlatiniformes en la cara y el tronco, así como el aumento de la temperatura corporal o fiebre que puede llegar hasta 42° C. Causa dilatación vesical con espasmo del esfínter y retención urinaria. En algunos casos puede acompañarse de amnesia temporal o somnolencia.

Metabolismo y excreción[editar]

El máximo efecto se alcanza durante las primeras 1 a 3 horas y luego cede poco a poco, dependiendo de la dosis dura varios días en eliminarse. Tiene una vida promedio de dos horas y media, y se metaboliza en hígado en ácido trópico y escopina. Sólo 10% se excreta por el riñón sin metabolizarse. Aparecen trazas en el sudor y la leche materna. Atraviesa la barrera placentaria y actúa sobre el feto.

Tratamiento[editar]

La intoxicación con esta sustancia requiere atención médica. Se debe conservar la vía aérea permeable y una adecuada oxigenación, hidratación, control de hipertermia con medios físicos (bolsas de hielo, compresas frías, etc.). Es importante acolchonar la cama para evitar lesiones. El médico colocará un catéter vesical. La habitación debe estar a media luz para evitar estímulos hasta donde sea posible.

Es benéfico disminuir la absorción con lavado gástrico, preferiblemente con carbón activado y catártico salino, lo cual debe iniciarse sin demora si se ha ingerido oralmente. Si se observa recuperación progresiva del paciente y mejoría satisfactoria del cuadro clínico, se continúa con medidas generales y observación permanente hasta darle de alta. Si presenta delirio o coma, causados por grandes dosis de tóxico, la fisostigmina, administrada bajo control médico, es el tratamiento indicado. Este fármaco inhibidor de la acetilcolinesterasa, es altamente tóxico, y corrige los efectos centrales y los efectos periféricos. Está contraindicada su aplicación en hipotensión (dada su acción vasodilatadora sobre los receptores muscarínicos M3 vasculares). Es una sustancia peligrosa por lo cual su uso debe limitarse en pacientes con manifestaciones anticolinérgicas severas.

Si el diagnóstico es correcto, se observa una respuesta rápida (diagnóstico terapéutico). Como la fisostigmina se metaboliza rápidamente, el paciente puede caer otra vez en coma en una o dos horas, necesitando nuevas dosis. Puede repetirse la dosis bajo vigilancia médica, si no hay contraindicaciones, alergia o efectos adversos, a los 15 minutos muy lentamente ya que si se aplica rápidamente produce convulsiones, salivación excesiva o vómito que obliga a suspenderla.

El diazepam, prescrito por el médico, puede ser conveniente para la sedación y el control de convulsiones. Debe evitarse las grandes dosis porque la acción depresiva central puede coincidir con la depresión producida por el envenenamiento escopolamínico.

La vitamina C es útil para aumentar la eliminación de los alcaloides por el mecanismo de acidificación de la orina.

Se debe hospitalizar según criterio médico.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. José Murcia; Isabel Hoyos. «Beleño blanco (Hyoscyamus albus)» (en español). Características y aplicaciones de las plantas. Consultado el 22 de abril de 2008.
  2. a b «ESCOPOLAMINA. El Arma Secreta de Violadores y Asaltantes». La Republica (Uruguay) 9 (2876):  pp. 40. 11 de abril de 2008. http://www.larepublica.com.uy/cultura/306692-la-droga-libre-que-inhibe-la-voluntad-y-borra-la-memoria-de-las-victimas-del-agresor. 
  3. Muñoz O Casale JF Tropane alkaloids from Latua pubiflora Zeitschrift für Naturforschung. C,58 (9-10): 626-628

Enlaces externos[editar]