Morfina
| Morfina | |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| (5α,6α)-7,8-didehidro- 4,5-epoxi-17-metilmorfinan-3,6-diol |
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| Identificadores | |
| Número CAS | 57-27-2 64-31-3 (sulfato), 52-26-6 (clorhidrato) |
| Código ATC | N02AA01 |
| PubChem | 5288826 |
| DrugBank | DB00295 |
| ChemSpider | 4450907 |
| UNII | 76I7G6D29C |
| KEGG | D08233 |
| ChEBI | 70 |
| Datos químicos | |
| Fórmula | C17H19NO3 |
| Peso mol. | 285,34 |
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CN1CC[C@]23c4c5ccc(c4O[C@H]2[C@H](C=C[C@H]3[C@H]1C5)O)O
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InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1
Key:BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N |
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| Datos físicos | |
| P. de fusión | 253-254 °C (-172 °F) |
| Solubilidad en agua | (como clorohidrato) 40 mg/mL (20 °C) |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidad | ~25% (oral), 100% (intravenosa) |
| Unión proteica | 30–40% |
| Metabolismo | Hepático 90% |
| Vida media | 2–3 horas |
| Excreción | Renal 90%, biliar 10% |
| Datos clínicos | |
| Cat. embarazo | C (AU) C (EUA) |
| Estado legal | S8 (AU) Lista I (CA) Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) Lista II (EUA) |
| Vías de adm. | Respiratoria, oral, rectal, subcutánea, intramuscular, intravenosa, intrarraquidea |
 Aviso médico |
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La morfina es una potente droga opiácea usada frecuentemente en medicina como analgésico. La morfina fue bautizada así por el farmacéutico alemán Friedrich Wilhelm Adam Sertürner en honor a Morfeo, el dios griego de los sueños.
Índice |
Farmacología [editar]
La morfina es un alcaloide fenantreno del opio, siendo preparado el sulfato por neutralización con ácido sulfúrico. Es una sustancia controlada, opioide agonista utilizada en premedicación, anestesia, analgesia, tratamiento del dolor asociado a la isquemia miocárdica y para la disnea asociada al fracaso ventricular izquierdo agudo y edema pulmonar. Es un polvo blanco, cristalino, inodoro y soluble en agua.
Su estructura molecular es C17H19NO3 y su nomenclatura IUPAC es (5α, 6α)-Didehidro-4,5-epoxi-17-metilmorfinan-3,6-diol. Se administra en forma sulfatada, con una solubilidad de 60 mg/mL siendo su estructura (C17H19NO3)2 H2SO4 5H20.
Fue administrada primero por vía estomacal, luego levantando la dermis y depositando la dosis necesaria. Finalmente adquirió gran notoriedad gracias a la invención de la jeringa de Pravaz y sobre todo a su utilización masiva por parte de los militares durante la guerra de 1907. A partir de 1951 fue posible la síntesis química y de derivados morfínicos.
Actualmente sigue siendo el analgésico clásico más eficaz para aliviar los dolores agudos, pero su utilización va decreciendo a medida que aparecen nuevas drogas sintéticas, las cuales se supone son menos adictivas y permiten que personas alérgicas a ella puedan aliviar igualmente sus dolores.
La morfina también se usa para paliar la adicción a ciertas drogas como la heroína y la cocaína.
Usos medicinales [editar]
La morfina se emplea legalmente con fines medicinales, como analgésico en hospitales para tratar dolencias, como:
- Dolor en el infarto agudo de miocardio.
- Dolor post-quirúrgico.
- Dolor asociado con golpes.
- Como analgésico para tratar dolores agudos.
- Dolor provocado por el cáncer.
Contraindicaciones [editar]
- Depresión respiratoria aguda.
- Pancreatitis aguda.
- Fallo renal (por la acumulación de morfin-6-glucurónido).
- Toxicidad química (potencialmente letal para personas con baja tolerancia).
Derivados químicos [editar]
- Heroína
- Hidromorfona
- Naloxona,Naltrexona y Metilnaltrexona: antagonistas opioides. Se unen a receptores e impiden la acción de los opioides tanto externos como internos. Se usan para evitar la toxicidad de los opioides.
- Buprenorfina: agonista parcial de los receptores opioides. Potente analgésico, útil en dolores moderados. Es más seguro en cuanto a la depresión respiratoria propia de los opioides que la morfina.
- Etilmorfina: analgésico o antidiarreico.
- Dihidrocodeína: analgésico y antitusígeno.
- Folcodina: antitusígeno.
- Tramadol: analgésico de similares características a la morfina.
Clasificación legal [editar]
- En el Reino Unido, se enumera la morfina como una droga de clase A bajo la ley de uso no permitido de drogas de 1972.
- En los Estados Unidos, se clasifica como Schedule II bajo la Ley de control de substancias.
- En Canadá, se clasifica como Schedule I bajo la Ley de control de drogas y substancias.
- En Australia, se clasifica Schedule 8.
- Internacionalmente, la morfina es una droga Schedule I bajo la convención sobre las drogas narcóticas.
Síntesis [editar]
La síntesis total de la morfina fue realizada por primera vez por Marshall D. Gates, Jr. en 1952 y es considerada un método clásico.[1] [2] La síntesis total de Gates de la morfina es uno de los primeros ejemplos de la reacción de Diels-Alder en el contexto de una síntesis total.
Muchas otras síntesis han sido reportadas, tales como las realizadas por Rice,[3] Evans,[4] Fuchs,[5] Parker,[6] Overman,[7] Mulzer-Trauner,[8] White,[9] Taber,[10] Trost,[11] Fukuyama,[12] Guillou[13] y Stork.[14]
Biosíntesis [editar]
La morfina es biosintetizada en una serie de reacciones en donde están implicadas la salutaridina sintasa, la salutaridina:NADPH 7-oxidoreductasa, y la salutaridinol 7-O-acetiltransferasa.
Referencias [editar]
- ↑ Gates, M. D.; Tschudi, G. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74 (4), 1109–1110. doi 10.1021/ja01588a033
- ↑ Gates, M. D.; Tschudi, G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78 (7), 1380–1393. doi 10.1021/ja01588a033
- ↑ Rice, K. C. J. Org. Chem. 1980, 45 (15), 3135-3137. doi 10.1021/jo01303a045
- ↑ Evans, D. A.; Mitch, C. H. Tetrahedron Lett., 1982, 23 (3), 285-288. doi 10.1016/S0040-4039(00)86810-0
- ↑ Toth, J. E.; Hamann, P. R.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1988, 53 (20), 4694-4708. doi 10.1021/jo00255a008
- ↑ Parker, K. A.; Fokas, D. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114 (24), 9688-9689. doi 10.1021/ja00050a075
- ↑ Hong, C. Y.; Kado, N.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115 (23), 11028-11029. doi 10.1021/ja00076a086
- ↑ Mulzer, J.; Dürner, G.; Trauner, D. Angew. Chem. Int. Ed., 1996, 35 (23-24), 2830-2832. doi 10.1002/anie.199628301
- ↑ White, J. D.; Hrnciar, P.; Stappenbeck, F. J. Org. Chem. 1999, 64 (21), 7871-7884. doi 10.1021/jo990905z
- ↑ Taber, D. F.; Neubert, T. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124 (42), 12416–12417. doi 10.1021/ja027882h
- ↑ Trost, B. M.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124 (49), 14542-14543. doi 10.1021/ja0283394
- ↑ Uchida, K.; Yokoshima, S.; Kan, T.; Fukuyama, T. Org. Lett., 2006, 8 (23), 5311-5313. doi 10.1021/ol062112m
- ↑ Varin, M.; Barré, E.; Iorga, B.; Guillou, C. Chem. Eur. J., 2008, 14 (22), 6606-6608. doi 10.1002/chem.200800744
- ↑ Stork, G.; Yamashita, A.; Adams, J.; Schulte, G. R.; Chesworth, R.; Miyazaki, Y.; Farmer, J. J. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131 (32), 11402-11406. doi 10.1021/ja9038505
Véase también [editar]
Enlaces externos [editar]
