Triptófano

Triptófano
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-amino-3-(1H-indol-3-il) propanoico
General
Símbolo	Trp, W
Fórmula molecular	C11H12N2O2
Identificadores
Número CAS	73-22-3
PubChem	6305
Propiedades físicas
Densidad	1.340 kg/m3; 1.34 g/cm3
Masa molar	204,23 g/mol
Punto de fusión	501 K (227,85 °C)
Punto de descomposición	563,65 K ( °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa)	2,38; 9,34
Bioquímica
Familia	Aminoácido
Esencial	Sí
Codón	UGG
Punto isoeléctrico (pH)	5,89
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El triptófano (abreviado como Trp o W) es un aminoácido esencial en la nutrición humana. Es uno de los 20 aminoácidos incluidos en el código genético (codón UGG). Se clasifica entre los aminoácidos apolares, también llamados hidrófobos. Es esencial para promover la liberación del neurotransmisor serotonina, involucrado en la regulación del sueño y el placer. Su punto isoeléctrico se ubica a pH=5.89. La ansiedad, el insomnio y el estrés se benefician de un mejor equilibrio gracias al triptófano.

Fuentes de triptófano

El triptófano es un aminoácido esencial, es decir, que sólo se obtiene a través de la alimentación. Abunda en los huevos, la leche, los cereales integrales, el chocolate, la avena, los dátiles, las semillas de sésamo, los garbanzos, las pipas de girasol, las pipas de calabaza, los cacahuetes, los platanos, la calabaza y la espirulina. Las personas que no ingieren estos alimentos tienen mayor riesgo de deficiencia de triptófano así como aquellas personas sometidas a altos niveles de estrés. Para un buen metabolismo del triptófano se requieren niveles adecuados de vitamina B6 y de magnesio.

Véase también: Síntesis de aminoácidos

Propiedades del triptófano

• Como aminoácido esencial ayuda a que el organismo elabore sus propias proteínas.
• El triptófano es esencial para que la glándula pineal segregue la serotonina, que es un neurotransmisor cerebral.
• Favorece el sueño, ya que la serotonina es precursora de la hormona melatonina, vital para regular el ciclo diario de sueño-vigilia.
• En algunos casos se observa un efecto antidepresivo debido a la serotonina.
• El efecto tranquilizante de la serotonina actúa con un ansiolítico.
• El triptófano es muy útil en problemas de obesidad donde el componente ansioso sea muy importante (por ejemplo en bulimias). El triptófano ayuda a que la serotonina controle el apetito evitando así la típica ansiedad por la comida, sobre todo en aquellas personas que no pueden dejar de comer todo el día.
• Al actuar sobre el estrés nos puede ayudar "de rebote" a controlar los niveles de insulina, ya que esta hormona acusa, en gran manera, el estado de nuestro sistema nervioso.
• En casos de agresividad debido a tensión nerviosa por ansiedad.
• Ayuda a la formación de vitamina B3 o niacina. De hecho, con cada 60 miligramos de triptófano en la dieta, nuestro cuerpo elabora 1 mg de niacina.
• Es muy importante tomarlo media hora antes de los alimentos o fuera de las comidas ya que si no, actúa como simple aminoácido o proteína, pero no efectúa su función beneficiosa sobre el sistema nervioso.
• El triptófano no debe usarse junto con medicamentos antidepresivos o tranquilizantes sin el consentimiento de un médico especialista.
• El L-5-Hidroxitriptófano (5-HTP) es una variante más eficaz que el triptófano.

Biosíntesis

El triptófano se biosintetiza en tres etapas fundamentales: Unión entre el ácido antranílico y un éster fosfórico de ribosa con ciclización descarboxilativa, la eliminación de una molécula de gliceraldehído 3-fosfato, y la condensación con una molécula de serina. Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:

• Antranilato fosforibosil transferasa: Se lleva a cabo una S_N2 del grupo amino del ácido antranílico.
• Fosforibosil antralinato isomerasa: Se isomeriza la ribofuranosa a ribosa lineal.
• Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS): Se efectúa una descarboxilación con condesación tipo aldólica. En este paso se forma el anillo de indol con el sustituyente glicerilo en posición 3.
• Triptófano sintasa: Se lleva a cabo una eliminación por condensación aldólica inversa. Se forma un anillo de indol no sustituído y unido a la enzima. Posteriormente se realiza la condensación con serina por una reacción tipo S_EA. Se forma el triptófano.

Véase también

• Serotonina
• 5-Hidroxitriptófano (5-HTP)
• Triptamina

Lecturas complementarias

• den Boer JA, Westenberg HG (1990). «Behavioral, neuroendocrine, and biochemical effects of 5-hydroxytryptophan administration in panic disorder». Psychiatry research 31 (3):  pp. 267–78. doi:10.1016/0165-1781(90)90096-N. PMID 2139731. 
• Angst J, Woggon B, Schoepf J (1977). «The treatment of depression with L-5-hydroxytryptophan versus imipramine. Results of two open and one double-blind study». Archiv für Psychiatrie und Nervenkrankheiten 224 (2):  pp. 175–86. PMID 336002. 
• Artículo en Psychology Today]
• Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD (2006). «Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan». Pharmacol. Ther. 109 (3):  pp. 325–38. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004. PMID 16023217. 
• Información suplementaria sobre el 5-HTP del Centro Médico de la Universidad de Maryland