Base de Schiff

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Base de Schiff.

Una base de Schiff' (o azometino), nombrado así en honor a Hugo Schiff, es un grupo funcional que contiene un enlace doble carbono-nitrógeno, con el átomo de nitrógeno conectado a un grupo arilo o alquilo, pero sin hidrógeno.[1] Las bases de Schiff tienen la fórmula general R1R2C=N-R3, donde R3 es un grupo arilo o alquilo que hace que la base de Schiff sea una imina estable. Una base de Schiff derivada de una anilina, donde R3 es un fenilo o fenilo sustituido, puede ser denominado anil.[2]

Las bases de Schiff pueden ser sintetizadas a partir de una amina aromática y un compuesto de carbonilo por adición nucleofílica, formando un hemiaminal, seguido por una deshidratación para generar una imina. En una reacción típica, el 4,4'-diaminodifenil éter reacciona con o-vanillina:[3]

Una mezcla de 4,4'-diaminodifenil éter 1 (1.00 g, 5.00 mmol) y o-vanillina 2 (1.52 g , 10.00 mmol) en metanol (40.00 mL) es agitada a temperatura ambiente por una hora, para producir un precipitado anaranjado y, después de filtración y lavado con metanol, para producir la base de Schiff pura 3 (2.27 g, 97.00%)


Referencias[editar]

  1. International Union of Pure and Applied Chemistry. "Schiff base". «Compendium of Chemical Terminology» Versión en línea (en inglés).
  2. International Union of Pure and Applied Chemistry. "anils". «Compendium of Chemical Terminology» Versión en línea (en inglés).
  3. Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 [1] open access publication.