Escatol

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Escatol
Skatole 3d structure.png
Estructura en 3d
Nombre (IUPAC) sistemático
3-metilindol
General
Otros nombres 4-metil-2,3-benzopirrol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H9N
Identificadores
Número CAS 83-34-1[1]
ChEBI 9171
ChemSpider 6480
PubChem 6736
UNII 9W945B5H7R
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Cristalino blanco
Masa molar 131.17 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El escatol o 3-metilindol es un compuesto orgánico blanco cristalino medianamente tóxico, derivado del indol (los que, a pesar de su nombre, no son alcoholes). Se encuentra naturalmente en el alquitrán de hulla y en las heces (es producido a partir de la metabolización del aminoácido triptófano por microorganismos en el tracto digestivo de los mamíferos). Tiene un fuerte olor característico de las heces; pero también se encuentra en baja concentraciones en flores y aceites esenciales, incluido los de las flores de naranja, jazmín y Ziziphus mauritiana (por lo que así en se lo identifica como floral). Se emplea como fragancia y fijadores en muchas perfumes y como un compuesto aromático. Su nombre deriva de la raíz griega σκατός- (skato-) que significa excremento, y fue descubierto en 1877 por el médico alemán Ludwig Brieger (1849-1919).[2]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Brieger, Ludwig, Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente [Sobre los componentes volátiles del excremento humano], http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90684b/f1031.image.langEN , Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 10, pages 1027-1032; reprinted in: "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente", Journal für Praktische Chemie, vol. 17, páginas 124-138 (1878). Véase también: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" (Sobre el escatol), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 12, páginas 1985-1988.
    Brieger nombró al escatol en Brieger (1877), página 1028:

    Original : Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.

    Tranducción : Estaba ocupado inicialmente con la investigación de los compuestos volátiles de excremento en solución ácida; así como las sustancias aromáticas: fenol, indol y una nueva sustancia que está relacionada al indol y que llamaré "escatol".

    ; Brieger (1877), página 1030: Das Skatol ... (von το σχατος = faeces)

Enlaces externos[editar]