Isatina

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Isatina
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Nombre (IUPAC) sistemático
1H-indol-2,3-diona
General
Fórmula estructural C8H5NO2
Identificadores
Número CAS 91-56-5[1]
Número RTECS NL7873000
ChEBI 27539
ChemSpider 6787
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 7054
Propiedades físicas
Apariencia Sólido rojo anaranjado
Masa molar 147.1308 g/mol
Punto de fusión 200 °C (473 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Isatina es un derivado del indol. El compuesto fue obtenido por primera vez por Erdman[2] and Laurent[3] en 1841 como producto de la oxidación del índigo por acción del ácido nítrico y ácidos crómicos. El compuesto se encuentra en muchas plantas, tales como Isatis tinctoria, Calanthe discolor y Couroupita guianensis.[4]

La bases de Schiff de la isatina son investigadas por sus propiedades farmacéuticas.[5]

La isatina forma un pigmento azul si se le mezcla con ácido sulfúrico y benceno crudo. Por muchos años se creyó que la formación de la indofenina se debía a la reacción de la isatina con benceno, pero Victor Meyer pudo aislar la sustancia responsable, la cual resultó ser tiofeno.[6] A continuación se muestra el espectro calculado de RMN-H1 a 300MHz[7]

Isatin-NMR-H-300MHz.png

Abundancia en la naturaleza[editar]

En la naturaleza, la isatina se encuentra en plantas del género Isatis, en Calanthe discolor, y en Couroupita guianensis. También se ha encontrado como componente de la glándula parótida de los sapos del género Bufo y en humanos como metabolito de la adrenalina. Las isatinas sustituidas se encuentran en plantas, como los alcaloides melosatínicos (metoxifenil isatinas) obtenidas de las plantas Melochia tomentosa. Los hongos Streptomyces albus producen 6-(3’-metilbuten-2’-il)isatina mientras que la (3’-metilbuten-2’-il)isatina se ha aislado del hongo Chaetomium globosum. La isatina se ha encontrado también en el alquitrán de hulla.[8]

Síntesis[editar]

La isatina se encuentra disponible comercialmente. Puede ser preparada por varios métodos:

Synthesis of isatin.png
Síntesis de Sandmeyer de Isatina con difenilurea.png

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Otto Linné Erdmann (1840). «Untersuchungen über den Indigo». Journal für Praktische Chemie 19 (1):  pp. 321–362. doi:10.1002/prac.18400190161. 
  3. Auguste Laurent (1840). «Recherches sur l'indigo». Ann. Chim. Phys. 3 (3):  pp. 393–434. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k347443/f370.table. 
  4. The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999. Joaquim F. M. da Silva*, Simon J. Garden and Angelo C. Pinto. J. Braz. Chem. Soc. (2001), 12(3):273-324.
  5. Synthesis of 3,3´-[methylenebis(3,1-phenylenenitrilo)]bis[1,3-dihydro]-2H-indol-2-one as a novel bis-Schiff base A. A. Jarrahpour, D. Khalili Molbank 2005, M437 Online Article
  6. Ward C. Sumpter (1944). «The Chemistry of Isatin». Chemical Reviews 34 (3):  pp. 393–434. doi:10.1021/cr60109a003. 
  7. Bárbara V. Silva*; Pierre M. Esteves; Angelo C. Pinto (2011). «Chlorination of isatins with trichloroisocyanuric acid». Journal of the Brazilian Chemical Society 22 (2). doi:10.1590/S0103-50532011000200010 http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0103-50532011000200010&script=sci_arttext. 
  8. Joaquim F. M. da Silva, Simon J. Garden and Angelo C. Pinto. "The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999" J. Braz. Chem. Soc. (2001) 12(3): 273-324 http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v12n3/5590.pdf
  9. C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941). "Isatin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 327. 
  10. Sandmeyer, T.: Über Isonitrosoacetanilide und deren Kondensation zu Isatinen, in: Helv. Chim. Acta 1919, 2 (1), 234–242; doi 10.1002/hlca.19190020125.
  11. Isatin synthesis @ drugfuture.com
  12. Yadav, J. S. (2007). «Indium(III) Chloride/2-Iodoxybenzoic Acid: A Novel Reagent System for the Conversion of Indoles to Isatins». Synthesis 2007 (5):  pp. 693–696. doi:10.1055/s-2007-965930. 

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