Teanina

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Teanina
Identificadores
Número CAS 3081-61-6
Código ATC No adjudicado
PubChem 439378
ChemSpider 388498
UNII 8021PR16QO
KEGG C01047
ChEBI 58128
Datos químicos
Fórmula C=7 H=14 N=2 O=3
Peso mol. 174.20 g/mol
O=C(NCC)CC[C@H](N)C(=O)O
InChI=1S/C7H14N2O3/c1-2-9-6(10)4-3-5(8)7(11)12/h5H,2-4,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12)/t5-/m0/s1
Key: DATAGRPVKZEWHA-YFKPBYRVSA-N
Sinónimos L-teanina, N-etil-L-glutamina
Datos físicos
P. de fusión 117 °C (243 °F)
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La teanina, gamma glutamiletilamida o 5-N-etil-glutamina es un aminoácido y análogo del ácido glutámico, que se encuentra comúnmente en el té (infusiones de Camellia sinensis), capaz de producir una sensación de relajación.[1]​ La teanina produce estos efectos aumentando la producción del ácido gamma-aminobutírico (GABA), afecta los niveles del serotonina y de dopamina en el cerebro e inhibe la toxicidad excitable del ácido glutámico. Este aminoácido está disponible principalmente en el té verde, el té negro y otras variedades orientales; también se encuentra en el hongo basidiomiceto Boletus badius[2]​ e Ilex guayusa. Se comercializa además como suplemento alimenticio.

Químicamente, este compuesto se llama L-teanina que es el enantiómero levógiro. En 1950, el Laboratorio del Té de Kyoto (Japón) aisló con éxito la teanina de la hoja del gyokuro, una variedad de té verde de ese país, que tiene un alto contenido de dicho compuesto. La teanina es un análogo de la glutamina y el glutamato, y puede cruzar la barrera hematoencefálica.[3]​ Se vende en los EE.UU. como suplemento dietético, y ha sido autorizado por la FDA reconocido generalmente como seguro.[4]​ El Ministerio de Salud y Bienestar Social de Japón aprobó el uso de la teanina para su consumo universal en 1964.[5]​

Digestión y metabolismo

La teanina es un aminoácido abundante en el té verde y se absorbe, tras la ingestión oral, en el intestino delgado y se hidroliza en glutamato y etilamina en el intestino y el hígado.[6]​ En ratas, el pico de concentración plasmática se produce a los 30 minutos después de la ingesta oral. Algunos informes sugieren que la teanina podría desdoblar sus aminoácidos y liberar ácido glutámico en el sistema nervioso, debido a que su estructura es similar al glutamato, que es el neurotransmisor con más volumen de uso. Se sugirió que la hidrólisis enzimática de teanina a ácido glutámico y etilamina se lleva a cabo en el riñón gracias a la enzima glutaminasa.[7]​ La teanina atraviesa la barrera hematoencefálica mediante el sistema de transporte de los aminoácidos grandes neutros (de preferencia por leucina). Al cruzar la barrera sangre-cerebro, registra los efectos farmacológicos directamente.[8]​ A este nivel y dada la acción del glutamato, y la facilidad con que el cerebro reaprovecha este aminoácido, la relación con la estimulación de receptores metabotrópicos es evidente. Aún no queda clara la relación con los niveles de ácido γ-aminobutírico, puesto que la relación de activación/inhibición no es directa en relación a los niveles plasmáticos de la misma.

Efectos psicotrópicos

La teanina también tiene propiedades psicoactivas estimulantes,[9]​ con efecto reductor en la tensión física y mental,[10]​ mejora de la cognición[11]​ y el humor, de una manera sinérgica con la cafeína.[12]​[13]​ Es un potenciador cognitivo[14]​ que promueve el estado de alerta, la atención-concentración,[15]​ activando el área temporal, frontal, parietal y occipital del cerebro, mejorando los procesos de la memoria[16]​[17]​ y el aprendizaje; estimula la neurogénesis adulta, la actividad del hipocampo,[18]​ y retrasa el deterioro cognitivo.[19]​

Su estudio en animales comprobó una característica inusual para un aminoácido, ya que es capaz de cruzar la barrera hematoencefálica. Se teoriza que las características de asociación de la teanina con el GABA, reducen el poder estimulante de la teofilina contenida en el té negro, a comparación del café. También promueve la producción de ondas alfa en el cerebro, asociadas comúnmente al estado de vigilia. La teanina no se elimina en el proceso del descafeinado, ya que no es un alcaloide.

Aunque relacionado estructuralmente con el neurotransmisor excitatorio glutamato, la teanina sólo tiene una débil afinidad por los receptores del glutamato en las células postsinápticas.[20]​ En cambio, su principal efecto parece aumentar el nivel general del inhibidor del neurotransmisor GABA. La teanina también aumenta los niveles de dopamina y tiene una baja afinidad por los receptores AMPA, kainato y NMDA.[21]​ Su efecto sobre la serotonina es todavía tema de debate en la comunidad científica, con estudios que muestran tanto aumentos como disminución en los niveles de serotonina en el cerebro, utilizando protocolos experimentales similares.[22]​[8]​

Los investigadores también especulan que puede inhibir la excitotoxicidad del ácido glutámico.[21]​ Los estudios en ratas han demostrado en numerosas pruebas repetidas, que dosis extremadamente altas de teanina causan pocos o ningunos efectos nocivos físicos o psicológicos en el organismo.[23]​ La teanina ha demostrado tener además efectos neuroprotectores.[24]​[25]​

Un ensayo controlado con placebo ha demostrado que la adición de teanina en curso con otros fármacos antipsicóticos demuestra ser eficaz para reducir algunos síntomas de la esquizofrenia.[26]​

Efectos sobre el sistema inmune

El 21 de abril de 2003 el Brigham and Women's Hospital de Boston (EE. UU.) presentó los detalles de un proyecto de investigación que encontró que la L-teanina puede ayudar en la respuesta inmunitaria del organismo al elevar la capacidad inmunitaria de las células T. El estudio incluyó un ensayo durante 4 semanas, con 11 bebedores de café y 10 bebedores de té, que consumieron 600 ml diarios de café o de té negro. El análisis sanguíneo a los participantes, encontró que la producción de inmunoglobulinas era 5 veces mayor en los bebedores de té, lo cual indicó que la teanina tiene propiedades beneficiosas en el sistema inmunitario.[27]​[28]​

Efecto ansiolítico

La L-teanina está químicamente relacionada con el neurotransmisor glutamato y se une a los receptores de glutamato en el cerebro. A diferencia del glutamato, que puede provocar un estado de excitotoxicidad y con el tiempo dañar las células nerviosas, la L-teanina protege a las células del cerebro contra la misma, calmando las redes nerviosas del cerebro. Los estudios en animales verifican los beneficios sobre el comportamiento de estos efectos bioquímicos. La L-teanina reduce la ansiedad y depresión en diferentes modelos de estrés en animales. En partes aisladas de cerebros de roedores, la L-teanina reduce la actividad eléctrica asociada con la ansiedad. La administración de L-teanina condujo a la disminución de casi todas las frecuencias de actividad cerebral, lo cual indica un estado de calma y relajación. La teanina no actúa sobre los receptores benzodiazepínicos ya que su administración conjuntamente con flumazenil (un antagonista de las benzodiazepinas) no afecta al comportamiento de los animales de laboratorio, mientras que muestra sinergia con los efectos del midazolam,[29]​ una benzodiacepina emparentada con el diazepam. [cita requerida]

Otra forma de evaluar el estrés y la ansiedad es mediante los signos vitales, tales como la frecuencia cardíaca y el contenido salival de ciertas proteínas que se incrementan durante el estrés. Investigadores japoneses hicieron precisamente eso con 12 sujetos durante una prueba aritmética mental como estresor. Los resultados mostraron que la frecuencia cardíaca y los niveles de proteínas salivales, en comparación con el placebo, fueron reducidas. Además, la variabilidad de la frecuencia cardíaca mejoraba, una señal de que la L-teanina reduce la activación del sistema nervioso simpático. Mejorar la variabilidad de la frecuencia cardíaca es un factor protector contra enfermedades cardiovasculares, así que los efectos anti-estrés de L-teanina en este caso también son indirectamente cardioprotectores. [cita requerida]

Otros efectos

También se ha encontrado que la inyección de teanina en ratones hipertensos redujo significativamente los niveles del 5-hidroxindol en el cerebro.[30]​

Comercialización

Varios fabricantes de bebidas han puesto a la venta productos que contienen teanina y los comercializan como bebidas que promueven la concentración,[31]​ mientras que otros fabricantes afirman que tienen propiedades relajantes y ansiolíticas.[26]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ Juneja, LR; Chu, DC; Okubo, T; Nagato, Y; Yokogoshi, H. (1999). «L-Theanine - a unique amino acid of green tea and its relaxation effect in humans». Trends in Food Science & Technology 10 (2): 199–204. doi:10.1016/S0924-2244(99)00044-8. 
  2. ↑ Casimir J, Jadot J, Renard M (1960). «[Separation and characterization of N-ethyl-gamma-glutamine from Xerocomus badius.]». Biochim Biophys Acta 39 (3): 462-8. PMID 13808157. doi:10.1016/0006-3002(60)90199-2. 
  3. ↑ Yokogoshi H, Kobayashi M, Mochizuki M, Terashima T (1998). «Effect of theanine, r-glutamylethylamide, on brain monoamines and striatal dopamine release in conscious rats». Neurochem Res 23 (5): 667-73. PMID 9566605. doi:10.1023/A:1022490806093. 
  4. ↑ «FDA confirms GRAS status of Suntheanine». NutraIngredients-USA.com. 22 de marzo de 2007. 
  5. ↑ Perrini, Carolyn. «L-Theanine: How a Unique Anxiety Reducer and Mood Enhancer Increases Alpha Waves and Alertness». Okinawa Tea Company. 
  6. ↑ S. Kurihara, T. Shibakusa & K.A.K. Tanaka; Higgins, BA; Rycroft, JA; Owen, GN; Mahoney, J; Shpaner, M; Foxe, JJ (2013). Cystine and theanine: amino acids as oral immunomodulative nutrients. PMID 24312747. doi:10.1186/2193-1801-2-635. «Theanine (γ-glutamylethylamide) is an amino acid abundant in green tea and is known to be absorbed after oral ingestion through the small intestine and hydrolyzed into glutamate and ethylamine in the intestine and liver.» 
  7. ↑ Tsuge H1, Sano S, Hayakawa T, Kakuda T, Unno T.; Higgins, BA; Rycroft, JA; Owen, GN; Mahoney, J; Shpaner, M; Foxe, JJ (2003). «Theanine, gamma-glutamylethylamide, is metabolized by renal phosphate-independent glutaminase.». Biochimica et Biophysica Acta 1620 (1-3): 47-53. PMID 12595072. doi:10.1016/S0304-4165(02)00504-4. 
  8. ↑ a b Yokogoshi H, Kobayashi M, Mochizuki M, Terashima T (1998). «Effect of theanine, γ-glutamylethylamide, on brain monoamines and striatal dopamine release in conscious rats». Neurochem Res 23 (5): 667-673. PMID 9566605. doi:10.1023/A:1022490806093. 
  9. ↑ Gomez-Ramirez M; Higgins, BA; Rycroft, JA; Owen, GN; Mahoney, J; Shpaner, M; Foxe, JJ (2007). «The Deployment of Intersensory Selective Attention: A High-density Electrical Mapping Study of the Effects of Theanine». Clin Neuropharmacol 30 (1): 25-38. PMID 17272967. doi:10.1097/01.WNF.0000240940.13876.17. 
  10. ↑ Kimura K, Ozeki M, Juneja L, Ohira H (2007). «L-Theanine reduces psychological and physiological stress responses». Biol Psychol 74 (1): 39-45. PMID 16930802. doi:10.1016/j.biopsycho.2006.06.006. 
  11. ↑ Park SK. Jung IC. Lee WK. Lee YS. Park HK. Go HJ. Kim K. Lim NK. Hong JT. Ly SY. Rho SS. (2011). «A combination of green tea extract and l-theanine improves memory and attention in subjects with mild cognitive impairment: a double-blind placebo-controlled study». Journal of Medicinal Food 14 (4): 334-343. PMID 21303262. doi:10.1089/jmf.2009.1374. 
  12. ↑ Haskell CF, Kennedy DO, Milne AL, Wesnes KA, Scholey AB (2008). «The effects of l-theanine, caffeine and their combination on cognition and mood». Biol Psychol 77 (2): 113-22. PMID 18006208. doi:10.1016/j.biopsycho.2007.09.008. 
  13. ↑ «Distracted? Tea might help your focus». sciencenews.org. September 29th, 2007. Archivado desde el original el 8 de julio de 2012. Consultado el 20 de mayo de 2012. «John J. Foxe of the Nathan S. Kline Institute for Psychiatric Research in Orangeburg, N.Y., and his colleagues recruited 16 people for tests of attentiveness on four days. Before testing, each individual drank a glass of water. On 3 days, the drink was spiked with 100 milligrams of theanine, 60 mg of caffeine, or both. The theanine dose was equivalent to that in 4 to 5 cups of tea, and the caffeine translated to about 2.5 cups of tea. In the difficult tests, participants watched a computer screen and pressed a button when a designated shape appeared on the side of a busy visual field to which an arrow had previously pointed. Participants' accuracy differed little between days when they got water alone or with only one additive. Accuracy improved dramatically, however, on the day that they got the theanine-caffeine combination. The attention benefit lasted throughout the 3 hours of testing.» 
  14. ↑ Pradeep J. Nathan, Kristy Lu, M. Gray and C. Oliver (2006). «The Neuropharmacology of L-Theanine(N-Ethyl-L-Glutamine) A Possible Neuroprotective and Cognitive Enhancing Agent». Journal of Herbal Pharmacotherapy 6 (2): 21-30. doi:10.1080/J157v06n02_02. 
  15. ↑ Sang-Ki Park, In-Chul Jung, Won Kyung Lee, Young Sun Lee, Hyoung Kook Park, Hyo Jin Go, Kiseong Kim, Nam Kyoo Lim, Jin Tae Hong, Sun Yung Ly, and Seok Seon Rho (abril de 2011). «A Combination of Green Tea Extract and l-Theanine Improves Memory and Attention in Subjects with Mild Cognitive Impairment: A Double-Blind Placebo-Controlled Study». Journal of Medicinal Food 14 (4): 334-343. doi:10.1089/jmf.2009.1374. 
  16. ↑ Takashi YAMADA, Takehiko TERASHIMA, Hiroyuki HONMA, Shinichi NAGATA, Tsutomu OKUBO, Lekh Raj JUNEJA, Hidehiko YOKOGOSHI (2008). «Effects of Theanine, a Unique Amino Acid in Tea Leaves, on Memory in a Rat Behavioral Test». Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Biochemistry & Molecular Biology Notes 72 (5): 1356-1359. doi:10.1271/bbb.70669. 
  17. ↑ Tae Il Kim, Dong Yeon Yuk, Sang Gi Park, Hyoung Kook Park, Yeo Kyeung Yoon, Ki Wan Oh, Jin Tae Hong (2008). «Improvement of Memory Impairment by the Combination of Green Tea Extract and L-Theanine through Inhibition of Acetylcholinesterase Activity in Mice». Laboratory Animal Research 24 (1): 1-164. 
  18. ↑ Atsushi Takeda, Kazuhiro Sakamoto, Haruna Tamano, Kotaro Fukura, Naoto Inui, Sang Won Suh, Seok-Joon Won and Hidehiko Yokogoshi (2011). «Facilitated Neurogenesis in the Developing Hippocampus After Intake of Theanine, an Amino Acid in Tea Leaves, and Object Recognition Memory». CELLULAR AND MOLECULAR NEUROBIOLOGY 31 (7): 1079-1088. doi:10.1007/s10571-011-9707-0. 
  19. ↑ «Theanine Enhances Immunity and Bolsters Memory. New possibilities for Alzheimer’s, enhanced word recognition, mood improvement, reduced sensitivity to overstimulation, and more». 
  20. ↑ Kakuda T, Nozawa A, Sugimoto A, Niino H. Inhibition by theanine of binding of [3H] AMPA, [3H] kainate, and [3H]MDL 105,519 to glutamate receptors (2002). «Inhibition by theanine of binding of 3HAMPA, 3Hkainate, and 3HMDL 105,519 to glutamate receptors». Biosci Biotechnol Biochem 66 (12): 2683-2686. PMID 12596867. doi:10.1271/bbb.66.2683. 
  21. ↑ a b Nathan P, Lu K, Gray M, Oliver C (2006). «The neuropharmacology of L-theanine(N-ethyl-L-glutamine): a possible neuroprotective and cognitive enhancing agent». J Herb Pharmacother 6 (2): 21-30. PMID 17182482. doi:10.1300/J157v06n02_02. 
  22. ↑ Yokogoshi H, Mochizuki M, Saitoh K (1998). «Theanine-induced reduction of brain serotonin concentration in rats». Biosci Biotechnol Biochem 62 (4): 816-817. PMID 9614715. doi:10.1271/bbb.62.816. 
  23. ↑ Borzelleca J, Peters D, Hall W (2006). «A 13-week dietary toxicity and toxicokinetic study with L-theanine in rats». Food Chem Toxicol 44 (7): 1158-66. PMID 16759779. doi:10.1016/j.fct.2006.03.014. 
  24. ↑ Egashira N, Ishigami N, Pu F et al. (2008). «Theanine prevents memory impairment induced by repeated cerebral ischemia in rats». Phytother Res 22 (1): 65-8. PMID 17705146. doi:10.1002/ptr.2261. 
  25. ↑ Takami Kakuda (2011). «Neuroprotective effects of theanine and its preventive effects on cognitive dysfunction». Pharmacological Research. Tea and Health 64 (2): 162–168. doi:10.1016/j.phrs.2011.03.010. 
  26. ↑ a b Egashira N, Ishigami N, Pu F, et al., L-Theanine relieves positive, activation, and anxiety symptoms in patients with schizophrenia and schizoaffective disorder: an 8-week, randomized, double-blind, placebo-controlled, 2-center study, J Clin Psychiatry 2010;71:1-9., Stanley Research, archivado desde el original el 16 de marzo de 2012, consultado el 20 de mayo de 2012  Texto «web» ignorado (ayuda); |archiveurl= y |urlarchivo= redundantes (ayuda); |archivedate= y |fechaarchivo= redundantes (ayuda).
  27. ↑ Edward Esko, ed. (2013). «Health Benefits of Green Tea». Preventive Medicine Center. Archivado desde el original el 29 de mayo de 2013. Consultado el 14 de abril de 2013. 
  28. ↑ Arati B. Kamath et al. (2003). Antigens in tea-beverage prime human Vγ2Vδ2 T cells in vitro and in vivo for memory and nonmemory antibacterial cytokine responses 100 (10). doi:10.1073/pnas.1035603100. 
  29. ↑ «TEANINA». 
  30. ↑ Yokogoshi H, Kato Y, Sagesaka YM, Takihara-Matsuura T, Kakuda T, Takeuchi N (1995). «Reduction effect of theanine on blood pressure and brain 5-hydroxyindoles in spontaneously hypertensive rats». Biosci Biotechnol Biochem. 59 (4): 615-618. PMID 7539642. doi:10.1271/bbb.59.615. 
  31. ↑ Roan, Shari (17 de mayo de 2009). «L-theanine: New drinks promise focus, but more research attention needed». Chicago Tribune. 
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