Triptófano

De Wikipedia, la enciclopedia libre
(Redirigido desde «L-triptófano»)
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Triptófano
L-tryptophan-2D-skeletal.png
Estructura química
L-tryptophan-3D-sticks.png
Modelo tridimensional
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-amino-3-(1H-indol-3-il) propanoico
General
Símbolo químico Trp, W
Fórmula molecular C11H12N2O2
Identificadores
Número CAS 73-22-3[1]
ChEBI 27897
ChemSpider 6066
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 6305
Propiedades físicas
Densidad 1340 kg/m3; 1.34 g/cm3
Masa molar 204,23 g/mol
Punto de fusión 501 K (228 °C)
Punto de descomposición 563,65 K (291 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2,38; 9,34 pKa
Familia Aminoácido
Esencial
Codón UGG
Punto isoeléctrico (pH) 5,86
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El triptófano (abreviado como Trp o W) es un aminoácido esencial en la nutrición humana. Es uno de los 20 aminoácidos incluidos en el código genético (codón UGG). Se clasifica entre los aminoácidos apolares, también llamados hidrófobos. Es esencial para promover la liberación del neurotransmisor serotonina, involucrado en la regulación del sueño y el placer. Su punto isoeléctrico se ubica a pH=5.89. La ansiedad, el insomnio y el estrés se benefician de un mejor equilibrio gracias al triptófano.

Fuentes de triptófano[editar]

El triptófano es un aminoácido esencial, es decir, que solo se obtiene a través de la alimentación. Abunda en los huevos, el amaranto, la leche, los cereales integrales, el chocolate, la avena, los dátiles, las semillas de sésamo, los garbanzos, las pipas de girasol, las pipas de calabaza, los cacahuetes, los platanos, la calabaza y la espirulina. Las personas que no ingieren estos alimentos tienen mayor riesgo de deficiencia de triptófano así como aquellas personas sometidas a altos niveles de estrés. Para un buen metabolismo del triptófano se requieren niveles adecuados de vitamina B6 y de magnesio.

Propiedades del triptófano[editar]

  • Como aminoácido esencial ayuda a que el organismo elabore sus propias proteínas.
  • El triptófano es esencial para que la glándula pineal segregue la melatonina, que es una hormona cerebral.
  • Favorece el sueño, ya que la serotonina es precursora de la hormona melatonina, vital para regular el ciclo diario de sueño-vigilia.
  • En algunos casos se observa un efecto antidepresivo debido a la serotonina.
  • El efecto tranquilizante de la serotonina actúa con un ansiolítico.
  • El triptófano es muy útil en problemas de obesidad donde el componente ansioso sea muy importante (por ejemplo en bulimias). El triptófano ayuda a que la serotonina controle el apetito evitando así la típica ansiedad por la comida, sobre todo en aquellas personas que no pueden dejar de comer todo el día.
  • Al actuar sobre el estrés nos puede ayudar "de rebote" a controlar los niveles de insulina, ya que esta hormona acusa, en gran manera, el estado de nuestro sistema nervioso.
  • En casos de agresividad debido a tensión nerviosa por ansiedad.
  • Ayuda a la formación de vitamina B3 o niacina. De hecho, con cada 60 miligramos de triptófano en la dieta, nuestro cuerpo elabora 1 mg de niacina.
  • Es muy importante tomarlo media hora antes de los alimentos o fuera de las comidas ya que si no, actúa como simple aminoácido o proteína, pero no efectúa su función beneficiosa sobre el sistema nervioso.
  • El triptófano no debe usarse junto con medicamentos antidepresivos o tranquilizantes sin el consentimiento de un médico especialista.
  • El L-5-Hidroxitriptófano (5-HTP) es una variante más eficaz que el triptófano.

Biosíntesis[editar]

El triptófano se biosintetiza en tres etapas fundamentales: Unión entre el ácido antranílico y un éster fosfórico de ribosa con ciclización descarboxilativa, la eliminación de una molécula de gliceraldehído 3-fosfato, y la condensación con una molécula de serina. Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:

  • Antranilato fosforibosil transferasa: Se lleva a cabo una SN2 del grupo amino del ácido antranílico.
  • Fosforibosil antralinato isomerasa: Se isomeriza la ribofuranosa a ribosa lineal.
  • Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS): Se efectúa una descarboxilación con condesación tipo aldólica. En este paso se forma el anillo de indol con el sustituyente glicerilo en posición 3.
  • Triptófano sintasa: Se lleva a cabo una eliminación por condensación aldólica inversa. Se forma un anillo de indol no sustituido y unido a la enzima. Posteriormente se realiza la condensación con serina por una reacción tipo SEA. Se forma el triptófano.

[2]

Biosíntesis del triptófano

Catabolismo[editar]

El catabolismo del triptófano[3] comienza con la escisción oxidativa del enlace 2,3 del anillo de indol para formar la formil quinurenina (Con catálisis de dos enzimas posibles, de acuerdo al tipo de organismo: la triptófano 2,3-dioxigenasa [EC 1.13.11.11] y la indolamina 2,3-dioxigenasa [EC 1.13.11.52]). La amida de la N-formilquinurenina se puede hidrolizar para formar quinurenina (Enzima: Quinurenina formamidasa [EC 3.5.1.9]). La quinurenina puede sufrir dos transformaciones:

- Ruptura del carbonilo para formar alanina y ácido antranílico mediada por la quinureninasa [EC 3.7.1.3].
- Hidroxilación en la posición 3 del anillo aromático (Enzima: quinurenina 3-monooxigenasa [EC:1.14.13.9])
Catabolismo del triptófano

Metabolismo secundario[editar]

El triptófano es un aminoácido precursor de diversos metabolitos secundarios tales como alcaloides, pigmentos y hormonas. A continuación se muestran las principales rutas del metabolismo secundario del triptófano:[4]

  • Descarboxilación: El producto de descarboxilación del triptófano es la triptamina, la cual puede seguir varios caminos:
- Alquilaciones: La triptamina puede alquilarse o hidroxilarse, formando así los alcaloides indoliletil amínicos o triptaminas. Un ejemplo clásico es la psilocibina aislada de los hongos alucinógenos Psylocibe.
- Ciclización por radicales libres: Se forman alcaloides pirroloindolicos, tales como la fisostigmina.
- Reacción de Mannich: La amina forma primero una imina con un carbonilo. La base de Schiff formada reacciona con el anillo aromático en una reacción tipo Mannich para dar una heterociclización que forma alcaloides β-carbolínicos. Los compuestos carbonílicos más comunes son el ácido pirúvico, el cual forma 1-metil β-carbolinas (como la harmina) o la secologanina (V. más adelante).
- Transaminación: Esta ruta puede formar auxinas o escatol.
Rutas del triptófano

El triptófano también puede formar glucosinolatos, por ejemplo, la glucobrasicina (V.Biosíntesis de glucosinolatos)

Glucobrasicina, glucosinolato del tripófano

Existen otros compuestos que proceden del triptófano cuyas biosíntesis se revisarán en sus artículos correspondientes, tales como la camalexina, brassilexina y la estaurosporina.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Albert L. Lehninger, David Lee Nelson, Michael M. Cox (2005). W.H. Freeman,, ed. Principles of biochemistry, Vol. 1 4th ed. ISBN 9780716743392. 
  3. Tryptophan metabolism - Kegg Reference pathway http://www.genome.jp/kegg/pathway/map/map00380.html
  4. Kegg Pathway: Tryptophan metabolism http://www.genome.jp/kegg/pathway/map/map00380.html

Bibliografía[editar]