Azitromicina

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Azitromicina
Nombre (IUPAC) sistemático

(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14S) -11-(2S,3R,4S,6R) -4-(dimetilamino)-3-hidroxi-6-metiltetraidro-2H-piran-2-iloxi) -2-etil-3,4,10-trihidroxi-13-((2S,4R,5S)-5-hidroxi-4-metoxi-4-metiltetrahidro-2H-piran-2-iloxi)

-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-1-oxa-6-azaciclopentadecan-15-ona
Identificadores
Número CAS 83905-01-5
Código ATC J01FA10
PubChem 55185
DrugBank APRD00397
ChemSpider 10482163
UNII J2KLZ20U1M
KEGG D07486
ChEBI 2955
Datos químicos
Fórmula C38H72N2O12 
Peso mol. 748,88
CC[C@H]1OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@](C)(OC)C2)C(C)[C @@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]2O)[C@](C)(O)C[C@@H](C)CN(C)[C@H](C )[C@@H](O)[C@]1(C)O
InChI=1S/C38H72N2O12
Key: MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad 38% para cápsulas de 250 mg
Metabolismo hepático[cita requerida]
Vida media 68 h
Excreción biliar, renal (4,5 %)
Datos clínicos
Nombre comercial EFECTEN 500
Cat. embarazo B1 (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA) Efectos teratogénicos
Estado legal ℞-only (EUA)
Vías de adm. Oral (cápsulas o suspensión), intravenosa, oftálmica
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Azitromicina es un antibiótico del grupo de los macrólidos. Algunos nombres comerciales son, Macrozit, Koptin, Épica y Zitromax. Su dosificación en la mayoría de los esquemas contempla la administración de una dosis total de 1,5 g. Dada su prolongada vida media, este puede ser administrado en una sola toma diaria.

Espectro de acción

La azitromicina es activa frente a infecciones causadas por las siguientes bacterias:

  1. S. aureus, S. pyogenes, S. pneumoniae, estreptococos alfahemolíticos (grupo viridans) y otros estreptococos, y C. diphtheriae;
  2. aerobios gramnegativos: H. influenzae, H. parainfluenzae, B. catarrhalis, L. pneumophila, B. pertussis, B. parapertussis, V. cholerae y parahaemolyticus,
  3. anaerobios: Bacteroides fragilis y especies de Bacteroides, C. perfringens, especies de Peptococcus y especies de Peptostreptococcus, F. necrophorum y P. acnes;
  4. C. trachomatis, T. pallidum, N. gonorrhoeae y H. ducreyi;
  5. B. burgdorferi, C. pneumoniae, T. gondii, M. pneumoniae, M. hominis, U. urealyticum, P. carinii, M. avium, especies de Helicobacter (Campylobacter) y L. monocytogenes

Indicaciones

La azitromicina es utilizada para tratar ciertas infecciones del tipo de la bronquitis; neumonía; y enfermedades de transmisión sexual (ETS). Además, la azitromicina ha sido utilizada de manera segura y efectiva para el tratamiento de infecciones pediátricas entre las cuales se encuentran: faringitis y amigdalitis, otitis media, infecciones del tracto respiratorio e infecciones de la piel y otros tejidos blandos. La azitromicina pertenece a una clase de medicamentos llamados antibióticos macrólidos. Funciona al detener el crecimiento de las bacterias. Los antibióticos no tienen ningún efecto sobre los resfriados, la gripe y otras infecciones virales.[1]​

Azitromicina también se usa para tratar la infección por H. pylori y la enfermedad de Lyme precoz. También se usa para prevenir la infección al corazón en aquellos pacientes que deberán someterse a procedimientos dentales o de otro tipo. En adultos la azitromicina ha sido usada principalmente para el tratamiento de enfermedades de transmisión sexual como infecciones por Chlamydia trachomatis, linfogranuloma venéreo, uretritis no gonocóccica, enfermedad pélvica inflamatoria, gonorrea, sífilis, chancroide y donovanosis. Se puede administrar una vez al día para inflamaciones. En caso de infecciones bucofaríngeas administrar cada veinticuatro horas.

La azitromicina también se ha usado para infecciones del tracto respiratorio superior y en infecciones por agentes como: Salmonella, Campylobacter jejuni, Shigella, Toxoplasma gondii, Mycobacterias no tuberculosas, criptosporidiosis, etc. También se ha usado en fiebre tifoidea y como profilaxis de la malaria. Más recientemente se estudia como posible blanco alternativo en el tratamiento de la fibrosis pulmonar[2]​

En resumen, está indicada en el tratamiento de infecciones genitales no complicadas debidas a Chlamydia trachomatis y Neisseria gonorrhoeae no multirresistente.

Farmacología

La azitromicina tiende a ser más estable que la eritromicina al pH gástrico. Esta droga penetra rápida y extensamente en los tejidos. Permanece en los leucocitos polimorfonucleados in vitro por varias horas aún después de que la droga extracelular ha sido removida y su liberación puede ser estimulada por fagocitosis. La absorción de la azitromicina puede verse afectada por la presencia de comida.

Los niveles en los macrófagos y PMN pulmonares, tejido de las amígdalas, tejidos genitales o pélvicos permanecen elevados por períodos largos con una vida media tisular de 2 a 4 días. Esta característica permite la administración de una única dosis para el tratamiento de enfermedades de transmisión sexual y de regímenes de tratamiento de 3 a 5 días para infecciones de la piel, tejidos blandos y algunas infecciones respiratorias. La Azitromicina tiene metabolismo hepático por desmetilación (25%).[cita requerida] para la tos

Dosificación

En faringitis una dosis de 500 mg, al día durante tres días suele ser eficaz. En amigdalitis, sobre todo las supuradas, se debe alargar el tratamiento a cinco días (1 comprimido al día durante cinco días). En bronquitis, bronconeumonías y neumonías, otitis media y sinusitis, suele ser eficaz la pauta de tres días (500 mg al día tres días). En uretritis no gonocócica es muy eficaz una sola dosis de 1 g en una sola toma. En sífilis, en alérgicos a la penicilina se ha empleado con éxito una dosis única de 1,5 g vía oral. En inflamación o infección del tejido que rodea a la muela del juicio lo recomendable es una dosis de 500 mg por 3-5 días como máximo.

Dosificación pediátrica

  • En general, 10 mg/kg/día, en una sola toma diaria, con un máximo de 500 mg, y durante 3 días. Una alternativa es: 10 mg/kg el primer día, seguido de 5 mg/kg/día los siguientes 4 días. En faringitis estreptocócica (en casos de alergia anafiláctica a antibióticos betalactámicos) la dosis es de 20 mg/kg/día, durante 2 días (también, dosis diaria máxima de 500 mg).[3]​
  • También se usa en el tratamiento de la infección crónica por Pseudomonas en niños con fibrosis quística.

Efectos adversos

Es bien tolerado, al igual que los demás macrólidos, mostrando escasos efectos secundarios a dosis terapéuticas. Los más frecuentes son malestar gastrointestinal (náuseas, dolor abdominal, vómitos, diarrea, flatulencias) y elevación de enzimas hepáticas aminotransferasa sin trascendencia clínica. La droga, azithromycin, se vende bajo el nombre comercial Zithromax o Zmax. El aviso de agencia gubernamental se produce luego de la publicación de un estudio sobre la droga en la revista médica New England Journal of Medicine y de una investigación de un fabricante del antibiótico. La advertencia, sin embargo, “no es el resultado de denuncias relacionadas con el uso de azithromycin”, señaló una vocera del organismo. Posibilidad de aparición de miodesopsias o incluso de desprendimiento de retina, especialmente en caso de existir infección previa en el ojo.

Riesgo cardiovascular

Investigadores de la Universidad Vanderbilt observaron los registros de miles de pacientes de salud pública Medicaid en Tennessee durante 14 años.[4]​ Encontraron un riesgo 2,5 veces mayor de muerte por ataque cardíaco en los primeros cinco días de uso de azitromicina comparado con el consumo de otros antibióticos (amoxicilina) o de ninguna droga.

Los hallazgos de WA. Ray y cols. han llevado a las agencias reguladoras a advertir del riesgo cardiovascular asociado al uso de este fármaco. Según la FDA[5]​ los pacientes con mayor riesgo son: ancianos, pacientes con prolongación conocida del intervalo QT, pacientes que toman regularmente fármacos antiarrítmicos, pacientes con niveles bajos de potasio o magnesio, o bradicardia. No obstante, también recuerdan la necesidad de contextualizar los hallazgos citados y usar en todo caso con prudencia el fármaco (que es, en España, solo se puede dispensar con prescripción médica).

Svanström y colaboradores no encontraron ninguna asociación entre el consumo de Azitromicina y el riesgo cardiovascular (http://www.nejm.org/doi/pdf/10.1056/NEJMoa1300799).

Véase también

Referencias

  1. ↑ citado en MedlinePlus
  2. ↑ Rondón, Carlos (30 de enero de 2012). «Los Macrolidos, una alternativa de consideración en el tratamiento de fibrosis pulmonar.». Consultado el 1 de febrero de 2012. 
  3. ↑ Pediamécum. Dosificación: azitromicina. Consultado el 16/abr/2013
  4. ↑ Ray WA, Murray KT, Hall K, et al. Azithromycin and the risk of cardiovascular death. N Engl J Med. 2012; 366:1881-90
  5. ↑ FDA Safety Changes: Azithromycin Linked With Fatal Irregular Heart Rhythms, 12/03/2013
Bibliografía
  • Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
  • Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.
  • Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

http://mx.prvademecum.com/droga.php?droga=2536

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