Ampicilina
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Ampicilina
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| ácido 7-(2-amino-2-fenil-acetil)amino-3,
3-dimetil-6-oxo-2-tia-5-azabiciclo [3.2.0]heptano-4-carboxílico |
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| Identificadores | |
| Número CAS | 69-53-4 |
| Código ATC | J01CA01 |
| PubChem | 149171 |
| DrugBank | APRD00320 |
| ChEBI | ? |
| Datos químicos | |
| Fórmula | C16H18N3O4S |
| Peso mol. | 349.406 g/mol |
| SMILES | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)
NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N) C(=O)O)C |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidad | 40% (oral) |
| Unión proteica | 15 to 25% |
| Metabolismo | ? |
| Vida media | 1 hora |
| Excreción | 75 to 85% renal |
| Consideraciones terapéuticas | |
| Cat. embarazo | |
| Estado legal |
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| Vías adm. | oral, intravenosa |
La ampicilina es un antibiótico betalactámico que ha sido extensamente utilizado para tratar infecciones bacterianas desde el año 1961.
Contenido |
[editar] Historia
La ampicilina es la primera penicilina semisintética; proviene de las aminopenicilinas sintetizadas en 1958. Se desarrolló en los laboratorios Beecham (actual GlaxoSmithKline) como respuesta a la necesidad de encontrar derivados de la penicilina de mayor espectro, dada la aparición de cepas resistentes.[1] En 1959 se descubrió que el epímero D(–) de la aminopenicilina con un grupo fenil era el más activo de los derivados sintetizados. Se le llamo ampicilina.
En 1963 se sintetizó en laboratorios Beecham (aunque reclamada su patente por Bristol-Myers Squibb) una molécula más estable de ampicilina: el trihidrato de ampicilina.[2]
[editar] Descripción
La ampicilina es el epímero D(–) de la aminopenicilina, betalactámico con un grupo fenil. Es un antibiótico de la familia de las penicilinas de amplio espectro. Se usa ampliamente en medicina.
[editar] Farmacocinética
Administrada por vía oral, la ampicilina es absorbida, se une parcialmente a proteínas plasmáticas (15 a 25%) y es biodisponible en un 40%. Se excreta principalmente por el riñón.
[editar] Mecanismo de acción
Como todos los antibióticos betalactámicos, la ampicilina es capaz de penetrar bacterias gram positivas y algunas gram negativas y anaerobias. Inhibe la síntesis de la pared celular de la bacteria en sus últimas dos etapas (3 y 4), uniéndose a las PBP (proteínas fijadoras de penicilinas, lo que lleva a la destrucción de la pared y lisis celular. Es uno de los antibióticos mas comunes utilizados en el mercado y con un efecto muy bueno.
[editar] Indicaciones
La ampicilina está muy relacionada con la amoxicilina, otro tipo de derivado de la penicilina, por lo tanto son de indicaciones similares, sobre gérmenes susceptibles como:
- Escherichia coli.
- Proteus mirabilis.
- Enterococos.
- Shigella.
- Salmonella typhi y otras salmonelas.
- N. gononhoeae.
- H. influenzae.
- Estafilococos.
- Estreptococos.
que producen las siguientes enfermedades:
- Infección del tracto urinario.
- Otitis media.
- Neumonía adquirida en la comunidad.
- Salmonelosis.
- Listeriosis.
- Meningitis.
- Se ocupa en combinación con cloxacilina para el tratamiento empírico de la celulitis, ya que proporciona cobertura sobre estreptococos del Grupo A, mientras que la cloxacilina actúa contra los estafilococos.
Es común encontrar floras bacterianas resistentes a la ampicilina en la comunidad, lo cual requiere el uso de una combinación con otro agente o la elección de otro antibiótico de diferente mecanismo de acción o mayor potencia.
[editar] Efectos adversos
El uso de la ampicilina en el ser humano puede resultar en la aparición de efectos adversos cuya gravedad puede ir desde una urticaria hasta un choque anafiláctico.
- Dolor abdominal.
- Diarrea.
- Vómitos.
- Urticaria.
- Astenia.
- Infección vaginal.
- De mayor gravedad
[editar] Contraindicaciones
- Hipersensibilidad a derivados de la penicilina.
[editar] Uso en investigación
La ampicilina es a menudo usada en biología molecular como una prueba de captación de genes (por ejemplo, un plásmido) por bacterias (por ejemplo, Escherichia coli). Un gen que desea insertarse en una bacteria se acopla a un gen que codifica resistencia a la ampicilina. La bacteria tratada se cultiva en un medio que contiene ampicilina. Sólo las bacterias que adquirieron exitosamente el plasmidio con los genes pueden susbsistir y reproducirse en dicho medio, por lo que de esta forma se asegura que crezcan las que contienen el gen deseado.(en E. coli, el gen bla, codifica para resistencia a la β-lactamasa).[cita requerida]
[editar] Modo de acción
La ampicilina inhibe la formación de puentes en la capa de peptidoglicano (la que proporciona rigidez a la pared celular). La mayor efectividad ocurre en la fase logarítmica de crecimiento, cuando se están formando los puentes de péptidoglicano, y tiene menor efecto en células creciendo en la fase estacionaria.[3]
[editar] Preparación en el laboratorio
[editar] Stock de ampicilina 100 mg/mL (1000X)
Para usar 1 µL por cada mL.
[editar] Para 10 mL de solución stock en agua
- Disolver 1 g de ampicilina en 10 mL de agua destilada.
- Esterilizar por ultrafiltración usando un filtro de 22 µm.
- Almacenar a –20 °C.
[editar] Para 10 mL de solución stock en solución alcohólica
- Disolver 1 g de ampicilina en 5 mL de agua y 5 mL de etanol 100%.
- Esterilizar por ultrafiltración usando un filtro de 22 µm.
- En este caso la solución cuando se almacena a –20 °C permanece líquida es más facil su uso inmediato.
[editar] Estabilidad
[editar] Cultivo
En cultivo a 37 °C la ampicilina es estable hasta 3 días.
[editar] Placas
Las placas de cultivo se pueden almacenar a 2 a 8 °C hasta 2 semanas. Pero se pueden usar hasta 2 meses si están a 4 °C dentro de la bolsa para evitar la evaporación.
[editar] Stock
La solución stock se puede almacenar hasta 3 semanas a una temperatura de entre 2 y 8 °C. Para más tiempo (4 a 6 meses) y como norma general, es mejor tenerlo almacenado a –20 °C
[editar] Referencias
- ↑ http://www.wellcome.ac.uk/doc_WTX026108.html
- ↑ http://www.nzte.govt.nz/common/files/ip-appendix4a.pdf
- ↑ http://openwetware.org/wiki/Ampicillin Artículo sobre la ampicilina en openwetware.org. (Revisado el 9 de octubre de 2008)
