Ácido 6-aminopenicilánico

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Ácido 6-aminopenicilánico
6-aminopenicillanic-acid-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS 1203-85-6
Código ATC
PubChem 592657
Datos químicos
Fórmula C8H12N2O3S 
Peso mol. 216.2575 gr/mol
Sinónimos Penicina o penina
Datos físicos
P. de fusión 198 °C (388 °F)
P. de ebullición 209 °C (408 °F)
Datos clínicos
Estado legal ?
Vías de adm. Intramuscular y oral
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El ácido 6-aminopenicilánico (6-APA) es un compuesto químico que forma el núcleo fundamental de la molécula de los antibióticos del grupo de las penicilinas y usado en la fabricación de penicilinas sintéticas.[1] [2] La estructura comprende un anillo betalactámico unido a un anillo tiazolidínico. La adición de diferentes moléculas sobre el 6-aminopenicilánico determina la farmacología esencial y las propiedades antibacterianas de los compuestos así formados.[3]

Derivados[editar]

Los derivados semisintéticos del ácido 6-aminopenicilánico son los que permitieron disponer de preparados activos de la penicilina por vía oral, con mayor resistencia a las enzimas betalactamasas y mayor capacidad de penetración en las bacterias gramnegativas, como las aminopenicilinas y las penicilinas antiestafilocócicas.[4] Este evento dio paso a lo que se llamó el redescubrimiento de la penicilina y marcó un hito importante en el advenimiento de los nuevos antibióticos o antibióticos semisintéticos.[5] De hecho todas las pencilinas se consideran derivadas acilos de este núcleo común 6-APA y los efectos antibacterianos difieren de acuerdo al tipo de cadena lateral que tenga el 6-APA.[6]

La producción natural del 6-APA es una facultad de algunos hongos productores de pencilina, como el Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus ochraceus y varias especies del género Penicillium.[7]

Las cefalosporinas también derivan del ácido 7-aminocefalosporánico.[8]

Fabricación[editar]

Este compuesto útil se puede hacer enzimáticamente o químicamente, a partir de penicilina G:

6-aminopenicillanic acid synthesis.png

Referencias[editar]

  1. Diccionario Medico (1998). Publicado por Elsevier España. 4 edic; ISBN 84-458-0486-3, 9788445804865.
  2. Sci-Tech Dictionary. McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms. 6-aminopenicillanic acid (en inglés). Último acceso 20 de septiembre, 2008.
  3. Katzung, Bertram G. (2007). «Chapter 43. Beta-Lactam Antibiotics & Other Inhibitors of Cell Wall Synthesis». Basic & Clinical Pharmacology (9 edición). McGraw-Hill. ISBN 0071451536. 
  4. V. Seija, R. Vignoli. Universidad de la República - Facultad de Medicina, Montevideo - Uruguay. Principales grupos de antibióticos (en español). Último acceso 19 de septiembre, 2008.
  5. Congreso Centenario "Dr. José Ignacio Baldó": Curso Precongreso Avances Pediátricos. Gac Méd Caracas. [online]. jul. 2004, vol.112, no.3 [citado 20 Septiembre 2008], p.253-258. Disponible en la World Wide Web: [1]. ISSN 0367-4762.
  6. G. N. Rolinson and Shirley Stevens (1961). 6-Aminopenicillanic Acid. IV. Antibacterial Activity (en inglés). The Royal Society. Último acceso 20 de septiembre, 2008.
  7. M. Cole. Formation of 6-Aminopenicillanic Acid, Penicillins, and Penicillin Acylase by Various Fungi (artículo completo disponible en inglés). Appl Microbiol. 1966 January; 14(1): 98–104. PMCID: PMC546625. Último acceso 19 de septiembre, 2008.
  8. Hamilton-Miller JM. Development of the semi-synthetic penicillins and cephalosporins. Int J Antimicrob Agents. 2008 Mar;31(3):189-92. Epub 2008 Jan 8.