Grupo funcional

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Un grupo funcional es un átomo, o conjunto de átomos, unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos y que son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.[1]​ Se asocian siempre con enlaces covalentes al resto de la molécula.

La nomenclatura química de los compuestos orgánicos se basa en la combinación de los prefijos (función secundaria) y sufijos (función principal) asociados a los grupos funcionales junto con los nombres de los alcanos de los que derivan al acceder a los átomos.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes[editar]

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.[2]​ En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Saturados[editar]

Insaturados[editar]


Funciones oxigenadas[editar]

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional Serie homólogo Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH
Hidroxilo
hidroxi- -ol Etanol (Alcohol etílico)
Etanol
Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R'
Alcoxi
-oxi- R-il R'-il éter Etoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Éter etílico
Grupo carbonilo Aldehído R-C(=O)H Carbonilo formil- -al

-carbaldehído[3]

Etanal (acetaldehído)
Etanal
Cetona R-C(=O)-R' Carbonilo oxo- -ona Propanona (acetona)
Propanona
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH Carboxilo carboxi- Ácido -ico Ácido etanoico (ácido acético)
Ácido acético
Grupo acilo Éster R-COO-R' Acilo -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo Etanoato de etilo (acetato de etilo)
Acetato de etilo

Para consultar la nomenclatura de estos grupos funcionales, consulte Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno.

Funciones nitrogenadas[editar]

Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo amino Amina R-NH2 Amino amino- -amino Isobutylamine.svg
Isobutilamina
Imina R-NCH2 Imina _ _ 1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (BDN)
Grupos amino
y carbonilo
Amida R-CO-NR2 amida _ -amida Acetamida
Acetamida
Imida R-C(=O)N(-R')-R" Imida _ _ Tetraacetylethylenediamine.png
Tetrametiletildiimida
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 Nitro nitro- _ 2-Nitropropane.svg
Nitropropano
Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN Nitrilo o Cianuro ciano- -nitrilo Tetracianoetileno (TCNE)
Isocianuro R-NC Isocianuro alquil isocianuro _ Tert-butylisocyanide.png
Tert-butil isocianuro
Isocianato R-NCO Isocianato alquil isocianato _ Metil isocianato
Isotiocianato R-NCS Isotiocianato alquil isotiocianato Alil isotiocianato
Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' Azo azo- -diazeno Dietil azodicarboxilato (DEAD)
Diazoderivado R=N=N Diazoderivado diazo- _ Diazomethane.svg
Diazometano
Azida R-N3 Ion azida azido- -azida 2-Dimetilaminoetilazida (DMAZ)
Sal de diazonio X- R-N+≡N Sal de diazonio _ ...uro de...-diazonio Catión Bencenodiazonio
_ Hidrazina R1R2N-NR3R4 Hidrazinas _ -hidrazina Hidrazida (fórmula general)
_ Hidroxilamina -NOH Hidroxilaminas _ -hidroxilamina N,N-dimetilhidroxilamina

Funciones halogenadas[editar]

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del
compuesto
Prefijo
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo

Grupos que contienen azufre[editar]

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del compuesto Prefijo Sufijo
Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquiltio-
R-SH Tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfóxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
_ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -sulfónico

Organofosfatos[editar]

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Fosfinato de sodio PR3 Fosfina _ _ P(=O)R3 Óxido de fosfina _ _ Hexametilfosforamida (HMPA)
Fosfinito P(OR)R2 Fosfinito _ _
Fosfinato P(=O)(OR)R2 Fosfinato _ _ Cloroetilfosfinato
Fosfonito P(OR)2R Fosfonito _ _ HEDP
Fosfonato P(=O)(OR)2R Fosfonato _ _ N-fosfonometil glicina(Glifosato)
Fosfito P(OR)3 Phosphite.png _ fosfito Trimetil fosfito
Grupo fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R Fosfato _ _ Fosfato de trietilo
Fosforano PR5 Fosforano _ _ Diclorotrifenilfosfina

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Química orgánica. Editorial Progreso. 2001. ISBN 978-970-641-353-6. Consultado el 28 de abril de 2020. 
  2. Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN 970-686-354-0. Clasificación de grupos funcionales para fines de nomenclatura.Apéndice A-3
  3. Manual de química orgánica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN 84-291-7066-9. Pág. 210