Isotiocianato

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Estructura general de un isotiocianato

Se conoce como isotiocianato al grupo funcional -N=C=S, formado por la sustitución del azufre por el oxígeno en el grupo isocianato.

Síntesis[editar]

Síntesis del isotiocianato de fenilo

El método general para la síntesis de isotiocianatos es por reacción de una amina primaria (por ejemplo anilina) con disulfuro de carbono en amoniaco acuoso. Esto hace precipitar el ditiocarbamato correspondiente, que luego es tratado con nitrato de plomo, de donde se genera el isotiocianato.[1]

Reactividad[editar]

En general los isotiocianatos actúan como electrófilos. Su átomo de carbono central posee carga parcial positiva al encontrarse entre dos átomos de mayor electronegatividad respecto de éste. Esto los hace susceptibles de reaccionar con nucleófilos, como las aminas, lo que convierte a éste en un grupo funcional muy útil en la síntesis orgánica, pues son excelentes intermediarios en rutas sintéticas.

Uso en agricultura[editar]

Los isotiocianatos se emplean para el control de los patógenos de las plantas. Comprenden a: compuestos metam-sodio (Vapam©), vorlex (Vorlex©) y dazomet (Mylone©). Presentan actividad frente a nematodos, insectos del sustrato, hongos en general e incluso malezas. Cuando se añaden como enmienda al suelo, siempre al menos dos semanas antes del inicio del cultivo, se disgregan y liberan isotiocianato (en el caso del metam-sodio) o metilisotiocianato (en el caso del Vorlex y dazomet), compuestos que interactúan con los grupos tiol de las enzimas de los patógenos, lo que redunda en su inactivación y, por ello, en su muerte.

Referencias[editar]

  1. F. B. Dains, R. Q. Brewster, and C. P. Olander. "Phenyl isothiocyanate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 447.