Grupo carbonilo

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Grupo carbonilo.

En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico (e.g. níquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno.

Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO quiere decir un grupo carbonilo):

Compuesto Estructura Fórmula
Aldehído Aldehyde2.png RCHO
Cetona Ketone-general.png RCOR'
Ácido carboxílico Carboxylic-acid.svg RCOOH
Éster Ester.svg RCOOR'
Amida Amide-general.png RCONR'R"
Enona Enone-general.png RCOC(R')=CR"R"'
Acetilo Acetylgruppe inverted.svg RCOCH3
Cloruro de acilo Acyl-chloride.png RCOCl
Anhídrido Carboxylic-acid-anhydride.png (RCO)2O

Reactividad[editar]

Los grupos carbonilos pueden ser reducidos por los reactivos hidruros como NaBH4 y LiAlH4, y por los reactivos organometálicos como los reactivos organolitios y los reactivos de Grignard.

Otras reacciones importantes de este grupo incluyen:

Compuestos carbonilos α,β-Insaturados[editar]

Los compuestos carbonilos α,β-insaturados son un clase importante de los compuestos carbonilos con la estructura general Cβ=Cα−C=O. En estos compuestos el grupo carbonilo está conjugado con un alqueno, y de esto provienen algunas propiedades especiales. Algunos ejemplos de los compuestos carbonilos α,β-insaturados son la acroleína, el óxido de mesitilo, el ácido acrílico, y el ácido maleico. Los compuestos carbonilos insaturados pueden prepararse en el laboratorio también por la reacción aldólica o por la reacción de Perkin.

El grupo carbonilo, sea aldehído o ácido, atrae hacia sí los electrones del alqueno, y entonces el grupo alqueno en un compuesto carbonílico insaturado está desactivado hacia electrófilos como el bromo o el cloruro de hidrógeno. Como regla general, con los electrófilos asimétricos, el hídrogeno se agrega a la posición α en una adición electrofílica. Por otra parte, estos compuestos son activados hacia los nucleófilos en la adición nucleofílica.

Espectroscopía[editar]

Otros compuestos carbonilos orgánicos[editar]

Compuestos carbonilos inorgánicos[editar]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

Lectura adicional[editar]