Urea

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
 
Urea
Urea.png
Urea-3D-vdW.png
Sample of Urea.jpg
Nombre IUPAC
Diaminometanal
General
Otros nombres Urea, Carbamida, Aminometanamida, Diaminometanona
Fórmula semidesarrollada CO(NH2)2
Fórmula estructural Ver imagen.
Fórmula molecular CON2H4
Identificadores
Número CAS 57-13-6[1]
Número RTECS YR6250000
ChEBI 16199
ChemSpider 1143
DrugBank 03904
PubChem 1176
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Densidad 1340 kg/m3; 1,34 g/cm3
Masa molar 60,06 g/mol
Punto de fusión 405,8 K (133 °C)
Propiedades químicas
Acidez 0.18 pKa
Solubilidad en agua

En agua:
108 g/100 ml (20 °C)
167 g/100 ml (40 °C)
251 g/100 ml (60 °C)
400 g/100 ml (80 °C)

733 g/100 ml (100 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La urea es un compuesto químico cristalino e incoloro; de fórmula CO(NH2)2. Se encuentra abundantemente en la orina y en la materia fecal. Es el principal producto terminal del metabolismo de las proteínas en el hombre y en los demás mamíferos. La orina humana contiene unos 20 g por litro, un adulto elimina de 25 a 39 g diariamente.[cita requerida] Es uno de los pocos compuestos orgánicos que no tienen enlaces C-C o C-H.

En cantidades menores, se presenta en la sangre, en el hígado, en la linfa y en los fluidos serosos, y también en los excrementos de los peces y muchos otros animales. También se encuentra en el corazón, en los pulmones, en los huesos y en los órganos reproductivos, así como el semen. La urea se forma principalmente en el hígado como un producto final del metabolismo. El nitrógeno de la urea, que constituye el 80 % del nitrógeno en la orina, procede de la degradación de los diversos compuestos con nitrógeno, sobre todo de los aminoácidos de las proteínas en los alimentos. En los mamíferos la urea se forma en un ciclo metabólico denominado ciclo de la urea. La urea está presente también en los hongos así como en las hojas y semillas de numerosas legumbres y cereales.[cita requerida]

Debido a su momento dipolar, la urea es soluble en agua y en alcohol, y ligeramente soluble en éter. Se obtiene mediante la síntesis de Wöhler, que fue diseñada en 1828 por el químico alemán Friedrich Wöhler, y fue la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

Urea Synthesis Woehler.png

La urea es hidrolizada enzimáticamente a dióxido de carbono y amoníaco por la enzima ureasa.

Derivados[editar]

Los derivados de la urea formados por sustitución de alguno de los hidrógenos se denominan de tres maneras:

  • Como productos sustituyentes de la urea. Por ejemplo metilurea CH3NHCONH2
  • Si el grupo de la urea es denominado como sustituyente de otro compuesto principal, se utiliza el prefijo ureido- para el grupo H2N-CO-NH-. Por ejemplo, el nombre IUPAC de la citrulina es Ácido 2-amino-5-ureidopentanoico:
L-Citrullin2.svg
  • Otro nombre que puede adquirir el grupo H2N-CO-NH- es carbamilamino. En el caso de la citrulina, también se puede llamar como Ácido 2-amino-5-carbamilaminopentanoico

Si hay sustituyentes en ambos nitrógenos se pueden utilizar los locantes N y N' o 1 y 3, respectivamente.

Utilizando la electrolisis para descomponer la orina se obtiene como gas (N2-K2-CO3) en el ánodo y (H2) en el cátodo.

Usos[editar]

  • Fertilizante׃ El 91 % de la urea producida se emplea como fertilizante. Se aplica al suelo y provee nitrógeno a la planta. También se utiliza la urea de bajo contenido de biuret (menor al 0.03 %) como fertilizante de uso foliar. Se disuelve en agua y se aplica a las hojas de las plantas, sobre todo frutales, cítricos.
La urea como fertilizante presenta la ventaja de proporcionar un alto contenido de nitrógeno, esencial en el metabolismo de la planta ya que se relaciona directamente con la cantidad de tallos y hojas, quienes absorben la luz para la fotosíntesis. Además el nitrógeno está presente en las vitaminas y proteínas, y se relaciona con el contenido proteico de los cereales.
La urea se adapta a diferentes tipos de cultivos. Es necesario fertilizar, ya que con la cosecha se pierde una gran cantidad de nitrógeno. El grano se aplica al suelo, el cuál debe estar bien trabajado y ser rico en bacterias. La aplicación puede hacerse en el momento de la siembra o antes. Luego el grano se hidroliza y se descompone.
Debe tenerse mucho cuidado en la correcta aplicación de la urea al suelo. Si ésta es aplicada en la superficie, o si no se incorpora al suelo, ya sea por correcta aplicación, lluvia o riego, el amoníaco se vaporiza y las pérdidas son muy importantes. La carencia de nitrógeno en la planta se manifiesta en una disminución del área foliar y una caída de la actividad fotosintética.
  • Fertilización foliar׃ La fertilización foliar es una antigua práctica, pero en general se aplican cantidades relativamente exiguas con relación a las de suelo, en particular de macronutrientes. Sin embargo varios antecedentes internacionales demuestran que el empleo de urea bajo de biuret permite reducir las dosis de fertilizantes aplicados al suelo, sin pérdida de rendimiento, tamaño y calidad de fruta.[cita requerida] Estudios realizados en Tucumán demuestran que las aplicaciones foliares de urea en bajas cantidades resultan tan efectivas como las aplicaciones al suelo.[cita requerida] Esto convalida la práctica de aplicar fertilizantes junto con las aplicaciones de otros agroquímicos como complemento de un programa de fertilización eficiente.
  • Industria química y de los plásticos׃ Se encuentra presente en adhesivos, plásticos, resinas, tintas, productos farmacéuticos y acabados para productos textiles, papel, metales y tabaco. Como por ejemplo la resina urea-formaldehído . Estas resinas tienen varias aplicaciones en la industria, como la producción de madera aglomerada. También se usa en la producción de cosméticos y pinturas.
  • Suplemento alimenticio para el ganado: Se mezcla en el alimento del ganado y aporta nitrógeno, que es vital en la formación de las proteínas.
  • Producción de drogas׃ Se usa como adulterante para la fabricación de drogas como la metanfetamina.

Historia[editar]

La urea fue descubierta por vez primera en la orina en 1727 por el científico neerlandés Herman Boerhaave,[2] aunque este descubrimiento se atribuye a menudo al químico francés Hilaire Rouelle.[3]

En 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler obtuvo urea artificialmente mediante el tratamiento de cianato de plata con cloruro de amonio.[4] [5] [6]

AgNCO + NH4Cl → (NH2)2CO + AgCl

Esta fue la primera vez que un compuesto orgánico era sintetizado artificialmente a partir de materiales de partida inorgánicos, sin la participación de organismos vivos. Los resultados de este experimento vitalismo implícitamente desacreditaron el vitalismo, la teoría de que los productos químicos de los organismos vivos son fundamentalmente diferentes de los de materia inanimada. Este descubrimiento fue importante para el desarrollo de la química orgánica. Su descubrimiento hizo que Wöhler escribiese triunfante a Berzelius: «... Debo decirle que yo puedo hacer urea sin el uso de los riñones, ni hombre ni de perro. El cianato de amonio es la urea». Por este descubrimiento, algunos consideraran a Wöhler como el padre de la química orgánica.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Boerhaave called urea "sal nativus urinæ" (the native, i.e., natural, salt of urine). Ver:
    • La primera mención de la urea es como "the essential salt of the human body" en: Peter Shaw and Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry … , vol 2, (London, England: J. Osborn and T. Longman, 1727), page 193: Process LXXXVII.
    • Boerhaave, Herman Elementa Chemicae … , volume 2, (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Caspar Fritsch, 1732), page 276.
    • para una tradcción inglesa del pasaje ver: Peter Shaw, A New Method of Chemistry … , 2nd ed., (London, England: T. Longman, 1741), page 198: Process CXVIII: The native salt of urine
    • Lindeboom, Gerrit A. Boerhaave and Great Britain … , (Leiden, Netherlands: E.J. Brill, 1974), page 51.
    • Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (descubrimiento de la urea de Boerhaave), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Dutch Journal of Medicine), 87 : 1274–1278 (in Dutch).
  3. Kurzer, Frederick; Sanderson, Phyllis M. (1956). «Urea in the History of Organic Chemistry». Journal of Chemical Education (American Chemical Society) 33 (9): 452-459. Bibcode:1956JChEd..33..452K. doi:10.1021/ed033p452. Consultado el 11 de octubre de 2011. 
  4. Friedrich Wöhler (1828) "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs" (On the artificial formation of urea), Annalen der Physik und Chemie, 88 (2) : 253–256. Available in English at: Chem Team.
  5. Nicolaou, Kyriacos Costa; Tamsyn Montagnon (2008). Molecules That Changed The World. Wiley-VCH. p. 11. ISBN 978-3-527-30983-2. 
  6. Gibb, Bruce C. (2009). «Teetering towards chaos and complexity». Nature Chemistry (Nature Publishing Group) 1 (1): 17-18. Bibcode:2009NatCh...1...17G. doi:10.1038/nchem.148. PMID 21378787. Consultado el 29 de junio de 2011. 

Enlaces externos[editar]