Citrulina

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Citrulina
L-citrulline wpmp.png
L-Citrulline-zwitterion-3D-balls.png
General
Otros nombres

ácido 2-Amino-5-(carbamoylamino)pentanoico

[1]
Fórmula semidesarrollada C6 H13 N3 O3
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 627-77-0, 13594-51-9, 372-75-8[2]
ChEBI 18211
ChemSpider 810
DrugBank DB00155
PubChem 833
UNII 29VT07BGDA
Propiedades físicas
Apariencia cristales blancos
Propiedades químicas
Acidez 2.508 pKa
Alcalinidad 11.489 pKb
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El compuesto orgánico citrulina es un α-aminoácido perteneciente al grupo de los aminoácidos no proteicos.[3]

Su nombre se deriva de citrullus, palabra en latin para sandía, de donde la aislaron por primera vez Koga y Odake en 1914. Wada la identificó finalmente en 1930.[4]

Su fórmula química es:

H2NC(O)NH(CH2) 3CH(NH2)CO2H.

Biosíntesis[editar]

La citrulina es un intermediario en la síntesis del aminoácido arginina.

Forma parte del ciclo de la urea, mecanismo por el cual el amoníaco, un producto tóxico del metabolismo proteico, se transforma en urea, un compuesto neutro y no tóxico. Esto ocurre en el hígado de los organismos ureotélicos.[5]

La citrulina se forma por transferencia del grupo carbamoilo proveniente del anhídrido del ácido fosfórico al grupo d-amino de la ornitina, mediante la enzima ornitina transcarbamoilasa.

El grupo carbamoilo/carbamilo se forma de la siguiente manera:

El grupo amino entra en las mitocondrias transportado bajo la forma de glutamato.

Por desaminación oxidativa del glutamato, se genera amoníaco (NH
3
):

ácido glutámico + NAD+
+ H
2
O
åcido α-oxoglutárico + NH
3
+ NADH + H+


El amoníaco libre se usa junto con el dióxido de carbono para formar fosfato de carbamilo, un compuesto muy inestable en una reacción catalizada por la carbamil-fosfato-sintetasa, presente en la matriz mitocondrial:

2ATP + CO
2
+ NH
3
+ H
2
O
→ fosfato de carbamilo + 2ADP + P
i
(reacción irreversible)

El fosfato de carbamilo producido en la mitocondria cede después un grupo carbamilo a la ornitina que se forma en el citosol pero que penetra en la mitocondria a través de un transporte especifico de la membrana interna mediante la acción de la enzima ornitin-carbamil-transferasa u ornitina transcarbamoilasa. El producto es la citrulina:

fosfato de carbamilo + ornitina → citrulina + P
i

La citrulina formada abandona después la matriz mitocondrial a través de un contratransportador ornitina/citrulina para pasar al citosol, donde tienen lugar el resto de las reacciones del ciclo de la urea.

Función[editar]

Por otra parte, la ornitina es una sustancia que tiene la capacidad de producir un relajamiento de los vasos capilares. Además, al convertirse, a través del metabolismo, en un aminoácido llamado arginina, produce efectos beneficiosos en el corazón, en el aparato circulatorio y beneficia el sistema inmunitario.

Varias proteínas contienen citrulina como resultado de una modificación post-traduccional. Estos residuos de citrulina son generados por una familia de enzimas llamadas peptidil-arginina deiminasas (PAD), las cuales convierten arginina en citrulina, en un proceso llamado citrulinación o deiminación. La proteína båsica de mielina (BMP), la filagrina y varias proteínas histonas suelen contener residuos de citrulina. Por otro lado, otras proteínas, como la fibrina y la vimentina, son susceptibles a la citrulinación durante la muerte celular y la inflamación de tejidos.

Pacientes con artritis reumatoidea presentan con frecuencia anticuerpos detectables contra proteínas que contienen citrulina. Aunque se desconoce el origen de esta respuesta inmune, la detección de anticuerpos reactivos contra citrulina contenida en proteínas o péptidos, ahora se está convirtiendo en una importante ayuda en el diagnóstico de la artritis reumatoidea.[6]

La concentración de citrulina circulante es, en los seres humanos, un biomarcador de la funcionalidad intestinal.[7]

Fuentes y comercialización[editar]

La sandía (Citrullus lanatus) es una fuente exógena de la citrulina. En esta fruta, esta sustancia se encuentra de forma generosa. También se halla en verduras como las cebollas y los ajos, y en alimentos proteicos como el pescado, la carne, las legumbres y la leche. Estudios de la Universidad de Texas A&M sugieren que desempeña un papel importante en la síntesis de sustancias en el organismo que mejoran la actividad sexual.

La citrulina se comercializa en forma de citrulina malato como suplemento dietario para mejorar el rendimiento atlético, pues se ha demostrado, en ensayos clínicos preliminares, que reduce la fatiga muscular. [8]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. «Citrulline - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 de septiembre de 2004. Identification. Consultado el 1 de mayo de 2012. 
  2. 13594-51-9, 372-75-8 Número CAS
  3. Lehninger Albert L. (abril de 1980). «4». Bioquimica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. 3a reimpresión (2a edición). Ediciones Omega. p. 79. ISBN 84-282-0211-7. 
  4. Fearon, William Robert (1939). «The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline». Biochemical Journal 33 (6): 902-907. 
  5. Lehninger Albert L. (abril de 1980). «21». Bioquimica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. 3a reimpresión (2a edición). Ediciones Omega. pp. 593-596. ISBN 84-282-0211-7. 
  6. Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X (marzo de 2007). «Technical and diagnostic performance of 6 assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis.». Clin. Chem. 53 (3): 498-504. doi:10.1373/clinchem.2006.078063. PMID 17259232. 
  7. Crenn P. et al. (2000). «Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients.». Gastroenterology 119: 1496-505. 
  8. Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ (Aug de 2002). «Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle». Br J Sports Med 36 (4): 282-9. doi:10.1136/bjsm.36.4.282. PMC 1724533. PMID 12145119. 

Galería[editar]