Reducción de Clemmensen

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La reducción de Clemmensen es una reacción química en la cual se reduce una cetona o un aldehído a un alcano usando amalgama de zinc y mercurio (Hg), además ácido clorhídrico para darle el medio ácido. Debe su nombre al químico danés Erik Christian Clemmensen.

Reducción de Clemmensen

La reducción de Clemmensen es especialmente efectiva cuando se reducen aril-alquil cetonas. Con cetonas alifáticas o acíclicas, la reducción con zinc metálico es más efectiva.

El sustrato debe ser estable bajo la fuerte acidez del medio de reacción. Los sustratos sensibles a la acidez pueden reducirse mediante la reducción de Wolff-Kishner, donde se emplean condiciones muy básicas. Tras la reducción de Clemmensen, el carbono carbonílico pasa de una hibridación sp2 a una sp3. El oxígeno se pierde como agua.

Referencias[editar]

  • Vollhardt, Peter C.; Schore, Neil E.. «Ataque electrófilo sobre derivados del benceno». En W.H. Freeman and Co.. Química Orgánica (2ª edición edición). pp. 622.