Quinona

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La quinona es una clase de compuesto orgánico que deriva formalmente de compuestos aromáticos (como benceno, naftaleno o antraceno) mediante la conversión de un número par de grupos –CH = en grupos –C (= O) - con cualquier reordenamiento necesario de dobles enlaces, dando como resultado" una estructura de diona cíclica completamente conjugada. Incluye algunos compuestos heterocíclicos .

El miembro arquetípico de la clase es la 1,4-benzoquinona o ciclohexadienediona, a menudo llamada simplemente "quinona" (de ahí el nombre de la clase). Otros ejemplos importantes son la 1,2-benzoquinona (ortoquinona), la 1,4-naftoquinona y la 9,10-antraquinona.

Benzoquinones.png

Los isómeros son la orto-benzoquinona (o-benzoquinona), que es la 1,2-diona, y la para-quinona o para-benzoquinona (p-benzoquinona), que es la 1,4-diona. La parabenzoquinona es la forma oxidada de la hidroquinona y la orto-benzoquinona es la forma oxidada del catecol (1,2-dihidroxibenceno). Por ejemplo, una solución ácida de yoduro de potasio reduce una solución de benzoquinona a hidroquinona, que es oxidada de nuevo con una solución de nitrato de plata.

Propiedades[editar]

Las quinonas son derivados oxidados de compuestos aromáticos y a menudo se elaboran fácilmente a partir de compuestos aromáticos reactivos con sustitutos que donan electrones, como los fenoles y los catecoles, que aumentan la nucleofilia del anillo y contribuyen al gran potencial redox necesario para romper la aromaticidad. (Las quinonas están conjugadas pero no son aromáticas). Las quinonas son aceptadores de Michael electrofílicos estabilizados por conjugación. Dependiendo de la quinona y del lugar de reducción, la reducción puede rearomatizar el compuesto o romper la conjugación. La adición del conjugado casi siempre rompe la conjugación.

El término quinona también se utiliza de manera más general para una gran clase de compuestos que se derivan oficialmente de las quinonas aromáticas mediante la sustitución de algunos átomos de hidrógeno por otros átomos o radicales.

Nomenclatura[editar]

Las quinonas llevan un prefijo indicativo del origen ( "benzo-" para el benceno, "nafto-" para el naftaleno, "antra-" para el antraceno) y el sufijo "-quinona".

Se utilizan infijos multiplicadores para los carbonilos ( "-di-", "-tri-", "-tetra-" (etc.)).

Presentación[editar]

Hidroquinona[editar]

Por la acción de los agentes reductores, como el ácido sulfúrico, cloruro estannoso, ácido yodhídrico se transforman, así como por el hidrógeno telurado en hidroquinona.

Derivados[editar]

El cloro y los agentes clorurantes, como el clorato potásico en presencia del ácido clorhídrico, lo transforman en derivados clorados:

Con el bromo se producen los siguientes derivados:

Con el nitrógeno la quinona nitrada, y también derivados sulfoconjugados.

Ácido nítrico[editar]

El ácido nítrico, auxiliado por la elevación de la temperatura, lo descompone, dando lugar a la formación de lo siguiente:

Bioquímica[editar]

La quinona es un constituyente común de moléculas biológicamente relevantes (por ejemplo, la vitamina K1 es filoquinona). Otros, como la plastoquinona y la ubiquinona, sirven como aceptor de electrones en cadenas de transporte de electrones como las de los fotosistemas I y II de la fotosíntesis y la respiración aeróbica. Un ejemplo natural de quinonas como agentes oxidantes es el espray de los escarabajos bombarderos. La hidroquinona se hace reaccionar con el peróxido de hidrógeno para producir una ráfaga ardiente de vapor, un fuerte elemento disuasorio en el mundo animal. Las quinonas pueden reducirse parcialmente a quinoles.

Química orgánica[editar]

La benzoquinona se usa en química orgánica como agente oxidante, y a veces también como reductor. Existen agentes incluso más fuertes, tales como el 2,3,5,6-tetracloro-parabenzoquinona o p-cloranil y el 2,3-diciano-5,6-dicloro-parabenzoquinona o DDQ. Estos, como el cloranil, son los agentes oxidantes más fuertes que se conocen.

Otros usos:

  • Pigmentos, especialmente del color azul (alizarina).
  • Producción industrial de peróxido de hidrógeno.
  • Baterías eléctricas: está en estudio construir unas nuevas baterías eléctricas, más eficientes, basadas en las quinonas.

Presencia en la naturaleza[editar]

Las quinonas están ampliamente presentes en el mundo natural,[2]​ y presentan pigmentaciones muy vistosas, como es el caso de la atromentina, producida por el denominado "hongo sangrante", Hydnellum peckii, por el color que esta le da.

Historia[editar]

Ciclohexanodiona[editar]

Las ciclohexanodionas hacen referencia a:

  • 1,2-Ciclohexanodiona
  • 1,3-Ciclohexanodiona
  • 1,4-Ciclohexanodiona

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Liu H., "Extraction and Isolation of Compounds from Herbal Medicines" in 'Traditional Herbal Medicine Research Methods', ed by Willow JH Liu 2011 John Wiley and Sons, Inc.
  2. Liu, Ji Kai (2006). «Natural Terpenyls: Developement since 1877». Chemical Reviews 106: 2009-2223. doi:10.1021/cr050248c. 

Bibliografía complementaria[editar]

  • Montaner y Simon (editores).- Diccionario Enciclopédico Hispano-Americano, Barcelona, 1887-1910.
  • Griesbeck, A.G..- Quinones and heteroatom analogues, Stuttgart, 2006.
  • Morton, Richard Alan (editor).- Biochemistry of quinones, Londres, 1965.
  • Patai, Saul.- The chemistry of the quinonoid compounds, Londres, 1974.
  • Rokita, S. E. (editor).- Quinone methides, Hoboken, 2009.
  • Sies, Helmut (editor).- Quinones and quinone enzymes, Ámsterdam, 2004-
  • Stevens, Mary Carol.- The effect of Pyrroloquinoline Quinone..., Tesis, Harvard University, 1994.

Enlaces externos[editar]