Catecol

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Catecol
Brenzcatechin.svg
Fórmula del catecol.
Pyrocatechol-3D-balls.png
Estructura tridimensional.
General
Otros nombres pirocatecol
1,2-bencenodiol
2-hidroxifenol
1,2-dihidroxibenceno
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 120-80-9[1]
Número RTECS UX1050000
ChEBI 18135
ChemSpider 283
DrugBank 02232
PubChem 289
Propiedades químicas
Acidez 9.5 pKa
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Catecol, también conocido como pirocatecol, es un compuesto químico cuyo nombre sistemático según la IUPAC es 1,2-dihidroxibenceno u orto-dihidroxibenceno. Tiene fórmula molecular C6H4(OH)2 y es uno de los tres isómeros del bencenodiol. Es un compuesto que se encuentra en la naturaleza en forma de trazas.

Se creía que era precursor de las Catecolaminas, pero luego se demostró que su ruta de síntesis viene de la tirosina.[2]

El catecol se produce industrialmente con la hidroxilación de fenol usando peróxido de hidrógeno:[3]

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

Usos del Catecol[editar]

Se utiliza principalmente en la fabricación de pesticidas (un 50% de la producción mundial). El resto se utiliza como precursor en la química fina (cosmética y farmacia), y también como antioxidante en las industrias del caucho, fotografía, colorantes, grasas y aceites.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volumen 588, Issue 1, 24 de junio 2008, pp. 106-113
  3. Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Art. online: 15 de junio de 2000.

Enlaces externos[editar]