Antraquinona

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Antraquinona
Anthraquinone acsv.svg
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C14H8O2
Identificadores
ChemSpider 6522
PubChem 6780

La antraquinona o 9,10-dioxoantraceno es un compuesto orgánico aromático, derivado del antraceno. Sus sinónimos en la industria y el comercio son 9,10-antraceno diona, antradiona, antraceno-9,10-quinona, etc.

Descripción[editar]

Es un polvo cristalino amarillento o de un color que varia del gris claro al gris verduzco. Es insoluble en agua y alcohol, pero se disuelve fácilmente en nitrobenceno y anilina. Químicamente es bastante estable en condiciones normales.

Origen natural[editar]

La antraquinona se encuentra en forma natural en algunas plantas (ruibarbo, espino cerval y el género Aloe), hongos, líquenes e insectos, donde sirve como esqueleto básico para sus pigmentos.

También aparece en las minas de forma natural como mineral llamado hoelita.

Obtención[editar]

Hay varias maneras de obtención de la antraquinona:

  • Oxidación del antraceno
  • Condensación del benceno con anhídrido ftálico, en presencia de AlCl3 (Acilación de Friedel-Crafts). El ácido o-benzoil benzoico generado, sufre un proceso de ciclación, formando la antraquinona

En una reacción orgánica clásica llamada Síntesis de Bally-Scholl (1905), la antraquinona se condensa con el glicerol, formando benzantreno. En esta reacción, el primer paso es la reducción de la quinona con cobre en ácido sulfúrico (Convirtiendo un grupo carbonilo en un grupo metileno) después del cual, le es adicionado el glicerol.

Bally-Scholl Synthesis

Farmacología[editar]

Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos que se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frángula. Un derivado de la antraquinona, la antralina es un irritante utilizado en dermatología para combatir la psoriasis.

Contraindicado en el embarazo por aumentar las contracciones uterinas, además se le considera cancerígena.