Quinina

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Quinina
Quinina.png
Quinine-3D-balls.png
General
Fórmula semidesarrollada C20H24N2O2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 130-95-0[1]
ChEBI 15854
ChemSpider 84989
DrugBank 00468
PubChem 3034034
Propiedades físicas
Densidad 1.293 kg/m3; 0,001293 g/cm3
Masa molar 324.42 g/mol
Punto de fusión 177 °C (450 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 g/1900 ml, pH de la disolución saturada: 8,8, también soluble en etanol (1 g/0,8 ml), 4 g/l (éter anhidro), benceno (1 g/80 ml), cloroformo (1 g/1,2 ml), glicerol (50 g/l)
Riesgos
Más información Punto de sublimación: 180 °C (en alto vacío)
Fluorescencia: Azul, se intensifica en ácido sulfúrico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La quinina o chinchona, C20H24N2O2 es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas producido por unas especies del género Cinchona. Tiene un sabor muy amargo. Es un estereoisómero de la quinidina. La intoxicación por esta sustancia produce cinconismo.

La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintéticos más eficaces, como la quinacrina, cloroquina y primaquina. La quinina se puede utilizar todavía en el tratamiento de la malaria resistente. También se intentó utilizar para tratar pacientes infectados con priones, pero con un éxito limitado. Es un compuesto empleado frecuentemente en la adulteración de la heroína.

Historia[editar]

La corteza del quino, que contiene quinina, era conocida por sus propiedades curativas por los nativos americanos, pero no se incorporó al acervo cultural europeo hasta que no fueron descubiertas sus propiedades antimaláricas. La fecha exacta de este descubrimiento es polémica: la malaria no existía en Sudamérica, así que los nativos no podían conocer sus propiedades antimaláricas. En 1638, las propiedades de la corteza de la quina fueron descubiertas por los españoles cuando se le receto, por primera vez, a la condesa de Chinchón (esposa del Virrey, Luis Fernández de Cabrera), para tratarse de las entonces llamadas fiebres, malaria, en el Perú, tras observar que los curanderos nativos la empleaban, pero las referencias a las propiedades curativas de la quinina y su exportación habían comenzado tiempo atrás. El nombre científico cinchona se refiere directamente a la Condesa.

La forma de la quinina más eficaz en el tratamiento de la malaria fue encontrada por Charles Marie de La Condamine en 1737.[2] [3] La quinina se aisló y fue nombrada en 1820 por los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph Bienaimé Caventou.[4] El nombre deriva de la palabra quechua original (inca) para la corteza del árbol de la quina, quina o quina-quina, que significa "corteza de la corteza" o "corteza sagrada". Antes de 1820, la corteza se secaba primero, se molía en un polvo fino, y después se mezclaba en un líquido (comúnmente vino) que era entonces bebido. El uso a gran escala de la quinina como profiláctico tiene su origen en 1850, aunque su uso se remonta, en Europa, y sin aislar ni purificar, al siglo XVII.

El quino sigue siendo la única fuente útil de quinina. Sin embargo, en tiempos de guerra, se intensificaron los esfuerzos para lograr su síntesis total. Los químicos americanos R.B. Woodward y W.E. Doergin consiguieron sintetizarla en 1944. Desde entonces, se han conseguido otras síntesis totales más eficaces, pero ninguna de ellas puede competir a nivel económico con las técnicas de aislamiento y purificación del alcaloide a partir de fuentes naturales.

El uso de la quina a dosis terapéuticas puede provocar cinconismo; en dosis altas o casos raros, puede ser incluso letal, provocando un edema pulmonar agudo y fulminante. En dosis muy elevadas puede provocar aborto espontáneo. Además, la quinina es considerada un teratógeno de categoría X por la FDA estadounidense, lo cual significa que puede causar defectos de nacimiento (especialmente sordera) si es tomada por mujeres durante el embarazo. Actualmente se sigue utilizando para combatir la malaria, también en contra de los calambres musculares como sulfato de quinina (Circonyl de Pharma) y hasta en cosmetología.

La quinina se usa como potenciador del sabor en el agua tónica, confiriéndole su característico sabor amargo. Debido a los efectos secundarios de altas dosis de quinina, su concentración se ha limitado por la FDA estadounidense a un máximo de 83 ppm. Este valor es aproximadamente unas cuatro milésimas del empleado terapéuticamente. Los colonos británicos presentes en la India, según la tradición, mezclaron el agua tónica empleada por los hindúes con ginebra, para compensar con su sabor dulce el amargor del agua tónica, dando lugar al conocido cóctel gin-tonic.

La tónica, aparte de aportar energía, por su contenido en quinina, tiene ciertas propiedades: induce la secreción refleja de las glándulas salivares y gástricas, a la que sigue una vascularización de la mucosa gástrica y cierto grado de actividad de la pared muscular del estómago; de esta forma se refuerza el apetito y la digestión resulta más "rápida y completa", confiriendo a la tónica sus propiedades digestivas.

Reactividad[editar]

Reducción de la quinina

Biosíntesis[editar]

La quinina procede biosintéticamente de la estrictosidina. [5]

BIOSÍNTESIS DE LA QUININA.png

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. de la Condamine (1738) "Sur l'arbre du quinquina" (On the quinquina tree) Histoire de l'Académie royale des Sciences, pages 226-243.
  3. Véase también: Joseph de Jussieu, Description de l'arbre à quinquina: mémoire inédit de Joseph de Jussieu (1737) (Description of the quinquina tree: unpublished memoir of Joseph de Jussieu (1737)). De Jussieu accompanied de la Condamine on the latter's expedition to Peru.
  4. Pelletier and Caventou (1820) "Suite: Des recherches chimiques sur les quinquinas" (Continuation: Chemical research on quinquinas), Annales de Chimie et de Physique, vol. 15, pages 337-365. The authors name quinine on page 348: " … , nous avons cru devoir la nommer quinine, pour la distinguer de la cinchonine par un nom qui indique également son origine." ( … , we thought that we should name it "quinine" in order to distinguish it from cinchonine by means of a name that also indicates its origin.)
  5. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.