Reacción aldólica de Tishchenko

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La reacción aldólica de Tishchenko es una reacción de cascada que tiene como participantes a una reacción aldólica y a una reacción de Tishchenko. En síntesis orgánica es un método para convertir aldehídos y cetonas a compuestos de Hidroxilo-1,3. La secuencia de la reacción se inicia, en muchos casos, de la conversión de una cetona a un enol gracias a diisopropilamiduro de litio (LDA). El diol de monoéster luego es convertido en un diol por la hidrólisis. Con ambos, el acetilo de trimetilsilano[1] y el propiofenono[2] como reactivos, el dio se considera como un diastereoisómero puro


Reacción aldólica de Tishchenko empezando desde un acetilo trimethylsilano y un acetaldehído


Reacción aldólica de TishchenkoAldolempezando desde un propiophenono y un acetaldehde


Referencias[editar]

  1. Mitsunori Honda, Ryota Iwamoto, Yoshie Nogami and Masahito Segi (2005). «Stereoselective Tandem Aldol-Tishchenko Reaction with Acylsilanes». Chemistry Letters 34 (4). 466. 
  2. Paul M. Bodnar, Jared T. Shaw, and K. A. Woerpel J. Org. Chem (1997). «62(17)». Tandem Aldol-Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis. pp. 5674 – 5675. 

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