Amida

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Ir a la navegación Ir a la búsqueda
Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales moleculares ocupados × en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares π" en formamida se muestra arriba.
Otra versión de la amida

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida).[1]​ Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:[2]

Amide react.png

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:[3]

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOHácido 4-carbamoilhexanoico.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente [4]​y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea,[5]​ una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. [6]​Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Poliamidas[editar]

Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida.[7]​ Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, [8]​formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.[9]

Caprolactam-2D-skeletal.png

ε-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

Nailon 6.png

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.

Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

Reacciones de amidas[editar]

Las principales reacciones de las amidas son:

Ejemplo de amida[editar]

  • La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.
  • Son fuente de energía para el cuerpo humano.[10]
  • Pueden ser vitaminas[11]​ en el cuerpo o analgésicos.[12]

Importancia y usos[editar]

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el ser humano y mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.

Referencias[editar]

  1. Alejandrina, GALLEGO PICÓ; María, GARCINUÑO MARTÍNEZ Rosa; José, MORCILLO ORTEGA Mª; Ángel, VÁZQUEZ SEGURA Miguel (4 de diciembre de 2013). QUÍMICA BÁSICA. Editorial UNED. ISBN 9788436267846. Consultado el 18 de noviembre de 2017. 
  2. Society, American Chemical (2005). Química: un proyecto de la American Chemical Society. Reverte. ISBN 9788429170016. Consultado el 18 de noviembre de 2017. 
  3. Alejandrina, GALLEGO PICÓ; María, GARCINUÑO MARTÍNEZ Rosa; José, MORCILLO ORTEGA Mª; Ángel, VÁZQUEZ SEGURA Miguel (4 de diciembre de 2013). QUÍMICA BÁSICA. Editorial UNED. ISBN 9788436267846. Consultado el 18 de noviembre de 2017. 
  4. Quimica Para El Acceso a Ciclos Formativos de Grado Superior .e-book.. MAD-Eduforma. ISBN 9788466530453. Consultado el 18 de noviembre de 2017. 
  5. Finck, Arnold (1988). Fertilizantes y fertilización: fundamentos y métodos para la fertilización de los cultivos. Reverte. ISBN 9788429110104. Consultado el 18 de noviembre de 2017. 
  6. Society, American Chemical (2005). Química: un proyecto de la American Chemical Society. Reverte. ISBN 9788429170016. Consultado el 18 de noviembre de 2017. 
  7. NEWELL, James (24 de agosto de 2016). Ciencia de materiales - aplicaciones en ingeniería. Alfaomega Grupo Editor. ISBN 9786077073116. Consultado el 18 de noviembre de 2017. 
  8. Geissman, T. A. (1973). Principios de química orgánica. Reverte. ISBN 9788429171808. Consultado el 18 de noviembre de 2017. 
  9. Quimica 2. Un Enfoque Constructivista. Pearson Educación. 2007. ISBN 9789702608448. Consultado el 18 de noviembre de 2017. 
  10. Nutricion Y Alimentacion de Bovinos en El Tropico Bajo Colombiano. Corpoica. Consultado el 18 de noviembre de 2017. 
  11. Macarulla, José M.; Goñi, Félix M. (1993). Biomoléculas: lecciones de bioquímica estructural. Reverte. ISBN 9788429173383. Consultado el 18 de noviembre de 2017. 
  12. Fernández, Pedro Lorenzo (2 de marzo de 2015). Velázquez. Farmacología Básica y Clínica (eBook online). Ed. Médica Panamericana. ISBN 9788498354812. Consultado el 18 de noviembre de 2017. 

Enlaces externos[editar]