Amida

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Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales moleculares ocupados × en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares π" en formamida se muestra arriba.
Otra versión de la amida

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida).[1]​ Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:[2]

Amide react.png

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:[3]

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOHácido 4-carbamoilhexanoico.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente [4]​y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea,[5]​ una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. [6]​Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Poliamidas[editar]

Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida.[7]​ Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, [8]​formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.[9]

Caprolactam-2D-skeletal.png

ε-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

Nailon 6.png

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.

Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

Reacciones de amidas[editar]

Las principales reacciones de las amidas son:

Ejemplo de amida[editar]

  • La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.
  • Son fuente de energía para el cuerpo humano.[10]
  • Pueden ser vitaminas[11]​ en el cuerpo o analgésicos.[12]

Importancia y usos[editar]

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el ser humano y mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.

Referencias[editar]

  1. Alejandrina, GALLEGO PICÓ; María, GARCINUÑO MARTÍNEZ Rosa; José, MORCILLO ORTEGA Mª; Ángel, VÁZQUEZ SEGURA Miguel (2013-12-04). QUÍMICA BÁSICA. Editorial UNED. ISBN 9788436267846. Consultado el 2017-11-18. 
  2. Society, American Chemical (2005). Química: un proyecto de la American Chemical Society. Reverte. ISBN 9788429170016. Consultado el 2017-11-18. 
  3. Alejandrina, GALLEGO PICÓ; María, GARCINUÑO MARTÍNEZ Rosa; José, MORCILLO ORTEGA Mª; Ángel, VÁZQUEZ SEGURA Miguel (2013-12-04). QUÍMICA BÁSICA. Editorial UNED. ISBN 9788436267846. Consultado el 2017-11-18. 
  4. Quimica Para El Acceso a Ciclos Formativos de Grado Superior .e-book.. MAD-Eduforma. ISBN 9788466530453. Consultado el 2017-11-18. 
  5. Finck, Arnold (1988). Fertilizantes y fertilización: fundamentos y métodos para la fertilización de los cultivos. Reverte. ISBN 9788429110104. Consultado el 2017-11-18. 
  6. Society, American Chemical (2005). Química: un proyecto de la American Chemical Society. Reverte. ISBN 9788429170016. Consultado el 2017-11-18. 
  7. NEWELL, James (2016-08-24). Ciencia de materiales - aplicaciones en ingeniería. Alfaomega Grupo Editor. ISBN 9786077073116. Consultado el 2017-11-18. 
  8. Geissman, T. A. (1973). Principios de química orgánica. Reverte. ISBN 9788429171808. Consultado el 2017-11-18. 
  9. Quimica 2. Un Enfoque Constructivista. Pearson Educación. 2007. ISBN 9789702608448. Consultado el 2017-11-18. 
  10. Nutricion Y Alimentacion de Bovinos en El Tropico Bajo Colombiano. Corpoica. Consultado el 2017-11-18. 
  11. Macarulla, José M.; Goñi, Félix M. (1993). Biomoléculas: lecciones de bioquímica estructural. Reverte. ISBN 9788429173383. Consultado el 2017-11-18. 
  12. Fernández, Pedro Lorenzo (2015-03-02). Velázquez. Farmacología Básica y Clínica (eBook online). Ed. Médica Panamericana. ISBN 9788498354812. Consultado el 2017-11-18. 

Enlaces externos[editar]