Cloruro de tionilo

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Cloruro de tionilo
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular SOCl2
Identificadores
Número CAS 7719-09-7[1]
Número RTECS XM5150000
ChEBI 29290
ChemSpider 22797
PubChem 24386
UNII 4A8YJA13N4
Propiedades físicas
Masa molar 117,905 g/mol

El cloruro de tionilo es un compuesto inorgánico de fórmula SOCl2. El SOCl2 es un reactivo químico usado en las reacciones de cloración. Es un líquido transparente a presión y temperatura ambiente, que se descompone alrededor de 140 °C. A veces el SOCl2 es confundido con el cloruro de sulfurilo, SO2Cl2, pero las propiedades químicas de estos compuestos, S(IV) y S(VI), difieren significativamente.

Propiedades y estructura[editar]

La molécula SOCl2 es piramidal,oc indicando la presencia de un par de electrones en el centro del S(IV): en contraste, el COCl2 es plana.

SOCl2 reacciona con agua liberando cloruro de hidrógeno y dióxido de azufre.

H2O + O=SCl2 → 2 HCl + SO2

Dado que tiene una alta reactividad con el agua, el SOCl2 no se espera que se produzca en la naturaleza.

Uso industrial[editar]

El cloruro de tionilo se usa en las baterías de cloruro de litio-tionilo como el material activo positivo y el litio como el negativo. También es usado como reactivo para la producción de otros compuestos químicos o materiales.

En el uso militar, el cloruro de tionilo se utiliza en el "di-di", método de producción de agente nerviosos de la serie G.

Uso en química orgánica[editar]

El cloruro de tionilo es utilizado generalmente para convertir ácido carboxílicos[2][3]​ y alcoholes[4][5]​ en sus correspondientes acil cloruro y alquil cloruro respectivamente. Se prefiere a otros reactivos tales como el pentacloruro de fósforo porque los productos de la reacción del cloruro de tionilo, HCl y SO2, son gaseosos, simplificando la purificación del producto. El exceso de cloruro de tionilo puede ser eliminado por destilación.

RC(O)OH + O=SCl2RC(O)Cl + SO2 + HCl
R-OH + O=SCl2R-Cl + SO2 + HCl

El ácido sulfónico reacciona con el cloruro de tionilo para producir dicloruro de tionilo.[6][7]

Reacciones varias[editar]

El cloruro de tionilo reacciona con la formamida primaria para formar isocianatos.[8]

Las amidas reaccionan con el cloruro de tionilo para formar "cloruro imidoyl". Sin embargo, las amidas primarias calentados con cloruro de tionilo continúan reaccionando para formar nitrilos.[9]

Síntesis[editar]

En la síntesis industrial más importante se lleva a cabo la reacción del trióxido de azufre y del dicloruro de azufre.[10]

SO3 + SCl2SOCl2 + SO2

Otros métodos incluyen:

SO2 + PCl5SOCl2 + POCl3
SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2
SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2

La primera de las tres reacciones anteriormente citadas también produce oxicloruro de fósforo, que se asemeja al cloruro de tionilo en muchas de sus reacciones.

Consideraciones de seguridad y toxicología[editar]

El SOCl2 es tóxico, corrosivo, y lacrimógeno. Peligroso por su inhalación y por contacto con la piel, mayor siendo oloroso.

La producción industrial está controlada bajo la Convención de Armas Químicas, donde aparece enumerada en la tabla 3 (son los productos químicos que se pueden utilizar como armas químicas tóxicas por sí mismos o utilizarlos en la fabricación de armas químicas pero que también tienen grandes aplicaciones industriales legítimas).

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Rutenberg, M. y Horning, E. (1963). «1-METHYL-3-ETHYLOXINDOLE». Organic Syntheses (en inglés) (Nueva York: John Wiley & Sons) 4: 620. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. 
  3. Allen, C.; Byers, J. y Humphlett W. (1963). «OLEOYL CHLORIDE». Organic Syntheses (en inglés) (Nueva York: John Wiley & Sons) 4: 739. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. 
  4. Mondanaro, Kathleen y Dailey, William (1998). «3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE». Organic Syntheses (en inglés) (Nueva York: John Wiley & Sons) 75: 89. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. 
  5. Krakowiak, Krzysztof y Bradshaw, Jerald (1998). «4-BENZYL-10,19-DIETHYL-4,10,19-TRIAZA-1,7,13,16-TETRAOXACYCLOHENEICOSANE (TRIAZA-21-CROWN-7)». Organic Syntheses (en inglés) (Nueva York: John Wiley & Sons) 9: 34. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. 
  6. Weinreb, Steven; Chase, Charles; Wipf, Peter y Venkatraman, Srikanth (1998). «2-TRIMETHYLSILYLETHANESULFONYL CHLORIDE (SES-Cl)». Organic Syntheses (en inglés) (Nueva York: John Wiley & Sons) 75: 161. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. 
  7. Hazen, G.; Bollinger, F.; et ál. (1998). «4-DODECYLBENZENESULFONYL AZIDES». Organic Syntheses (en inglés) (Nueva York: John Wiley & Sons) 9: 400. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. 
  8. Niznik, G.; Morrison, W. y Walborsky, H. (1998). «1-d-ALDEHYDES FROM ORGANOMETALLIC REAGENTS: 2-METHYLBUTANAL-1-d». Organic Syntheses (en inglés) (Nueva York: John Wiley & Sons) 6: 751. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. 
  9. Krynitsky, John y Carhart, Homer (1963). «2-ETHYLHEXANONITRILE». Organic Syntheses (en inglés) (Nueva York: John Wiley & Sons) 4: 436. ISSN 0078-6209. OCLC 01644392. 
  10. Greenwood, Norman Neill; Earnshaw, Alan (1984), Greenwood, Norman Neill, ed., Chemistry of the Elements (en inglés) (primera edición), Pergamon Press, p. 820, ISBN 00-802-2056-8 .

Enlaces externos[editar]