Formamida

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Formamida
Formamide-2D.png
Nombre IUPAC
metanamida
General
Fórmula molecular CH3NO
Identificadores
Número CAS 75-12-7[1]
ChEBI 16397
ChEMBL CHEMBL266160
ChemSpider 693
PubChem 713
UNII 4781T907ZS
KEGG C00488
Propiedades físicas
Densidad 1133 kg/m3; 1,133 g/cm3
Masa molar 45.04 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 23.5 (en DMSO) pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La formamida (también conocida como metanamida) es la amida derivada del ácido fórmico. Su fórmula molecular es CH3NO. Se trata de un líquido de color claro, totalmente miscible con agua y de olor amoniacal.

Síntesis[editar]

En el pasado, la formamida se producía tratando al ácido fórmico con amoníaco, que produce formiato de amonio, que a su vez produce formamida al calentarse:[2]

HCOOH + NH3 → HCOONH+
4
HCOONH+
4
→ HCONH2 + H2O

La formamida también se genera por amonólisis del formato de etilo:[3]

HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

Un proceso industrial más moderno implica la carbonilación del amoniaco:[4]

CO + NH3 → HCONH2

Un proceso alternativo de dos etapas implica la amonolisis de formiato de metilo, que se forma a partir de monóxido de carbono y metanol:

CO + CH3OH → HCOOCH3
HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

Reactividad[editar]

La formamida se hidroliza en agua con catálisis ácida y calor:

HCONH2 + H2O → HCOOH + NH3

La formamida se descompone en monóxido de carbono y amoniaco a 180°C.

HCONH2 → CO + NH3

En presencia de catalizadores ácidos sólidos, la formamida se deshidrata a ácido cianhídrico:[5]

HC(O)NH2 → HCN + H2O

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Lorin, M. (1864). «Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates». The Chemical News and Journal of Physical Science IX: 291. Consultado el 14 de junio de 2014. 
  3. Phelps, I. K.; Deming, C. D. (1908). «The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide». The Chemical News and Journal of Physical Science 97: 86-87. Consultado el 14 de junio de 2014. 
  4. Hohn, A. (1999). "Formamide". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 943–944. ISBN 978-0471419617.
  5. Plantilla:Ullmann