Historia del Chelsea Football Club

• A continuación se presenta la historia completa del Chelsea Football Club.

Pre-fundación

En 1896, Henry Augusto "Gus" Mears, un aficionado al fútbol y hombre de negocios, junto con su hermano, Joseph "Joe" Mears, adquirieron el Stamford Bridge en Fulham Road, al oeste de Londres, con la intención de que que en él se jugaran partidos de fútbol, aunque tuvo que esperar hasta 1904 para comprar el estadio, cuando el anterior propietario falleció. Fracasaron en convencer al Fulham Football Club de adoptar el terreno como su casa después de una disputa sobre la renta, por lo que Mears consideró venderlo a Great Western Railway Company, quienes querían utilizar el terreno para depositar carbón en él. Sin embargo, su colega Fred Parker lo persuade para no vender el estadio y lo convence de fundar un nuevo club en Stamford Bridge.​

Primeros años

Primer equipo del Chelsea en septiembre de 1905.

El Chelsea Football Club fue fundado el 14 de marzo de 1905 en el Pub The Rising Sun (actualmente The Butcher's Hook), que se encuentra actualmente ubicado al frente de la salida del estadio Stamford Bridge, en Fulham Road. Tras la fundación, el club fue seleccionado para participar en la Second Division de la Football League el 29 de mayo de 1905. El primer partido del Chelsea fue una derrota 1-0 contra el Stockport County un 2 de septiembre de 1905.​ El primer partido de local del club fue un amistoso contra el Liverpool, que terminó con una aplastante victoria de los Blues por 4-0.

El primer jugador internacional del club fue el escocés John Tait Robertson quien fue el primer jugador y entrenador al mismo tiempo del equipo. El club comenzó con la contratación de jugadores de otros equipos, como el portero William Foulke, quien salió campeón de la FA Cup con el Sheffield United, y Jimmy Windridge, quien llegó del Small Heath. El club de terminaría en una respetable 3ª posición en su primera temporada disputada, pero Robertson más tarde dejaría al club en 1907 por disputas con los directivos. William Lewis sería el entrenador interino a cargo llevando al equipo al ascenso al final de la temporada, gracias en gran medida a los goles de Windridge y de George Hilsdon. Este último fue el primero de muchos delanteros en jugar con el Chelsea, anotando en su debut 5 goles y 27 en la temporada, lo que lo llevó a convertirse en el primer jugador en anotar 100 goles para el club.

Partido del Chelsea ante el West Bromwich Albion en septiembre de 1905.

Lewis fue sustituido por David Calderhead, quien entrenó al Chelsea durante los siguientes 26 años.​ En las primeras temporadas con el equipo produjo poco éxito, quedando entre la First Division y la Second Division. Descendieron en la temporada 1909-10, ascendieron en la temporada 1911-12 y terminaron en el fondo de la tabla en la temporada 1914-15. La final de la FA Cup en 1915 contra el Sheffield United en Old Trafford fue abandonada debido a la Primera Guerra Mundial. El club, de lo contrario, habría sido relegado, pero la liga se amplió después de la guerra, y el Chelsea volvió a ser invitado a unirse a la First Division.

La temporada 1919-20, la primera temporada completa tras la guerra, fue el momento de mayor éxito del club. Liderados por el delantero Jack Cock, el club terminó 3º en la liga​ (el más alto lugar alcanzado por un club londinense en aquel tiempo) y llegó a las semifinales de la FA Cup, sólo para perder dolorosamente contra el Aston Villa, viendo como se les escapaba la oportunidad de jugar su primera final en Stamford Bridge. El club descendió de nuevo en la temporada 1923-24 y en cuatro de las cinco temporadas próximas perdieron la oportunidad de ascender nuevamente al máximo circuito, terminando 5º, 3º, 4º y 3º respectivamente.​ Se llegó finalmente a la First Division de nuevo en la temporada 1929-30, donde permanecerían durante los próximos 32 años.

Para tener una excelente temporada en los años 1930, el club gastó £25.000 ($49.000) en la contratación de tres grandes jugadores: Hughie Gallacher, Alex Jackson y Alec Cheyne.​ Gallacher, en particular, fue uno de los mayores talentos de su época, conocido por su olfato goleador y por haber capitaneado al Newcastle United para obtener el campeonato en la temporada 1926-27. Él y Jackson también habían sido miembros del famoso equipo Wembley Wizards, el equipo de Escocia que derrotó a Inglaterra 5-1 en Wembley en 1928. Sin embargo, aunque el equipo de vez en cuando tenía grandes victorias, como el 6-2 sobre el Manchester United o el 5-0 sobre Sunderland, ninguno del trío contratado tuvo el desempeño deseado. Gallacher fue el máximo goleador del Chelsea en cada una de sus cuatro temporadas, anotando 81 goles en total, pero su tiempo en Londres se llenó de largas suspensiones por indisciplina. Jackson y Cheyne lucharon para resolver sus problemas en el club pero no tuvieron ese desempeño que tenían antes. El trío no hacía ni 300 apariciones entre ellos y en 1936 todos habían dejado una importante pérdida económica para el club. Su decepción se incrementó por errores en el Chelsea a lo largo de la década. El dinero se gastaba, pero algunos sentían que se gastaba con mucha frecuencia dinero inadecuado en jugadores, especialmente en la delantera, mientras que la defensa estaba olvidada.

Calderhead renunció en 1933 y fue sustituido por Leslie Knighton, pero el nuevo técnico le dio poca suerte al equipo.​ En distintos momentos durante la década, el club tuvo jugadores como Tommy Law, Sam Weaver, Syd Bishop, Harry Burgess, Dick Spence y Joe Bambrick, todos extranjeros, aunque su más alto lugar en toda la década fue el 8º. Irónicamente, dos de los clubes más populares le vendieron jugadores muy famosos al club: el portero Vic Woodley, y el centro-delantero George Mills. Este último fue el primer jugador en anotar en la liga 100 goles para el Chelsea. Se evitó el descenso a dos puntos en las temporadas 1932-33 y 1933-34, y a un punto en la temporada 1938-39. Otra prometedora temporada de copa en 1939 incluyó victorias sobre el Arsenal y Sheffield Wednesday, pero terminarían perdiendo contra el Grimsby Town, en los cuartos de final.

El club era muy popular alrededor del país, apoyado por muchos seguidores. La visita del Arsenal el 12 de octubre de 1935 atrajo a 82.905 espectadores a Stamford Bridge, asistencia que sigue siendo récord en la liga inglesa.​ También asistieron más de 50.000 personas en el debut en casa de Gallacher y Jackson. En 1939, el club no daba mayor éxito y Knighton fue cesado como técnico. Fue sustituido por el escocés Billy Birrell, un hombre cuya idea era cambiar radicálmente la suerte del club.

Entre y después de la guerra

Birrell fue nombrado técnico del Chelsea, poco antes del estallido de la Segunda Guerra Mundial. Tres juegos en la temporada 1939-40 fueron abandonados en Gran Bretaña durante la duración del conflicto, lo que significaba que todos los resultados en tiempo de guerra fueron considerados como "no oficiales". El Chelsea compitió en una serie de concursos regionales y, al igual que cualquier otro club, su plantilla se vio gravemente disminuida por el esfuerzo de la guerra (sólo dos miembros del Chelsea nunca desempeñaron partidos con el club de nuevo). El club de este modo realizó una serie de nuevas contrataciones: Matt Busby, Walter Winterbottom y Eddie Hapgood. También compitieron en la Football League War Cup, en la cual hicieron su debut en Wembley, perdiendo 1-3 contra el Charlton Athletic en la final de 1944, pero un año más tarde derrotaron al Milwall por 2-0 frente a 80.000 espectadores. Después de este último partido, John Harris se convirtió en el primer capitán del Chelsea en levantar un trofeo en Wembley, recibiendo la copa del primer ministro Winston Churchill.​

Archivo:13 November 1945 Stamford Bridge Chelsea F.C - FC Dynamo Moscow.Players of club Dynamo Moscow.png

Equipo del Dynamo de Moscú en Stamford Bridge antes del inicio del partido contra el Chelsea en noviembre de 1945.

En octubre de 1945, con la guerra que acababa de terminar, las autoridades futbolísticas de Inglaterra buscaron una manera de celebrar el retorno de la paz en tiempo de juego. Como parte de un gesto de buena voluntad, se anunció que el Dynamo de Moscú, campeones reinantes de la Unión Soviética, visitaría el Reino Unido para jugar contra varios equipos, entre ellos el Chelsea. El partido tuvo lugar el 13 de noviembre en Stamford Bridge con un uniforme rojo totalmente desconocido, debido a un choque de colores con el uniforme del Dynamo.

Los capitanes John Harris (derecha) y Mikhail Semichastny (izquierda) del Chelsea y del Dynamo de Moscú respectivamente saludándose antes del partido.

Antes del inicio del partido, los jugadores del Dynamo presentaron un ramo de flores a su homólogo. A pesar de esto el pueblo británico lo vio como una falsa paz. El equipo ruso sorprendió a muchos espectadores con su talento y tenacidad. El encuentro terminó en un empate a 3 goles, aunque algunos goles deberieron marcarse como offside. Se estima que una multitud de más de 100.000 personas asistieron al partido, con miles de personas ilegalmente en el estadio. Esta asistencia es la más alta jamás registrada en Stamford Bridge, aunque es estimada.​

Tras la guerra, el Chelsea pasó de nuevo a ser un equipo grande, y de nuevo comprarían a tres delanteros de renombre: Tommy Lawton, Len Goulden y Tommy Walker, gastando alrededor de £22.000. El trío llenaría las expectativas de muchos (Lawton anotó 26 goles en 34 partidos de liga en la temporada 1946-47 con el Chelsea), pero en la 15ta temporada terminarían en la 13ª posición bajo el mandato de Birrell. La mayor contribución de Birrell con el Chelsea fue fuera del campo de juego. Él supervisó el desarrollo de un programa de apoyo a la juventud, encabezada por los ex-jugadores Dickie Foss, Dick Spence y Jimmy Thompson. Durante las próximas tres décadas, en particular, la política era producir un flujo aparentemente interminable de gran calidad de talento para el primer equipo. El período también vio la llegada del delantero Roy Bentley, quien llegó del Newcastle United por una cuota de £11.500 en 1948 tras la salida de Lawton.​

En el año 1950 en la FA Cup, después de vencer al Manchester United por 2-0 en un palpitante cuartos de final, se enfrentan al Arsenal en el estadio White Hart Lane. Dos goles de Bentley pusieron adelante al Chelsea, pero un gol del Arsenal justo antes del medio tiempo descuenta el marcador. El Chelsea parecía incapaz de recuperarse del golpe y el Arsenal anota el gol del empate a 15 minutos del tiempo completo, para luego ganar el partido de vuelta por 1-0. Un año más tarde, el Chelsea parecía destinado al descenso, con cuatro partidos restantes, eran nueve puntos por conseguir, en el fondo de la tabla, y sin una victoria en catorce partidos. Después de ganar inesperadamente los tres primeros juegos, Chelsea entró en su partido final en donde necesitaban vencer al Bolton Wanderers y esperar el resultado entre el Everton y el Sheffield Wednesday. Chelsea ganó 4-0 y el Sheffield derrota al Everton por 6-0, asegurando así la permanencia del Chelsea en el máximo circuito con un promedio de 0.44 de goles por partido. En 1952, se enfrentan de nuevo Chelsea y el Arsenal en la semifinal de la FA Cup después de un empate 1-1 en el primer partido, perdiendo el partido de vuelta por 2-0. Birrell fue despedido poco después.​

Los años de Ted Drake (1952-1961)

En 1952, el ex-delantero del Arsenal Ted Drake fue nombrado nuevo técnico. Una de las primeras "intervenciones como entrenador" era que agitaba las manos de cada jugador y les deseaba "lo mejor" antes de cada partido. Drake procedió a modernizar el club, tanto dentro como fuera del campo. Una de sus primeras acciones fue eliminar la imagen del pensionista de Chelsea y cambiar el apodo del club. A partir de ese entonces iban a ser conocidos como Los Azules. Se mejoró el régimen de formación, al presentar en los entrenamientos una práctica poco frecuente en Inglaterra en aquel momento, el programa de apoyo a la junventud se amplió y abandonó el club la contratación de estrellas poco fiables, para así optar por confiar en los jugadores de la cantera. Los primeros años de Drake produjeron poco éxito, al terminar en la 19ª posición a sólo un punto del descenso en su primera temporada y en la 8º posición en su segunda temporada.​

En la temporada 1954-55 el Chelsea consigue ser más regular que en otros años. El equipo encontró una regularidad que antes no tenía, lo que lleva al Chelsea a ganar inesperadamente la First Division con un equipo en su mayoría jóvenes por la falta de jugadores estrellas. La plantilla incluía jugadores como el portero Charlie Thomson, jugadores amateurs como Derek Saunders y Jim Lewis, mediocampistas como Johnny McNichol, Eric Parsons, Frank Blunstone, defensores como Peter Sillett y el que se convertiría en el entrenador de Inglaterra años después Ron Greenwood, así como jugadores veteranos, como Ken Armstrong, Stan Willemse, John Harris, y la única estrella del club en aquel equipo Roy Bentley.​

El Chelsea comienza la temporada con cuatro derrotas consecutivas, incluyendo una derrota 5-6 contra el Manchester United. A partir de ahí el equipo entra en una racha ganadora, perdiendo sólo 3 de los próximos 25 juegos y gananado el título con un juego de repuesto después de una victoria 3-0 contra el Sheffield Wednesday en el Día de San Jorge. La clave del éxito se debió a dos importantes victorias contra el Wolverhampton Wanderers: la primera fue una dramática victoria 4-3 en Molineux y una victoria 1-0 en Stamford Bridge. Chelsea consiguió 52 puntos y para la siguiente temporada se convirtió en uno de los más bajos para tener garantizado el título de liga desde la Primera Guerra Mundial.​

El Chelsea con un campeonato en sus manos tenía la oportunidad de competir en la primera UEFA Champions League que se organizaría en la siguiente temporada. De hecho, su primer rival sería el equipo sueco Djurgårdens. Sin embargo, se les negó su participación por la intervención de la Football League y de la FA, cuyos miembros se oponían a la idea y consideraban que la primacía se debe dar en las competiciones nacionales, por lo que el club tuvo que retirarse. El Chelsea jugó un campeonato no oficial del Reino Unido contra el campeón escocés Aberdeen, partido que ganó Aberdeen. El Chelsea presentó una placa con el escudo del club al Aberdeen como una recompensa.​

Chelsea fue incapaz de aprovechar el éxito de su título, y terminó en una decepcionante 16ª posición en la temporada siguiente. El equipo estaba envejeciendo y tuvieron que recurrir a la cantera. Uno de los principales puntos brillantes en este período es el surgimiento del goleador Jimmy Greaves, uno de los mejores frutos de la cantera del Chelsea (anotó 124 goles en 4 temporadas de liga). Junto con Greaves, una serie impresionante de otros jóvenes empezaron a surgir, coloquialmente conocidos como los Drake's Duckings. Uno de los puntos más bajos para el club en este período fue la eliminación de la FA Cup en la tercera ronda contra un equipo de la Fourth Division, el Crewe Alexandra, en enero de 1961. Cuando Greaves fue vendido al AC Milan en junio de 1961 el club decayó notablemente. Poco después Drake sufriría una dolorosa derrota de 4-0 contra el Blackpool con el Chelsea en las posiciones bajas de la tabla. Fue reemplazado por Tommy Docherty.​

La era Docherty (1962-1967)

Tommy Docherty impuso un régimen de estricta disciplina, vendiendo jugadores veteranos y reemplazándolos por jugadores mas jóvenes traídos de la cantera por transferencias. En el momento en que tomó el poder en enero de 1962, el equipo estaba condenado al descenso. Chelsea descendió y Docherty, en la primera temporada completa como entrenador, condujo al equipo pero estuvo a un paso de no ascender, pero tuvo importantes victorias en sus últimos dos juegos derrotándo 1-0 al Sunderland y 7-0 al Portsmouth.​

El Chelsea regresa a la First Division con un nuevo y joven equipo que incluía jugadores como Ron Harris, Peter Bonetti, el prolífico goleador del equipo Bobby Tambling (su récord de 202 goles sigue sin superarse), John Hollins, Eddie McCreadie, Ken Shellito, Barry Bridges, Bert Murray, Joe Fascione y el capitán Terry Venables, todos salidos de la cantera. Sin embargo, Docherty no estaba satisfecho y metió al equipo a grandes jugadores como George Graham y Marvin Hinton.​

Chelsea terminó 5º en su primera temporada jugando un fútbol a base de energía y pases rápidos, lo que lo convirtió en uno de los primeros equipos en Inglaterra en usar este sistema de juego. Fueron invitados a jugar un partido amistoso contra la Selección de Alemania, la cual tenía a jugadores de renombre mundial como Franz Beckenbauer, Uwe Seeler y Berti Vogts. Chelsea gana 3-1 al medio tiempo pero luego lo empatan, terminando el partido 3-3. Chelsea establece rapidamente un ritmo en sus partidos que lo pone a la par de grandes clubes ingleses como el Manchester United o el Leeds United en la obtención del título de liga. La Football League Cup sería obtenida gracias a un 3-2 contra el Leicester City, con un memorable esfuerzo de McCreadie, y un muy reñido empate a 0-0 en el partido de vuelta.​

Sin embargo, empezarían a aparecer los problemas, cuando Docherty se enfrenta con algunas de las personalidades fuertes en el vestidor, en particular Venables. El equipo fue derrotado por el Manchester United y perdió 2-0 en su semifinal de FA Cup contra el Liverpool, a pesar de ser favoritos. Docherty luego envía a casa a ocho jugadores (Venables, Graham, Bridges, Hollins, McCreadie, Hinton, Murray y Fascione) para romper un toque de queda ante un crucial partido contra el Burnley. Con un equipo lleno de jóvenes, fueron derrotados 6-2, dejándo escapar el título de liga. Chelsea finalmente terminó 3º en la tabla. En la temporada siguiente vendrían retos importantes en la liga, en la FA Cup y en la Copa de Ferias. Jugando un total de 60 partidos en las tres competiciones, el equipo no podía soportar tantos partidos. Terminó 5º en la liga, mientras que en la FA Cup derrotan al Liverpool en Anfield para enfrentarse en la semifinal al Sheffield Wednesday, nuevamente en Villa Park, pero fueron derrotados 2-0.​

En la Copa de Ferias se enfrentarían al AS Roma (un violento encuentro, durante el cual Docherty cayó en una emboscada tendida por los aficionados de la Roma), al TSV 1860 München y al AC Milan, llegando hasta las semifinales, en donde serían eliminados por el Barcelona. En casa ganó 2-0, pero en el partido de vuelta en Camp Nou serían derrotados 5-0. Docherty, y su relación con varios jugadores, había alcanzado su límite. Tomó la decisión de acabar con un equipo que tenía un promedio de edad de 21 años. Venables, Graham y Murray fueron vendidos la temporada siguiente, mientras que el escocés Charlie Cooke se unió al equipo por £72.000, al igual que Tommy Baldwin, quien llegó de intercambio por Graham. También entran de la cantera jugadores hábiles, como el delantero Peter Osgood.​

Chelsea, con Osgood como el corazón del equipo, encabezó la tabla de posiciones en octubre de 1966, siendo el único equipo invicto, después de diez partidos de liga, pero Osgood se fractura una pierna en un partido de la Football League Cup, lo que desalienta al equipo. Para reemplazar Osgood, Docherty firma al delantero Tony Hateley por £100.000, pero Hateley no cumple con las espectativas y el equipo termina 9º en la liga. El punto culminante de la temporada fue llegar a la final de la FA Cup, pero fueron derrotados por el Leeds United en las semifinales (ese juego fue el que inició la feroz rivalidad entre los dos clubes).​

Chelsea compitió contra el Tottenham Hotspur en la primera final de FA Cup disputada en Londres. Chelsea hace su primera aparición en una final disputada en Wembley desde 1915. Ron Harris, a los 22 años, fue el capitán más joven de la historia en disputar una final. Chesea es derrotado 2-1 por unos Spurs que tenían en su plantilla a nada más y nada menos que a Terry Venables y a Jimmy Greaves. En la próxima temporada, el Chelsea solo ganaría dos de sus diez primeros juegos de liga, lo que hace que Docherty fuera despedido como técnico.​

La era Sexton (1967-1974)

En el primer partido después de la salida de Docherty, Chelsea perdió 7-0 contra el Leeds United, que equivale a la derrota con mayor cantidad de goles recibidos (en la temporada 1953-54, habían perdido 8-1 contra el Wolverhampton Wanderers). Dave Sexton, ex-entrenador del Leyton Orient y un personaje mucho más tranquilo y reservado que Docherty, fue nombrado nuevo técnico. Sexton ficha a jugadores importantes como a John Dempsey, David Webb, Ian Hutchinson, Alan Hudson y añade al equipo al canterano Peter Houseman. Sexton, demostrando ser un buen entrenador, lleva al Chelsea a terminar 2º en la liga, así como una breve incursión en la Copa de Ferias en la temporada 1968-69, siendo derrotados por el DWS Amsterdam.​

El club terminó 3º en la temporada 1969-70, con 53 goles anotados en total por Osgood y Hutchinson, y llegó a otra final de la FA Cup en la misma temporada. Esta vez su rival fue el Leeds United, reinante campeón de liga y uno de los equipos gigantes de Inglaterra en aquella época. Chelsea jugó la final en Wembley empatando a 2-2 en el primer juego, pero en el partido de vuelta se impone al Leeds por 2-1, ganando por fin su primera FA Cup.​

Ganar la FA Cup hizo que el Chelsea calificara a su primera Recopa de Europa. Victorias ante el Aris Salónica y ante el CSKA Sofía lo lleva a los cuartos de final, donde se enfrentaría al Club Brugge, al que le ganarían por 4-0. En semifinales se enfretarían ante el Manchester City, eliminándolo de la competición y llegando a la final contra el Real Madrid, disputada en Atenas, Grecia. El primer partido terminaría 1-1, pero un raro gol de Dempsey y otro de Osgood en el partido de vuelta terminarían poniéndolos al frente, siendo suficiente para derrotar al equipo merengue por 2-1, ganando su primera competición europea.​

Tiempos problemáticos (1972-1983)

No hubo más éxito en la década y varios de los problemas principales del club se incrementaron. Desde principios de los años 1970, la disciplina del equipo comenzó a degenerarse. Los problemas de Sexton aumentaron cuando empiezan a aparecer discuciones con Osgood y Hudson. A medida que el espíritu del equipo disminuía, también lo hacían los resultados. Chelsea es eliminado de la Recopa de Europa de la temporada 1971-72 por el poco conocido Åtvidabergs FF de Suecia, en la FA Cup es eliminado por el equipo del Leyton Orient a pesar de haber empezado ganando 2-0, y pierde en la final de la Football League Cup contra el Stoke City. Terminó en la posición 12ª en la temporada 1972-73 y en la posición 17ª la siguiente temporada. El problema de Sexton con Osgood y Hudson alcanzó su límite después de una derrota 2-4 en casa contra el West Ham United en 1973 y el par de jugadores es vendido unos meses más tarde. El mismo Sexton es despedido en la temporada 1974-75 después de un mal comienzo, para darle el puesto a su asistente Ron Suart, quien fue incapaz de detener el declive del club y descienden en 1975.​

La construcción de la Gradería Este (East Stand) causó muchos de los problemas financieros del club durante los años 1970 y 1980.

La construcción de la Gradería Este (East Stand) como parte de un plan para crear un estadio de 60.000 asientos se añadió a los males del club. El proyecto ha sido descrito como "el más ambicioso jamás emprendido en Gran Bretaña".​ Coincidió con una crisis económica mundial y fue alcanzado por los retrasos, la huelga de los constructores y la falta de material, todo lo cual hizo que se les saliera de control el costo de la construcción al club e incrementaran sus deudas hasta los £3.4 millones. Como resultado de ello, entre agosto de 1974 y junio de 1978, Chelsea no pudo comprar a un solo jugador. El descenso del equipo fue acompañado por una disminución de asistencias al estadio por problemas con la fanaticada del equipo quienes se salían de control causando daños al estadio (el límite entre la pasión y el vandalismo se estrechaba peligrosamente en esos días). Los fines de los años 1970 y el comienzo de los años 1980 fueron la "edad de oro" de las fanaticadas del fútbol inglés. Chelsea poseía su propia fanaticada: los Chelsea Headhunters, quienes fueron particularmente notorios, conocidos por su violencia y por su relación con grupos políticos extremistas y por arruinar al club a lo largo del año siguiente.

El ex-jugador del Chelsea Eddie McCreadie se convirtió en entrenador del Chelsea,​ poco antes del descenso en 1975 y, después de un año de consolidación en la temporada 1975-76, llevó al equipo al ascenso en la temporada 1976-77 con un equipo compuesto por jugadores jóvenes, de los cuales destacaban Ray Wilkins y Steve Finnieston, acompañados por veteranos como Cooke, Harris y Bonetti. McCreadie tuvo una disputa contractual con el club y otro ex-jugador del Chelsea fue nombrado entrenador, esta vez fue Ken Shellito.

Shellito mantuvo al Chelsea en la First Division en la temporada 1977-1978, aunque el punto culminante de la temporada fue una victoria 4-2 sobre el Liverpool, campeones de la FA Cup.​ Shellito renunció a mitad de camino de la siguiente temporada después de haber ganado solo tres partidos de liga. Incluso el breve regreso de Peter Osgood cambió muy poco la suerte del club. El sucesor de Shellito fue un ex-jugador del Tottenham Hotspur Danny Blanchflower, quien fue incapaz de frenar la caída del club y descendieron de nuevo con solo 5 victorias y 27 derrotas.​ Wilkins, una de las pocas estrellas que le quedaban al club, fue vendido al Manchester United y el héroe de Inglaterra en la final de la Copa Mundial de 1966 Geoff Hurst se convirtió en el nuevo entrenador en septiembre de 1979 con Bobby Gould como su asistente. Su llegada pronto daría resultados, y por un período el Chelsea encabeza la tabla de posiciones, pero termina en la posición 4º por diferencia de goles, por lo que el Chelsea perdía la oportunidad de ascender nuevamente. En la próxima temporada el equipo luchó para anotar goles, pasando por un período de nueve partido sin ganar, ganando sólo tres partidos de veinte y acabando en la posición 12º en la temporada 1980-81. Hurst fue despedido.​

En 1981 Brian Mears dimitió como presidente, poniendo fin a una relación de 76 años entre el club y la familia Mears. Uno de los últimos actos de Mears fue nombrar al ex-entrenador del Wrexham John Neal como entrenador. Un año más tarde, por la enorme deuda, el club no puede pagar el salario a los jugadores, por lo que el empresario y por una sola vez presidente del Oldham Athletic Ken Bates compra al club por la increíble suma de £1, aunque se negó a comprar el estadio y sus deudas sustancialmente aumentaron, un movimiento del cual se arrepintió más tarde. Bates demostró ser un verdadero luchador como el nuevo presidente, aunque sus oponentes incluyeron seguidores, así como los promotores inmobiliarios Marler Estates, a quienes David Mears, hermano de Brian, había vendido una parte del Stamford Bridge.

En la temporada 1981-82 el Chelsea finaliza en la 12ª posición nuevamente.​ En la quinta ronda de la FA Cup, el Chelsea elimina a los campeones europeos de aquella temporada: el Liverpool, por 2-0. En los cuartos de final, se enfrentó a sus antiguos rivales: el Tottenham Hotspur, quienes los derrotan por 3-2, a pesar de tomar la iniciativa a través de Mike Fillery. La temporada 1982-83 resultó ser la peor en la historia del Chelsea. Tras un brillante comienzo, el equipo cayó drásticamente, pasando por un periodo de nueve partidos sin ganar quedando a 2 puntos de descender a la Third Division. En el penúltimo partido de la temporada derrotan al Bolton Wanderers con un golazo de 23 metros hecho por Clive Walker, para terminar ganado 1-0. Un empate en casa ante Middlesbrough en la última jornada le garantiza al club su supervivencia en el circuito.​

Un nuevo comienzo (1983-1989)

El verano de 1983 marcó un giro en la historia del Chelsea. El entrenador John Neal hizo una serie de fichajes que iban a ser cruciales para cambiar la suerte del club. Llegaron jugadores como Kerry Dixon, Pat Nevin, Nigel Spackman, Eddie Niedzwiecki y David Speedie, además del regreso de John Hollins como jugador-entrenador, todo por un total de £500.000. Rápidamente Dixon y Speedie hacen una combinación letal que produce casi 200 goles en tres años. El nuevo Chelsea comenzó a dar resultados en la temporada 1983-84 con una victoria 5-0 contra el Derby County en el día de apertura, ganando 5-3 al Fulham y derrotando al Newcastle United por 4-0. Dixon marcó 36 goles en total en todas las competiciones, un récord que poseía Bobby Tambling y Jimmy Greaves, y el ascenso se selló con otra victoria 5-0 sobre sus antiguos adversarios: el Leeds United. El equipo se vio coronado campeón de la Second Division en el último día con una victoria sobre el Grimsby Town, con unos 10.000 aficionados del Chelsea que hicieron el viaje a Lincolnshire.​

En su regreso a la First Division, el Chelsea acabó 6º en la temporada 1984-85. También alcanzaron su tercera final de Football League Cup contra el Sunderland, quienes habían descendido esa temporada. El ex-jugador del Chelsea Clive Walker era parte de la plantilla del Sunderland e inspiró a su equipo a ganar 3-2 en Stamford Bridge (5-2 en el global), que fue seguida por casi un motín. El juego continuó con la policía montada y simpatizantes sobre el terreno de juego, para que más tarde la violencia se extendiera a las calles. Neal se retiró al final de la temporada debido a su mala salud, y fue reemplazado por Hollins.​

Hollins, en su primera temporada con el Chelsea, estaría cerca del título encabezando la tabla en febrero, pero lesiones a largo plazo de Dixon y Niedzwiecki, junto con una mala racha de resultados, especialmente durante el período de Pascua, parecía poner fin a sus posibilidades para el título. Una victoria 2-1 sobre el Manchester United en Old Trafford y otra sobre el West Ham United pondrían al Chelsea a solo tres puntos detrás del Liverpool, quienes eran los líderes, con cinco juegos restantes. Sin embargo, terminarían de nuevo en el 6º lugar. En la misma temporada ganarían la recién creada Full Members Cup con una victoria 5-4 sobre el Manchester City en Wembley, gracias a un Hat-Trick de Speedie que pondría el 5-1 inicial.​

A raíz de este nuevo comienzo, el equipo se hundiría de nuevo, acabando 14º en la siguiente temporada. El espíritu del equipo comenzó a desintegrarse después de que Hollins había caído en discuciones con varios jugadores clave, en particular Speedie y Spackman, que fueron posteriormente vendidos. Hollins fue despedido en marzo de la temporada siguiente con el equipo hundido en problemas de descenso. Bobby Campbell se hizo cargo en marzo pero no pudo evitar el descenso del Chelsea a través de una derrota contra el Middlesbrough, un partido que fue de nuevo seguido por problemas con la fanaticada y un intento de invasión de terreno, lo que termina en un cierre temporal del estadio. Sin embargo, el club volvería rápidamente y con energía, a pesar de no ganar ninguno de sus seis primeros partidos, fueron ascendidos como campeones de la Second Division con 99 puntos, 17 puntos más que su escolta, el Manchester City.​

Los años 1990: Regreso a las andadas

Chelsea tuvo un impresionante regreso a la First Division en la temporada 1989-90. El entrenador Bobby Campbell, guiado por una unidad de la mayoría de los jugadores, llevaría al equipo a terminar en un meritorio 5º lugar en la tabla. Pese a la prohibición de las autoridades del fútbol europeo de dejar a varios clubes ingleses participar en competiciones europeas, el Chelsea perdió un lugar en la Copa de la UEFA, porque la única plaza para un equipo inglés era para el Aston Villa, quien salió subcampeón en la liga. En la misma temporada, el Chelsea lideró su segunda Full Members Cup con éxito, con una victoria 1-0 sobre Middlesbrough en la final en Wembley.​ Campbell dimitió un año más tarde y fue sustituido por Ian Porterfield, quien ayudó a llevar al Chelsea a una posición lo suficientemente elevada en la temporada 1991-92 para calificar a la recién creada FA Premier League.​ Poco después fue sustituido por un ex-jugador del Chelsea en el año 1970: David Webb, quien guió al equipo a terminar en el 11º lugar de la tabla.​ Webb fue sustituido al final de la temporada por Glenn Hoddle, quien llegaba de ganar el ascenso a la Premier League como jugador-entrenador con el Swindon Town.​

Glenn Hoddle.

Mientras tanto, en 1992, tras más de una década de incertidumbre acerca de Stamford Bridge y su futuro, dando lugar a ásperas controversias de orden jurídico, Bates finalmente le gana a los promotores inmobiliarios y también el derecho de reunirse con el club, haciendo un acuerdo con sus bancos. Esto condujo a la creación de la organización Chelsea Pitch Owners, que en 1997 adquirió la plena propiedad del estadio, los derechos del club y el terreno para asegurar que esa situación no volviera a ocurrir. A raíz de esto, se comenzó a renovar todo el estadio colocando nuevos asientos, acercándolos más al terreno de juego. El trabajo se terminó en el 2001.​

Hoddle, en su primera temporada como entrenador del Chelsea, estuvo a un paso de descender nuevamente y por un momento fueron amenazados por el descenso, con el fichaje de £1.500.000 del goleador Mark Stein y con ayuda de sus goles mantienen su permanencia en el máximo circuito. En la misma temporada el Chelsea llegó a la final de la FA Cup, donde se enfrentarían a los actuales campeones de la Premier League: el Manchester United, un equipo al que el Chelsea había derrotado 1-0 durante los primeros partidos de liga. Después de empatar a 0-0 al medio tiempo, el Chelsea comete errores fatales en la defensa, lo que le da la oportunidad al Manchester para ganar el partido 4-0. Sin embargo, el Chelsea logra calificar a la Recopa de Europa de la temporada 1994-95. Llegaron hasta las semifinales de la competencia pero perdieron contra el Real Zaragoza, quienes serían los campeones.​

Chelsea logra conseguir una plantilla decente con varios jugadores de primera clase, de los cuales el más importante y hábil era el capitán Dennis Wise. Sin embargo, el presidente Ken Bates junto con el director Matthew Harding estaban gastando millones de libras en nuevos jugadores, firmando a dos de fama mundial en el verano de 1995: el neerlandés Ruud Gullit y el galés Mark Hughes por £1.5 millones, junto con el rumano Dan Petrescu. Hoddle guió al Chelsea a otro 11º lugar en la temporada 1995-96 y a otra semifinal de FA Cup, para luego dejar el puesto de entrenador para dirigir a la Selección de Inglaterra.​

Renacimiento: Gullit y Vialli

Ruud Gullit fue nombrado jugador-entrenador para la temporada 1996-97, y añadió a varios jugadores de primer nivel al equipo, incluidos el delantero Gianluca Vialli, quien venía de salir campeón de Europa con la Juventus, el defensor francés Frank Leboeuf, y los italianos Gianfranco Zola y Roberto Di Matteo (este último llegó al equipo por £4.900.000). Se les unió posteriormente el mediocampista uruguayo Gustavo Poyet y el noruego Tore André Flo. Con estos jugadores, Gullit hizo del Chelsea un equipo que jugaba un fútbol puro, atractivo y entretenido, lo que les dio la fama de jugar un "fútbol sexy". Gullit, en su primera temporada, logra llevar al Chelsea a la más alta posición que haya alcanzado el equipo desde 1990 (6º) y pone fin a una mala racha de 26 años de no ganar una FA Cup. Tal vez el partido más memorable en la era Gullit fue una aplastante victoria 4-0 sobre el Liverpool. La victoria 2-0 sobre el Middlesbrough en la final en Wembley tuvo un comienzo frenético, Di Matteo metió el gol más rápido en la historia de las finales en aquel estadio. El gol fue a los 42 segundos, aunque 12 años después fue superado por el francés Louis Saha, quien anotó a los 25 segundos, conviertiéndose en el nuevo poseedor del récord. La victoria fue un final feliz a una temporada que parecía ser dominada por la tristeza tras la muerte en octubre del popular director financiero del club Matthew Harding en un accidente de helicóptero después de un partido de Football League Cup contra el Bolton Wanderers.​

Gullit fue despedido repentinamente en febrero de 1998, aparentemente después de una controversia contractual,​ con el equipo en la posición 2ª en la Premier League, y en la semifinal de dos competiciones de copa. Otro jugador-entrenador fue nombrado, esta vez fue Vialli. Vialli comenzó su carrera ganando dos trofeos en dos meses. La Football League Cup se logró con otra victoria 2-0 sobre el Middlesbrough en Wembley. Chelsea llegó a la final de la Recopa de Europa tras una dramática semifinal que terminó ganando contra el Vicenza de Italia. Después de empezar perdiendo 1-0, Chelsea se repondría, para ganar 3-1 y pasar a la final. Se ganó la Recopa de Europa con victoria 1-0 sobre el VfB Stuttgart en el Estadio Råsunda en Estocolmo, con un gol de Zola a los 17 segundos de haber ingresado al terreno de juego. Vialli llevó al club a ganar la Supercopa de Europa al Real Madrid, quienes eran los actuales campeones europeos, ganándoles por 1-0 con un gol de Poyet al minuto 82 en el Stade Louis II en Mónaco.​

Durante la temporada 1998-99 de la Premier League, Chelsea tenía la oportunidad de ganar un título de liga desde hace años. Sus posibilidades de título finalmente desaparecieron después de la derrota en casa ante el West Ham United y después tres derrotas consecutivas ante el Middlesbrough, Leicester City y Sheffield Wednesday, para terminar en la posición 3ª en la liga, a solo cuatro puntos detrás de los ganadores: el Manchester United. El Chelsea, en la defensa de su título de la Recopa de Europa cae en semifinales ante el RCD Mallorca de España, mientras que en otras dos competiciones es derrotado en cuartos de final. Su posición final en la liga fue lo suficientemente alta para calificar a su primera UEFA Champions League.​

44 años después de que se les negó la entrada a su primera UEFA Champions League, Chelsea hace su debut en la competición en agosto de 1999 para llegar hasta cuartos de final contra el Barcelona. Empates en San Siro y en el Estadio Olímpico de Roma contra el AC Milan y SS Lazio respectivamente, así como una victoria 5-0 sobre el Galatasaray turco en el Estadio Ali Sami Yen son suficientes para llegar a cuartos. En el partido de ida contra el Barcelona en Stamford Bridge, el Chelsea se impondría 3-1, con un autogol de Luís Figo, y en el partido de vuelta en Camp Nou empezarían perdiendo 2-1 al medio tiempo, pero inexplicáblemente concedieron tres goles más y terminaron perdiendo 5-1, perdiendo 6-4 en el marcador global.​

El Chelsea tenía en esos años a jugadores de renombre mundial que incluía a Zola, Di Matteo, Poyet, el portero neerlandés Ed de Goey y el trío francés ganador de la Copa del Mundo de 1998 Frank Leboeuf, Marcel Desailly y Didier Deschamps. Chelsea se convertiría en el primer club inglés en presentar en el campo de juego una alineación totalmente extranjera, destacando la creciente internacionalización del juego. La temporada 1999-2000 vio el regreso de la irregularidad en el equipo al luchar para ganar en la Premier League y para ganar un puesto en la UEFA Champions League, terminando en una decepcionante 5ª posición. Vialli no logra llevar el equipo a ganar su segunda FA Cup en cuatro años, siendo derrotados por el Aston Villa. La Community Shield se logró conseguir en agosto con una victoria 2-0 sobre el Manchester United, para que Vialli se convirtiera en el segundo entrenador en conseguir más titulos con el club.​

La era Ranieri (2000-2004)

Claudio Ranieri.

Vialli gastó casi £26 millones en nuevos jugadores durante el verano, incluidas las contrataciones del neerlandés Jimmy Floyd Hasselbaink y el talentoso delantero islandés Eiður Guðjohnsen, pero fue despedido en septiembre de 2000 después de ganar sólo uno de los cinco partidos de apertura. Fue sustituido por otro italiano, Claudio Ranieri, quien, a pesar de sus problemas iniciales con el idioma inglés, guió al equipo a terminar 6º en su primera temporada. Ranieri gradualmente reconstruyó al equipo, reduciendo la plantilla al vender jugadores de mayor edad, y sustituyéndolos por otros más jóvenes, como John Terry, William Gallas, Frank Lampard y Jesper Grønkjær.​

Ranieri, en su segunda temporada, vio algunos progresos, principalmente en las competiciones de copa. El Chelsea llegó a la semifinal de la Football League Cup y a la final de la FA Cup, pero no pudo impedir ser derrotado en las dos competiciones por el Arsenal. En la liga mejora poco, sin embargo, Chelsea finaliza otra vez 6º en la tabla. Con los rumores de que en el club circulaban grandes problemas financieros, Ranieri no pudo firmar más jugadores. Como resultado, las expectativas del Chelsea en la temporada 2002-03 fueron más limitadas. Chelsea, sin embargo, en un hecho inesperado y tal vez en el más importante de su historia, derrota al Liverpool por 2-1 en el juego final de la liga para terminar 4º y asegurar un puesto en la Champions League antes que los Reds.​

Con el club afrontando una aparente crisis financiera,​ Bates inesperádamente vende al Chelsea en junio de 2003 por £60 millones.​ El nuevo propietario del club fue el billonario ruso Román Abramóvich, quien también asumió la responsabilidad de los £80 millones de la deuda, pagándola muy rápidamente. Luego de gastar £100 millones en el club llegaron jugadores como Claude Makélélé, Geremi Njitap, Glen Johnson, Joe Cole y Damien Duff.​

El Chelsea quedó como subcampeón de la liga (su mejor posición en la liga después de 49 años) y llegaron a la semifinal de la UEFA Champions League después de golear de manera espectacular al Arsenal en los cuartos de final. Sin embargo, Ranieri pudo haber sido despedido a causa de algunas extrañas decisiones tácticas en la derrota contra el AS Mónaco en la semifinal de la competición. El Chelsea también dio a los fanáticos un vistazo de lo que podría haber sido fácilmente si no fuera por la toma de Abramóvich, Chelsea derrotó al Leeds United, quienes descendieron a la Football League Championship, prácticamente en quiebra y aparentemente destinados al olvido. Ranieri poco después fue despedido. Abramóvich después contrató al portugués José Mourinho como nuevo entrenador, quien había levantado dos títulos de Primera División de Portugal, una Copa de Portugal, una UEFA Champions League y una UEFA Cup con el FC Oporto. Abramóvich también trajo al cazatalentos neerlandés Piet de Visser, quien fue el que encontró a Ronaldo y a Romário para el PSV Eindhoven, y es considerado uno de los más grandes cazatalentos de la historia.​

José Mourinho y el bicampeonato (2004-2007)

José Mourinho fue fundamental en el crecimiento del equipo.

En la primera temporada del equipo con Mourinho al mando, se hizo la contratación de grandes jugadores como Didier Drogba, Petr Čech, Paulo Ferreira, Ricardo Carvalho, Arjen Robben, entre otros, en donde el club gasta alrededor de €166 millones. Para la siguiente temporada llegarían jugadores de renombre mundial como Michael Ballack, Andriy Shevchenko, Michael Essien o Florent Malouda. La temporada 2004-05 fue la temporada más exitosa en la historia del Chelsea Football Club. Después de un comienzo lento, anotando ocho goles en sus primeros nueve juegos y estando detrás del Arsenal por 5 puntos, Chelsea fue impulsado hacia el título, gracias al vice-capitán Frank Lampard y al regreso de brillantes jóvenes quienes estaban fuera por lesión. El Chelsea encabeza la tabla después de una victoria contra el Everton, en noviembre de 2004 y nunca renunció a su liderazgo, perdiendo sólo un juego de la liga durante toda la temporada y teniendo un registro de 29 victorias, con 95 puntos conseguidos. También eran impenetrables en la defensa, encabezada por el capitán John Terry, el versátil William Gallas, el eje del mediocampo Claude Makélélé y el talentoso portero Petr Čech, quienes concedieron sólo 15 goles durante toda la temporada y 25 porterías imbatidas, mientras que Čech registro 1.025 minutos sin que le metieran un solo gol. Chelsea finalmente obtuvo el título de liga con una victoria 2-0 contra el Bolton Wanderers gracias a dos goles de Lampard, después de 50 años de no haber ganado un título de liga.​ Ganar la liga nacional completó un doblete para el club, ya que el Chelsea ya había ganado la Football League Cup en febrero después de una emocionante victoria 3-2 sobre Liverpool en la final en el Estadio Millennium.​

En la Champions League, Chelsea pasaría sin problemas la fase de grupos, para enfrentarse en octavos de final al Barcelona. En el partido de ida en el Camp Nou, Chelsea tomó la delantera por 1-0, pero Didier Drogba había anotado un gol controversial que según el arbitro Anders Frisk marcó como offside y los azulgranas finalmente ganaron 2-1. Mourinho afirmó que el entrenador del Barcelona Frank Rijkaard había hablado con el árbitro en el medio tiempo (una reclamación que resultó ser correcta) y que el resultado había sido "alterado".​ Después de recibir amenazas de muerte por parte de fanáticos del Chelsea, Frisk se retiró. Chelsea ganó el partido de vuelta 4-2 en Stamford Bridge.​ En los cuartos de final, una victoria 4-2 en casa ante el campeón alemán Bayern Munich y una derrota 3-2 en Alemania fueron suficientes para garantizar el pase a las semifinales, donde se enfrentarían al Liverpool. Tras un empate a 0-0 en Stamford Bridge, el Liverpool se impuso 1-0 en Anfield gracias a un controvertido gol de Luis García y Chelsea fue incapaz de romper una defensa resistente, por lo que perdieron la oportunidad de conseguir el triplete.

Un año más tarde Chelsea conservaría su título de liga, ganando sus primeros nueve juegos, incluyendo una victoria 4-1 sobre el Liverpool en Anfield y en un momento estuvieron a 18 puntos por encima de sus rivales más cercanos: el Manchester United. El título fue obtenido con una victoria 3-0 sobre el Manchester United en Stamford Bridge, igualando su propio récord de 29 partidos ganados. El Chelsea también se convirtió en el quinto equipo en ganar dos veces la liga en forma consecutiva desde la Segunda Guerra Mundial y en el único club de Londres en hacerlo desde los años 1930. También establecen el récord de la mayor cantidad de porterías imbatidas (6) desde el inicio de la temporada y también establecen el récord de más partidos invictos en casa desde que el Newcastle United lo impuso en la temporada 1906-07 (18 victorias). En las competencias de copa, sin embargo, hubo menos éxito, ya que fueron eliminados de la UEFA Champions League por el Barcelona y de la FA Cup en semifinales por el Liverpool.

En la temporada 2006-07 el Chelsea no consiguió el trofeo de la Premier League al quedar subcampeones detrás del Manchester United. Ganaron la Football League Cup al derrotar al Arsenal por 2-1 en la última final disputada en el Estadio Millennium, y derrotaron al Manchester United 1-0 en la primera final de FA Cup disputada en el Estadio Nuevo Wembley. También llegaron a las semifinales de la UEFA Champions League, sólo para ser eliminados por el Liverpool de nuevo, esta vez en la tanda de penales. El 20 de septiembre de 2007, José Mourinho abandona el cargo de entrenador por diferencias con el dueño del club Román Abramóvich y por los malos resultados cosechados por el equipo en el comienzo de la temporada 2007-08,​ por lo que es sustituido por el israelita Avram Grant cuyo nombre nunca se había oído en el club.​

Avram Grant y los subcampeonatos (2007-2008)

Avram Grant ha sido el único entrenador en llevar al Chelsea a la final de la UEFA Champions League.

Avram Grant tomaría el puesto de técnico, perdiendo su primer partido ante el Manchester United en Old Trafford por 2-0, pero se fueron reponiendo poco a poco ganando por goleada la mayoría de sus partidos para que en la última jornada se definiera la Premier League ya que el Manchester United y el Chelsea estaban empatados con 84 puntos, definiéndose el 11 de mayo de 2008 quedando el Manchester United como campeón al derrotar al Wigan Athletic por 2-0 aprovechando el empate entre el Chelsea y Bolton Wanderers que terminó 1-1, y así, la FA Premier League le pertenecería nuevamente al Manchester United quien terminó como campeón con 87 puntos y Chelsea como subcampeón con 85 puntos.​

Tras un inicio regular en la UEFA Champions League de la temporada 2007-08 el Chelsea acaba como líder de su grupo con 12 puntos (con 3 PG y 3 PE).​ Posteriormente fue avanzando, eliminando en octavos de final al Olympiacos F.C. de Grecia por un marcador global de 3-0;​ en cuartos de final al Fenerbahçe de Turquía por un marcador global de 3-2;​ y en semifinales al quien fuese su verdugo en esta misma fase en los años 2005 y 2007: el Liverpool, por un marcador global de 4-3,​ obteniendo así el pase a su primera final de UEFA Champions League en su historia contra el Manchester United. El 21 de mayo de 2008, se enfrentarían el Chelsea y el Manchester United en la final de la UEFA Champions League, quedando 1-1, con goles de Frank Lampard y Cristiano Ronaldo, y teniéndose que resolver la final mediante la tanda de penales, el Manchester United quedaría como campeón por 6-5 (con los penaltis errados de John Terry y Nicolas Anelka por parte del Chelsea y de Cristiano Ronaldo por parte del Manchester United).​

El 24 de mayo del 2008 se hace oficial la salida del israelita Avram Grant del plantel después de perder la final de la UEFA Champions League ante el Manchester United, cosa que no le agradó al dueño del club Román Abramóvich.​ El 11 de junio del 2008, el Chelsea confirma que el brasileño Luiz Felipe Scolari sería el nuevo director técnico del equipo.​ Scolari llegó de ganar la Copa del Mundo de 2002 con la Selección de Brasil​ y de obtener un subcampeonato con la Selección de Portugal en la Eurocopa 2004.​

El espejismo de Felipão (2008-2009)

Luiz Felipe Scolari no obtuvo los resultados que se esperaban.

Luiz Felipe Scolari tuvo un gran debut con el equipo tanto en la Premier League como en otras competiciones al debutar con victorias por goleada, goleando 5-0 al AC Milan en la Russian Railways Cup,​ 4-0 al Portsmouth en la Premier League,​ 4-0 al Girondins de Bordeaux en la UEFA Champions League,​ y de nuevo 4-0 al Portsmouth en la Football League Cup.​

El Chelsea tuvo un arranque espectacular en la Premier League, ganando casi todos sus partidos por más de 3 goles de ventaja, colocándose como líder de la Premier League, superando al Liverpool por diferencia de goles, y era junto con el Liverpool los únicos equipos invictos durante 8 jornadas, hasta que en la novena jornada fue derrotado 0-1 en Stamford Bridge precisamente por el Liverpool, quienes también pusieron fin a una impresionante racha de 86 juegos invictos como locales que poseía el Chelsea desde el 2004.​ A partir de ese juego, el Chelsea sería el escolta del Liverpool, teniendo alrededor de 4 oportunidades para rebasarlos en la tabla de posiciones y ponerse como líder de la competencia. Sin embargo, el equipo vino en un declive que fue agradándose poco a poco, hasta un punto en que los jugadores tenían el ánimo casi por los suelos, terminando vergonzósamente derrotados 2-1 por el Arsenal en Stamford Bridge​ y 3-0 por el Manchester United en Old Trafford.​ La excelente racha no solo había acabado en la liga, sino que en competiciones de copa también estaba terminándose, tanto así que fueron eliminados de la Football League Cup por el Burnley al empatar 1-1 para ser derrotados 3-4 en la tanda de penales.​

La mala racha del Chelsea parecía estar esfumándose, ya que los siguientes partidos después de la derrota contra el Manchester United fueron solo victorias tanto en la liga como en la FA Cup, poniendo al Chelsea de nuevo en el segundo lugar de la tabla, sólo por detrás del Manchester United por 2 puntos, hasta que en el juego contra el Liverpool en Anfield fueron derrotados por 2-0,​ con el Liverpool habiendo dominado gran parte del encuentro. Ese partido fue precursor de una nueva ansiedad en el equipo, ya que el siguiente partido contra el Hull City terminó en un empate a 0-0 en Stamford Bridge,​ provocando que varios aficionados del club pidieran la destitución de Scolari. Los resultados ya no le agradaban a Román Abramóvich y decidió despedir a Scolari el 9 de febrero de 2009,​ con el Chelsea en la cuarta posición de la tabla con 49 puntos, por detrás del Manchester United, del Liverpool, y del Aston Villa, y justo antes de que comenzaran los octavos de final de la UEFA Champions League en donde el Chelsea se enfrentaría a la Juventus después de haber librado la fase de grupos de una manera que dejó mucho que desear, al clasificar en el segundo lugar del grupo con 11 puntos (con 3 PG, 2 PE y 1 PP), sólo por detrás del AS Roma.​ Se nombró a su asistente Ray Wilkins como entrenador interino,​ pero poco después, el 11 de febrero del mismo año, se eligió al neerlandés Guus Hiddink como nuevo entrenador hasta el final de la temporada 2008-09.​ Sin embargo, Ray Wilkins dirigiría su primer juego al mando del Chelsea, derrotando 3-1 como visitante al Watford en el partido correspondiente a los octavos de final de la FA Cup, calificando al equipo a la siguiente ronda.​

Guus Hiddink: El entrenador compartido

Guus Hiddink le dio al Chelsea su quinta FA Cup.

Guus Hiddink llegó con altas expectativas al equipo, ya que sus exitosos pasos por clubes como el Real Madrid y el PSV Eindhoven, así como impresionantes incursiones con selecciones como la Selección de Países Bajos, la Selección de Corea del Sur y la Selección de Rusia son parte de su exitoso palmarés, y por consiguiente daban la sensación de que Hiddink era el entrenador indicado para sacar al equipo de los malos resultados por los que estaba pasando. El 21 de febrero de 2009 debuta con el Chelsea en la Premier League contra el Aston Villa en Villa Park, derrotando al Aston Villa por 1-0, poniendo al Chelsea en la tercera posición de la tabla.​ Hiddink también hace su debut con el Chelsea en la UEFA Champions League el 25 de febrero de 2009, venciendo a la Juventus por 1-0 en el partido de ida de los octavos de final,​ para después liquidar la serie al empatar 2-2 en el Estadio Olímpico de Turín, en Italia, terminando el marcador global 3-2 a favor del Chelsea y calificando al equipo a la siguiente ronda.​

Las victorias de Hiddink eran insípidas, pero necesarias para levantar el ánimo del equipo y para regresarlos a la competencia, lo que lograría devolver al Chelsea a la segunda posición de la competencia al derrotar al Wigan Athletic por 2-1 en Stamford Bridge un 28 de febrero de 2009,​ aprovechando la derrota del Liverpool por 2-0 frente al Middlesbrough,​ empatándolos en la segunda posición y regresando a la competencia, ahora por detrás del Manchester United. Luego, se le presenta la oportunidad de alcanzar al Manchester United en la tabla de posiciones y ponerse a 1 punto de diferencia, cuando este es derrotado 2 veces consecutivas 1-4 en Old Trafford por el Liverpool​ y 2-0 por el Fulham en Craven Cottage.​ Sin embargo, sucede todo lo contrario. El Chelsea es derrotado 1-0 por el Tottenham Hotspur en el White Hart Lane un 21 de marzo de 2009,​ para que después el Liverpool lo rebasara en la tabla al derrotar al Aston Villa por 5-0 en Anfield al día siguiente.​ En ese momento la tabla de posiciones estaba con el Manchester United de líder con 65 puntos, seguido por el Liverpool, el cual tenía 64 puntos, y en tercer lugar estaba el Chelsea con 61 puntos. Al final, el Chelsea no logró consagrarse con el título de liga, ya que el Manchester United se consagró por tercera vez consecutiva campeón de la Premier League.​ El Chelsea terminó en la tercera posición de la tabla con 83 puntos, por detrás del Manchester United y del Liverpool, quienes terminaron con 90 y 86 puntos respectívamente.​

Mientras tanto en la UEFA Champions League, al Chelsea le tocaría enfrentarse por quinta vez en la historia de la competencia y por quinta vez consecutiva al Liverpool, pero esta vez en cuartos de final. El 8 de abril de 2009 se enfrentaron estos dos equipos, terminando el partido con una victoria 3-1 del Chelsea sobre el Liverpool en el partido de ida en Anfield,​ para después el 14 de abril liquidar la serie en Stamford Bridge, terminando el partido en un dramático empate a 4-4,​ quedando el marcador global 7-5 a favor del Chelsea para que este clasificara a las semifinales de la UEFA Champions League contra el Barcelona. En el partido de ida en Camp Nou, el Chelsea logró sacar un difícil empate a 0 goles ante un Barcelona decidido a ganar,​ y en el partido de vuelta en Stamford Bridge, el Chelsea se pondría al frente en el marcador al minuto 9 con un golazo de Michael Essien, y así estuvo el marcador durante todo el encuentro. Parecía que el Chelsea tenía la final en las manos, pero inexplicáblemente, un gravísimo error defensivo le da la oportunidad al mediocampista del Barcelona Andrés Iniesta de anotar el gol del empate al minuto 93 y así darle al Barcelona el pase a la final por gol de visitante, perdiendo el Chelsea la oportunidad de calificar a su segunda final consecutiva y de darle al Manchester United la revancha de la final del año pasado.​

Mientras que en la FA Cup, el Chelsea lograría superar sin problemas las rondas anteriores para clasificar a la semifinal de la competencia contra el Arsenal en el Emirates Stadium. El Arsenal llegaba como claro favorito ya que traía consigo una racha 22 juegos invictos en casa (contando Premier League, FA Cup y UEFA Champions League), mientras que el Chelsea llegaba como gran candidato a llegar a la final después de que superara en Anfield al Liverpool 3-1 en la UEFA Champions League, dejando en claro que ningún estadio podía meterle presión al Chelsea. El 18 de abril se enfrentaron el Arsenal y el Chelsea, terminando el partido con una predecible victoria del Chelsea 2-1,​ calificando a la final de la competencia contra el Everton, el cual derrotó en la tanda de penales al Manchester United.​ El 30 de mayo se enfrentaron el Chelsea y el Everton, en donde al final el Chelsea salió victorioso por 2-1, en un partido en donde ambos equipos lucharon con todo, ganando su quinta FA Cup en su historia.​ En esta final, el delantero del Everton Louis Saha convirtió el gol más rápido en una final de FA Cup, anotando a los 25 segundos de haber empezado el encuentro, superando los 42 segundos del ex-jugador del Chelsea Roberto Di Matteo, quien poseía este récord desde 1997.​ De esta manera terminó el gran interinato de Guus Hiddink, quien regresó a dirigir exclusivamente a la Selección de Rusia. En su lugar llegó el italiano Carlo Ancelotti, un hombre de mucha experiencia que vino del AC Milan para cambiar el rumbo del equipo.​

Fuentes de consulta

Bibliografía

• Scott Cheshire (1998). Chelsea: An Illustrated History. Breedon Books. ISBN 1-85983-143-5. 
• Brian Mears (2002). Chelsea: Football Under the Blue Flag. Mainstream Sport. ISBN 1-84018-658-5. 
• Brian Mears (2004). Chelsea: A 100-year History. Mainstream Sport. ISBN 1-84018-823-5. 
• Clive Batty (2004). Kings of the King's Road: The Great Chelsea Team of the 60s and 70s. Vision Sports Publishing Ltd. ISBN 0-9546428-1-3. 
• Rob Hadgraft (2004). Chelsea: Champions of England 1954-55. Desert Island Books Limited. ISBN 1-874287-77-5. 
• Clive Batty (2005). A Serious Case of the Blues: Chelsea in the 80s. Vision Sports Publishing Ltd. ISBN 1-905326-02-5. 
• Harry Harris (2005). Chelsea's Century. Blake Publishing. ISBN 1-84454-110-X. 
• Rick Glanvill (2005). Chelsea FC: The Official Biography - The Definitive Story of the First 100 Years. Headline Book Publishing Ltd. ISBN 0-7553-1465-4.