Formaldehído

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Formaldehído
Formaldehyde-2D.svg
Formaldehyde-3D-balls-A.png
Nombre IUPAC
Metanal
General
Otros nombres Formalina, aldehído fórmico, óxido de metileno, metanaldehído, oxometano, formol.
Fórmula semidesarrollada H-HC=O
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular CH2O
Identificadores
Número CAS 50-00-0[1]
ChEBI 16842
ChemSpider 692
DrugBank 03843
PubChem 712
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 820 kg/m3; 0,82 g/cm3
Masa molar 30,026 g/mol
Punto de fusión 181 K (-92 °C)
Punto de ebullición 254 K (-19 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 40 % v/v de agua a 20 °C
Momento dipolar 2,33 D
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-skull.svg GHS-pictogram-acid.svg GHS-pictogram-silhouette.svg
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
2
Temperatura de autoignición 703 K (430 °C)
Frases R R23/24/25, R34, R40, R43
Frases S S1/2, S26, S36/37/39, S45, S51
Límites de explosividad 7 - 73 % v/v en aire
Compuestos relacionados
Aldehídos acetaldehído
propionaldehido
Otros compuestos Metanol
Ácido fórmico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. En condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro, de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al ~40% se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -19 °C.

Tiene muchos nombres (ver tabla principal); su nombre tradicional proviene de formica, la palabra latina para «hormiga»; su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal.

Historia[editar]

Aunque el formaldehído fue descrito por primera vez en 1859 por el químico ruso Aleksandr Butlerov (1828–86),[2]​ donde lo llama «Dioxymethylen» (methylene dioxide) por un error en su fórmula (C4H4O4). No fue hasta 1869 que August Wilhelm von Hofmann lo identificó correctamente.[3][4][5][6][7]

Reacciones[editar]

El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C). La disolución se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído, el polímero del formaldehído. También puede formarse el trímero cíclico. La oxidación del formaldehído produce ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono.

Síntesis[editar]

La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación semiparcial del metanol (H3COH) sobre catalizadores sólidos (óxidos de metales; habitualmente una mezcla de óxido de hierro, molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental.

Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco.

Aplicaciones[editar]

El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria química. El grupo español ERCROS tiene una capacidad de producción de 788.000 t al año y BASF 500.000 t al año.[cita requerida] Se utiliza en la producción de diversos productos, desde medicamentos hasta la melamina, la baquelita, etc.

Antiguamente se utilizaba una disolución del 35 % de formaldehído en agua como desinfectante. En la actualidad se utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos, generalmente en una dilución al 5 % en agua.

En histotécnología, se utiliza neutralizado o tamponado a pH 7.0 al 10 %, evitando así la precipitación y formación de cristales formólicos en los tejidos. La formalina tamponada es el fijador estándar utilizado para técnicas de inmunohistoquímica o de hibridación in situ. También se utiliza en mezclas fijadoras en conjunto con otros agentes (alcohol, ácido pícrico, ácido acético, entre otros), según sea el estudio posterior que desee realizarse en la biopsia. Cabe destacar que el formaldehído para ser utilizado en medicina debe estabilizarse con metanol, y tenerlo a temperaturas que no superen los 300 grados, ya que a esa temperatura comienza el proceso de autoignición. Además el formaldehído para conservación de tejidos grasos, como el cerebro, no se trabaja al 10 % sino al 40 %.

Se usa mayormente en servicios funerarios para preservar los cadáveres a fin de colocarlos en los féretros donde se velarán sus restos.

Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2 % del peso total del textil como es en la mayoría de los casos. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0.15 % éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla, debido a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo condiciones normales de presión y temperatura.

Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene personal como champús, cremas para baño y sales iódicas para la higiene íntima femenina. Se está utilizando también en los alisados permanentes, pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente.

Es importante destacar que la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer en sus últimos informes lo ha clasificado en el grupo 1, Carcinógeno confirmado para humanos (cáncer nasofaríngeo).

Toxicidad[editar]

Exposición al Formaldehído[editar]

El formaldehído en el ambiente se origina tanto de fuentes naturales como de actividades humanas, pero principalmente es producido por la combustión de materiales.

Generalmente se encuentra más cantidad de formaldehído en el interior de viviendas que al aire libre, puesto que muchos productos del hogar emiten formaldehído al ambiente, como: pintura de látex, esmalte de uñas, madera contrachapada…

La intoxicación por formaldehído se puede dar por diversas vías: inhalación (principalmente), piel, ojos e ingestión.

El formaldehído se absorbe rápidamente a través de la nariz, de las vías superiores respiratorias y cuando se ingiere; en cambio, por la piel sólo se absorben pequeñas cantidades.

Una vez dentro del organismo, el formaldehído se degrada rápidamente a formato (que es excretado en orina) o dióxido de carbono (que es excretado a través del aliento).[8]

Límites de exposición profesional[editar]

VLA-EC (Valor Límite Ambiental de Exposición de Corta duración): 0,3 ppm; 0,37 mg/m3.

Estos valores no deben ser superados en ningún momento.

Sintomatología[editar]

  • En caso de inhalación: se produce sensación de quemazón, tos, dolor de cabeza, náuseas y/o jadeo. Irrita gravemente el tracto respiratorio, pudiendo originar edema pulmonar (los síntomas del edema pulmonar no se ponen de manifiesto, a menudo, hasta pasadas unas horas y se agravan por el esfuerzo físico).
  • En caso de contacto con piel: provoca irritación.
  • En caso de contacto con los ojos: es lacrimógeno, puede producir visión borrosa, dolor y/o enrojecimiento.
  • En caso de ingestión: beber altas cantidades puede provocar dolor agudo, vómitos, coma y posiblemente la muerte. Se debe consultar al médico en todos los casos.

Los efectos de la exposición prolongada o repetida al formaldehído pueden provocar riesgo de padecer cáncer en los seres humanos.

Prevención de una posible intoxicación[editar]

  • A través de la inhalación: realizar ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.
  • A través del contacto con la piel: usar guantes aislantes del frío.
  • A través del contacto con los ojos: gafas ajustadas de seguridad o protección ocular combinada con la protección respiratoria.
  • A través de ingestión: no comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.

Medidas a tomar ante una intoxicación[editar]

  • En caso de inhalación: se recomienda respirar aire limpio y guardar reposo, además de adoptar una posición de semi-incorporación. Si estuviese indicado, sería conveniente aplicar respiración artificial. Se debe proporcionar asistencia médica.
  • En caso de contacto con la piel: se procederá a quitar las ropas contaminadas. Después se debe aclarar la piel con agua abundante o ducharse. Se indica proporcionar asistencia médica.
  • En caso de contacto con los ojos: es conveniente enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad). Después se proporciona asistencia médica.[9]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. (en alemán) A. Butlerow (1859) "Ueber einige Derivate des Jodmethylens" (Sobre algunos derivados de methylene iodide), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol . 111, pp. 242–252.
  3. En 1867, A. W. Hofmann anunció a la Real Academia de Ciencias de Prusia como producir el formaldehído. Ver: A. W. Hofmann (14 de octubre de 1867) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ([Contributions] to our knowledge of methylaldehyde), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Monthly Report of the Royal Prussian Academy of Sciences in Berlin), vol. 8, pp. 665–669.
  4. A.W. Hofmann, (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Annalen der Chemie und Pharmacie (Annals of Chemistry and Pharmacy), vol. 145, no. 3, pp. 357–361.
  5. A.W. Hofmann (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Journal für praktische Chemie (Journal for Practical Chemistry), vol. 103, no. 1, pp. 246–250.
  6. A.W. Hofmann (5 April 1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, vol. ?, pp. 362–372. Reprinted in:
    • A.W. Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Journal für praktische Chemie, vol. 107, no. 1, pages 414–424.
    • A.W. Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 2, pp. 152–159.
  7. Read, J. (1935). Text-Book of Organic Chemistry. Londres: G Bell & Sons. 
  8. «Resumen de Salud Pública: Formaldehído (Formaldehyde) | PHS | ATSDR». www.atsdr.cdc.gov. Consultado el 29 de octubre de 2016. 
  9. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT). «Fichas Internacionales de Seguridad Química: Formaldehído». Consultado el 29 de octubre de 2016. 

Bibliografía[editar]

Enlaces externos[editar]