Trietilamina

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Trietilamina
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Nombre (IUPAC) sistemático
Trietilamina
General
Otros nombres N, N-dietiletanamina,
N, N, N-trietilamina
Fórmula semidesarrollada N (CH2CH3)3
Fórmula molecular NC6H15
Identificadores
Número CAS 121-44-8[1]
ChEBI 35026
ChemSpider 8158
PubChem 8471
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Densidad 726 kg/m3; 0,726 g/cm3
Masa molar 101,1 g/mol
Punto de fusión 158,5 K (-115 °C)
Punto de ebullición 362,9 K (90 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La trietilamina es un compuesto químico de fórmula N (CH2CH3)3, a menudo abreviada como Et3N. Se presenta de forma común en la síntesis orgánica probablemente porque es la amina trisustituída simétrica (esto es, una amina terciaria) más simple que es líquida a temperatura ambiente. Presenta un fuerte olor a pescado reminiscente del amoníaco. La diisopropiletilamina (la base de Hünig, CAS # 7087-68-5) es un compuesto relacionado con la trietilamina muy utilizado. La trietilamina también es el olor de la planta del espino, así como el del semen, entre otros.[2]

La trietilamina se emplea frecuentemente en la síntesis orgánica como base, generalmente en la preparación de ésteres y amidas a partir de cloruros de acilo.[3] Estas reacciones conducen a la producción de cloruro de hidrógeno, que reacciona con la trietilamina para formar la sal hidrocloruro de trietilamina, más conocida como cloruro de trietilamonio. Esta reacción elimina el cloruro de hidrógeno de la mezcla, un requisito para la finalización de estas reacciones (R, R' = alquilo, arilo):

R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH+Cl-

Al igual que otras aminas terciarias, cataliza la formación de espumas de uretano y resinas epoxi. También se emplea en reacciones de deshidrohalogenación y en oxidaciones de Swern.

La trietilamina se alquila con facilidad produciendo la sal cuaternaria de amonio correspondiente:

RI + Et3N → Et3NR+I-

Este compuesto es asimismo el ingrediente activo de FlyNap, un producto empleado para anestesiar la Drosophila melanogaster.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. The Book of General Ignorance, Lloyd, John, Faber and Faber Limited, 2006, p236
  3. Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217