Alquilación

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En la química orgánica, se denomina alquilación a la transferencia de un grupo alquilo de una molécula a otra. El grupo alquilo puede ser transferido como un carbocatión de alquilo, un radical libre, un carbanión o un carbeno (o sus equivalentes).[1] Los agentes alquilantes son ampliamente utilizados en la química ya que el grupo alquilo es probablemente el grupo más común entre las moléculas orgánicas. Numerosas moléculas orgánicas objetivo o sus precursores sintéticos están formadas por una cadena alquilo que contiene grupos funcionales específicos en un determinado orden. Se utiliza la alquilación selectiva, o el agregado de partes a la cadena con los grupos funcionales deseados, especialmente cuando no existe un precursor biológico común. La alquilación con solo un átomo de carbono se denomina metilación.

En el contexto de la refinación del petróleo, se utiliza el término alquilación para referirse a un procedimiento en donde se combinan olefinas con parafinas para formar isoparafinas de alto peso molecular . Es usual, la alquilación del isobutileno (olefina) con isobutano para producir una mezcla del isobutano con isooctano. Es un proceso muy importante en la refinación del petróleo porque produce un número de octanos superior a 87.[2] [3]

En el ámbito de la medicina, la alquilación del ADN se utiliza en quimioterapia para afectar el ADN de las células cancerígenas. La alquilación se realiza mediante un tipo de substancias denominadas agentes alquilantes.

Referencias[editar]

  1. March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
  2. Stefanidakis, G.; Gwyn, J.E. (1993). «Alkylation». En John J. McKetta. Chemical Processing Handbook. CRC Press. pp. 80–138. ISBN 0824787013. 
  3. Kirk, Raymond E.; Othmer, Donald O.; Kroschwitz, Jacqueline I.; Howe-Grant, Mary (1996). Encyclopedia of chemical technology, Volumen 18 (en inglés). Wiley. ISBN 0471526878. 

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