Trimetilamina

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Trimetilamina
Trimethylamine chemical structure.png
Trimethylamine-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Trimetilamina
General
Otros nombres N,N-dimetilmetanamina
Fórmula semidesarrollada N(CH
3
)
3
Identificadores
Número CAS 75-50-3[1]
ChEBI 18139
ChemSpider 1114
PubChem 1146
Propiedades físicas
Estado de agregación Gas
Apariencia Incoloro
Olor penetrante y desagradable
Densidad 0,00067 kg/m3; 0,67 g/cm3
Masa molar 59,11 g/mol
Punto de fusión 155,35 K (-118 °C)
Punto de ebullición 276,02 K (3 °C)
Propiedades químicas
Acidez 9,87 pKa
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
2
0
 
Frases R R12, R20/22, R34
Frases S (S1/2), S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45
Riesgos
Riesgos
Ingestión Es peligroso. Síntomas incluyen náusea y vómitos; daño a los labios, boca y esófago.
Inhalación Los vapores son muy irritantes.
Piel Disoluciones concentradas pueden producir quemaduras severas.
Ojos Puede causar daños permanentes, incluso en cantidades pequeñas.
Más información Hazardous Chemical Database
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La trimetilamina es un compuesto orgánico que tiene como fórmula N(CH
3
)
3
. Se trata de una amina terciaria, inflamable e higroscópica. En bajas concentraciones presenta un fuerte olor a "pescado", mientras que a altas concentraciones tiene un olor similar al del amoníaco. A temperatura ambiente (25 ºC) se presenta como un gas, y se comercializa usualmente en cilindros presurizados o en disolución acuosa al 40 %, ya que al igual que el amoníaco es muy soluble en ese líquido.

La trimetilamina es un producto de la descomposición de animales y plantas. Es la principal sustancia responsable del olor desagradable asociado al pescado descompuesto, a algunas infecciones, y al mal aliento. Además se encuentra asociada a la toma de grandes dosis de colina y carnitina.

La trimetilamina es una base nitrogenada y puede ser protonada con facilidad para formar el catión trimetilamonio. El cloruro de trimetilamonio es un sólido incoloro e higroscópico obtenido de la reacción con el ácido clorhídrico. La trimetilamina es un buen nucleófilo, y ese tipo de reacción es la base de la mayoría de sus aplicaciones.

Producción[editar]

La trimetilamina se prepara por la reacción entre amoníaco y metanol empleando un catalizador:[2]

3 CH
3
OH
+ NH
3
(CH
3
)
3
N
+ 3 H
2
O

Esta reacción trae aparejada la producción de otras metilaminas, (CH
3
)
2
NH
y CH
3
NH
2
.

También puede ser preparada por medio de la reacción entre cloruro de amonio y paraformaldehído,[3] de acuerdo a la siguiente ecuación:

9 (CH
2
=O)
n
+ 2n NH
4
Cl
→ 2n (CH
3
)
3
N•HCl
+ 3n H
2
O
+ 3n CO
2

Aplicaciones[editar]

La trimetilamina se utiliza para la síntesis de colina, hidróxido de tetrametilamonio, reguladores del crecimiento de plantas, resinas de intercambio fuertemente básicas, y como agentes aparejadores para el teñido.[2] Los sensores de gases utilizados para comprobar la frescura del pescado detectan trimetilamina.

Trimetilaminuria[editar]

La trimetilaminuria es un desorden genético que se caracteriza porque el organismo afectado es incapaz de metabolizar la trimetilamina adquirida con los alimentos. Los pacientes desarrollan un característico "olor a pescado" en su sudor, orina y aliento luego de haber consumido alimentos ricos en colina. La trimetilaminuria es un desorden autosómico recesivo que involucra una deficiencia de la trimetilamina oxidasa. Se ha observado una condición similar a la trimetilaminuria en ciertas líneas de gallinas de la raza Roja de Rhode Island que produce huevos con olor a pescado, en especial luego de consumir alimentos que contienen una alta proporción de semillas de colza.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi 535 10.1002/14356007.a16 535
  3. Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75. 

Enlaces externos[editar]