Trimetilamina
| Trimetilamina | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| Trimetilamina | |
| General | |
| Otros nombres | N,N-Dimetilmetanamina |
| Fórmula semidesarrollada | N(CH3)3 |
| Identificadores | |
| Número CAS | 75-50-3[1] |
| Propiedades físicas | |
| Estado de agregación | Gas |
| Apariencia | Incoloro Olor penetrante y desagradable |
| Densidad | 0,00067 kg/m3; 0,67 g/cm3 |
| Masa molar | 59,11 g/mol |
| Punto de fusión | 155,35 K (-118 °C) |
| Punto de ebullición | 276,02 K (3 °C) |
| Propiedades químicas | |
| Acidez | 9,87 pKa |
| Peligrosidad | |
| NFPA 704 |
4
2
0
|
| Frases R | R12, R20/22, R34 |
| Frases S | (S1/2), S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45 |
| Riesgos | |
| Riesgos | |
| Ingestión | Es peligroso. Síntomas incluyen náusea y vómitos; daño a los labios, boca y esófago. |
| Inhalación | Los vapores son muy irritantes. |
| Piel | Soluciones concentradas pueden producir quemaduras severas. |
| Ojos | Puede causar daños permanentes, incluso en cantidades pequeñas. |
| Más información | Hazardous Chemical Database |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
|
La Trimetilamina es un compuesto orgánico que tiene como fórmula N(CH3)3. Se trata de una amina terciara, inflamable e higroscópica. En bajas concentraciones presenta un fuerte olor a "pescado", mientras que a altas concentraciones tiene un olor similar al del amoníaco. A temperatura ambiente (25ºc) se presenta como un gas, y se comercializa usualmente en cilindros presurizados o en solución acuosa al 40%, ya que al igual que el amoníaco es muy soluble en ese líquido.
La trimetilamina es un producto de la descomposición de animales y plantas. Es la principal sustancia responsable del olor desagradable asociado al pescado descompuesto, a algunas infecciones, y al mal aliento. Además se encuentra asociada a la toma de grandes dosis de colina y carnitina.
La trimetilamina es una base nitrogenada y puede ser protonada con facilidad para formar el catión trimetilamonio. El cloruro de trimetilamonio es un sólido incoloro e higroscópico obtenido de la reacción con el ácido clorhídrico. La trimetilamina es un buen nucleófilo, y ese tipo de reacción es la base de la mayoría de sus aplicaciones.
Índice |
Producción[editar]
La trimetilamina se prepara por la reacción entre amoníaco y metanol empleando un catalizador:[2]
- 3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O
Esta reacción trae aparejada la producción de otras metilaminas, (CH3)2NH y CH3NH2.
También puede ser preparada por medio de la reacción entre cloruro de amonio y paraformaldehído,[3] de acuerdo a la siguiente ecuación:
- 9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2↑
Aplicaciones[editar]
La trimetilamina se utiliza para la síntesis de colina, hidróxido de tetrametilamonio, reguladores del crecimiento de plantas, resinas de intercambio fuertemente básicas, y como agentes eparejadores del teñido.[2] . Los sensores de gases utilizados para comprobar la frescura del pescado detectan trimetilamina.
Trimetilaminuria[editar]
La trimetilaminuria es un desorden genético que se caracteriza porque el organismo afectado es incapaz de metabolizar la trimetilamina adquirida con los alimentos. Los pacientes desarrollan un característico "olor a pescado" en su sudor, orina y aliento luego de haber consumido alimentos ricos en colina. La trimetilaminuria es un desorden autosómico recesivo que involucra una deficiencia de la trimetilamina oxidasa. Se ha observado una condición similar a la trimetilaminuria en ciertas líneas de gallinas de la raza Roja de Rhode Island que produce huevos con olor a pescado, en especial luego de consumir alimentos que contienen una alta proporción de semillas de colza.
Véase también[editar]
- Amoníaco, NH3
- Amonio, NH4+
- Metilamina
- Dimetilamina
- Trietilamina (TEA)
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ a b A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi 535 10.1002/14356007.a16 535
- ↑ Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75.
