Solanina

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α-Solanina
Alfa-solanina.JPG
Nombre (IUPAC) sistemático
α-Solanina
General
Otros nombres solanina;SOLATUNINA;α-Solanina;a-Solanina;ALFA-SOLANINA
Fórmula semidesarrollada C45H73NO15
Identificadores
Número CAS 20562-02-1[1]
PubChem 6537493
Propiedades físicas
Masa molar 868.06 g/mol
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La solanina es un Glucoalcaloide tóxico de sabor amargo. Está formado por un alcaloide, la solanidina, y por una cadena lateral de un carbohidrato: Solanid-5-en-3β-il-O-α-L-ramnopiranosil-(1→2)- O-β-D-glucopiranosil-(1→3)-β-D-galactopiranósido. Es de estructura triterpenoide. Alfa-solanina es la que la forma química que presenta mayor toxicidad.

Se encuentra de modo natural en hojas, frutos y tubérculos de las solanáceas,[2] en particular en todas las especies del género Solanum, de aquí su nombre.

La solanina fue aislada por primera vez en 1820 a partir de las bayas de hierbamora (Solanum nigrum). Es una sustancia muy tóxica, incluso en pequeñas cantidades. La solanina se encuentra de manera natural en plantas como la patata, el tomate inmaduro, la belladona, la berenjena, la hierbamora, etc. El tóxico está presente en varias partes de las plantas. Los animales se intoxican por la ingestión de la planta completa, mientras que el ser humano suele intoxicarse al ingerir el fruto. La intoxicación depende del estadio de madurez en el que esté el fruto y de los tratamientos que apliquemos sobre él. De manera que, por ejemplo, variará la toxicidad de la patata si, la ingerimos inmadura (contenido tóxico de solanina), la ingerimos madura (Presenta solanina, pero en una dosis que no es tóxica), si la ingerimos inmadura tras freírla a más de 170ºC (este tratamiento térmico permite reducir la toxicidad del alcaloide hasta niveles no tóxicos)

La solanina posee propiedades fungicidas y pesticidas.,[3] las plantas que contienen solanina, en muchos casos, aprovechan estas propiedades para protegerse de insectos, enfermedades y otros depredadores. La presencia de solanina en las les confiere un mecanismo de defensa natural. Por ello la solanina se ha utilizado en agricultura como forma alternativa y natural de combatir las enfermedades de los cultivos.[4]

En el campo de la medicina, a lo largo de la historia, se ha usado como anticonvulsionante para tratar crisis epilépticas[5] como sedante y como antigripal, para tratar resfriados y gripes, aunque en la actualidad no hay prácticamente ningún estudio que demuestre su efectividad. No obstante se utiliza con fines homeopáticos. La solanina tiene acción hemolítica, y en casos graves puede conducir a derrames cerebrales.[6]

En muchas la mayor parte de las plantas en las que aparece la solanina aparecen también otros alcaloides tóxicos que incrementan el riesgo de intoxicación por ingestión. Por ejemplo en la patata aparecen dos alcaloides glicosídicos de estructura triterpeniodes,solanina y chaconina.

La solanina es un inhibidor de la acetilcolinesterasa, por lo que aparecen efectos colinérgicos al ingerirla, sin embargo, en los casos en los que se ingieren plantas en las que aparecen otra serie de alcaloides, además de la solanina, los efectos son totalmente diferentes, apareciendo una sintomatología muy distinta, por tanto debemos aplicar otro tratamiento, específico para la intoxicación concreta. Por ejemplo, en caso de que la planta presente una mayor proporción de alcaloides con efectos anticolinérgicos, los efectos, sintomatología y tratamiento serían prácticamente los opuestos a al caso de la solanina, a pesar de que la planta tenga solanina en su composición.

Las intoxicaciones por consumo de solanina no son frecuentes, teniendo una mayor prevalencia en América del sur y la India. Las intoxicaciones aparecen tanto en humanos como en animales, en estos últimos es más habitual ya que ingieren el alcaloide directamente de la naturaleza sin tratar y en cualquier estadio.

Índice

Toxicidad y clínica [editar]

La dosis letal por vía de solanina para el ser humano adulto es de aproximadamente de, 420mg. La dosis letal 50 (DL50) en rata es de 42mg/kg de peso vivo.[7] La dosis letal 50 es la dosis a la que muere la mitad o más de la población de estudio en un experimento. Los experimentos se llevan a cabo en animales de laboratorio siguiendo procedimientos legales y estrictos, por los que los animales sufren lo menos posible en el proceso; La dosis en humanos es una dosis que se presupone, que resulta de extrapolar los datos obtenidos para los animales de laboratorio, teniendo en cuenta las diferencias que existen entre estos y el ser humano.

La dosis tóxica es de 2-5 mg por kilogramo de masa corporal. Los síntomas se manifiestan a las 8-12 horas tras la ingesta, pero puede suceder también a los 30 minutos si se trata de una concentración de solanina muy grande. En niños la intoxicación es causa frecuente de muerte.

Existen diferentes formas de evolución de la clínica de la intoxicación, depende del tipo de intoxicación: Aguda, Subaguda y Crónica.

Forma Aguda [editar]

Causadas por la ingestión de elevadas cantitades de alfa-solanina; en animales de experimentación aparece un síndrome gastrointestinal asociado a diarrea[8]

En los seres humanos,en casos de intoxicación por ingestión de cantidades elevadas de solanina, aparece un cuadro sintomatológico de afecciones gastrointestinales. También se han descrito los mismos síntomas para bovinos[9]

Forma Subaguda [editar]

Causada por la ingesta de pequeñas dosis de estos glicoalcaloides causando lesiones entéricas una vez es absorbido el tóxico. En esta forma destacan los síntomas de carácter nervioso, ya que aparecen señales nerviosas de incordinación motora relevantes, facilidad de caída, nistagmo, convulsiones y opistotomus, complementado en algunos casos con irregularidades cardíacas, hemólisis y a veces diarrea. Las señales nerviosas puede propiciar la muerte en uno o dos días, en los casos más extremos.

Forma Crónica [editar]

En esta forma se pueden observar señales que incluyen edema de la mama y extremidad anterior, anemia, insuficiencia renal, membranas mucosas amarillas y el estreñimiento, hinchazón abdominal.[10] De modo que se concluye, de manera resumida, que la sintomatología del envenenamiento por solanina, se muestra primero con desórdenes gastrointestinales y neurológicos.[11] que incluyen naúseas, diarrea, vómitos, calambres estomacales, quemazón de garganta, aumento de temperatura, arritmia cardiaca, dolor de cabeza y mareo, en casos de leve a moderado. En casos más severos, pueden aparecer alucinaciones, pérdida de la percepción, parálisis, fiebre, midriasis, ictericia, hipotermia, edema cerebral y finalmente la muerte; generalmente por fallo cardíaco. La cocción no basta para desnaturalizar la solanina ni evitar sus efectos, que ocurren tanto en humanos como en animales. El tratamiento de la intoxicación incluye la administración de fluidos y otra medidas farmacológicas.[12]

Mecanismo de acción [editar]

El mecanismo de acción no se conoce claramente todavía. El más aceptado por la comunidad científica hasta el momento respalda que la solanina es un inhibidor de la acetilcolinesterasa, al impedir la degradación del neurotransmisor, acetilcolina aumentan los niveles de del mismo, provocando los síntomas colinérgicos derivados (bloqueo de la transmisión nerviosa, incremento de la secreción de líquidos).[13] [14] [15] Solanina y chaconina administradas conjuntamente tienen un efecto sinérgico, por lo que generan una inhibición mayor o más rápida de la acetilcolinesterasa,[16] la enzima que degrada la acetilcolina.[17] La intensidad de la inhibición depende del número de receptores, la dosis administrada, los factores interindividuales, etc

Un reducido grupo de fuentes sugieren que la toxicidad de la solanina es causada por la interacción química del alcaloide con la membrana mitocondrial. De manera que la exposición a solanina abriría los canales de potasio de la mitocondria, disminuyendo el potencial de membrana. Ello conllevaría que el calcio del interior de la mitocondria fuese transportado al citosol generando un aumento en la concentración de calcio intracelular, que produciría daño en la célula derivando finalmente en apoptosis. Es una sustancia irritante de las mucosas que causa inflamación de los túbulos renales y se existen evidencias claras de embriotoxicidad y teratogénea.[18] Numerosos estudios respaldan que el consumo de vegetales con alto contenido de solanina, más concretamente, el consumo de patata infestada por Phytophthora infestans (mildiú de la patata), la cual tiene muy elevado el contenido en alcaloides (solanina y chaconina), por parte de mujeres embarazadas, aumenta la incidencia fetal de malformaciones letales, sobre todo a nivel del músculo esquelético. También se han publicado estudios que indican que el consumo materno de estos alcaloides incrementa la prevalencia de recién nacidos con espina bífida y anencefalia aunque otros estudios lo rebaten.[19] [20]

Tratamiento [editar]

El tratamiento en fase aguda de la intoxicación se lleva a cabo antes de producirse la absorción, este tratamiento sólo puede utilizarse si la ingesta de solanina es reciente; consiste en la inducción del vómito mediante eméticos como el jarabe de ipecacuana o en un lavado estomacal. Esta medida debe ir acompañada de un tratamiento coadyuvante basado en catárticos salino y carbón activado para disminuir la absorción al máximo posible.

El tratamiento en fase crónica se llevaría a cabo una vez se ha absorbido la fracción tóxica del alcaloide. En este caso no existe ningún tratamiento o antídoto que se administre y disminuya las manifestaciones clínicas. Los efectos tóxicos desaparecen en unos días y se recupera la salud sólo son necesarias medidas de sostén para impedir que se empeore. La muerte por esta intoxicación es rara.[21]

Alimentos que contienen solanina [editar]

Los alimentos de uso común que presentan solanina, el contenido en la misma, no resulta tóxico ni nocivo para el ser humano. Las intoxicaciones no son frecuentes, sólo se dan en humanos en casos de consumir estos alimentos en estadios inmaduros, crudos, contaminados por hongos o cuando las personas tienen estados de salud deficitarios, como una infección vírica.

Patata [editar]

La patata presenta en su composición glicoalcaloides, que son sustancias tóxicas. Estos glicoalcaloides son en su mayoría alfa solanina y alfa chaconina, las cuales ingeridas provocan los diferentes síntomas clínicos; así el consumo agudo provoca problemas gastrointestinales, en consumo subagudo deriva en patologías gastrointestinales y nerviosas, y el consumo crónicos ocasiona problemas más graves. El contenido de estos glicoalcaloides en la patata varía significativamente dependiendo de las condiciones ambientales durante el cultivo, de la longitud del período de almacenamiento y de la variedad considerada. Se encuentra sobre todo en las plantas inmaduras y en los nódulos verdosos de germinación, situándose principalmente en la piel y en la semilla. También depende de si la persona que la consume presenta alguna enfermedad concomitante, sobre todo infecciosas, las cuales aumentan la sensibilidad a la intoxicación.

El contenido de glicoalcaloides, en promedio, es de 0,075 mg por gramo de patata. Algunas enfermedades, como el mildiu pueden incrementar significativamente los niveles de glucoalcaloides presentes en la planta. Las patatas dañadas por golpes pueden tener aumentado el nivel de glicoalcaloides. Se cree que ésta es una reacción de la planta ante el daño externo. Los alcaloides tienen un sabor amargo, la presencia de este sabor en las patatas nos indica la presencia del tóxico.[11] [12] Freír la patata a temperaturas superiores a 170ºC sirve para disminuir el nivel de glicoalcaloides. El uso de microondas es poco efectivo y hervirlas es ineficaz. A pesar de estos tratamientos, permanece el sabor amargo.[11]

Las variedades comerciales de patata tienen controlados los niveles de solanina, y la mayoría tienen un contenido en solanina menor de 0.2mg/g. Sin embargo, las patatas que han sido expuestas a la luz y han empezado a enverdecerse pueden mostrar concentraciones de 1 mg/g o mayores. La mayor parte de los glicoalcaloides se encuentra en la piel de la patata o justo debajo de ésta. Se ha observado que las patatas peladas contienen de un 30% a un 80% menos de solanina que las patatas sin pelar, por ello es muy recomendable pelar las patatas, sobre todo las inmaduras, cuando se van a consumir enteras. La solanina y la chaconina están también presentes en los brotes de patata.[22]

Una nueva variedad de patata, desarrollada a un coste de millones de dólares,tuvo que ser retirada del mercado por su aguda toxicidad para los humanos a consecuencia de presentar una elevada concentración de estas dos toxinas naturales, alfa-solanina y alfa-chaconina[23]

Berenjena [editar]

El consumo de berenjena en estado crudo puede ocasionar molestias estomacales, debido a que en su composición se encuentra la solanina, que ingerida en grandes cantidades, puede provocar envenenamientos. No se recomienda el consumo de berenjena sin cocinar, principalmente a aquellas personas que sean proclives a padecer problemas estomacales y/o intestinales. Tampoco es recomendable el consumo de berenjena cruda por parte de los niños, ya que podría ocasionarles fuertes malestares estomacales con presencia de diarreas y también vómitos. La cantidad de solanina que contiene la berenjena es inferior a la necesaria para producir una intoxicación de gravedad, aun así se recomienda ingerirla cocinada. La solanina también puede afectar al sistema nervioso provocando ciertos problemas en la vista, como dilatación de la pupila.[24]

Tomate [editar]

El tomate inmaduro es rico en solanina, por lo que no debe consumirse crudo.

Tomatillo del diablo [editar]

La hierba mora (Solanum nigrum) es una planta herbácea de la familia de las solanáceas; de origen sudamericano, emparentada con la berenjena (Solanum melongena) y el tomate (Solanum lycopersicum); crece silvestre en casi todo el mundo. Puede llegar a ser sumamente tóxica, conteniendo elevadas concentraciones de solanina, que emplea como defensa contra sus agresores. Los frutos son bayas globulares centimétricas; verdes cuando inmaduros, se ponen negros, brillantes y lisos al final de la madurez. Contienen grandes concentraciones de solanina, lo que los vuelve muy tóxicos. El envenenamiento produce vómitos, dolor estomacal, sopor, aumento de temperatura y en casos extremos, parálisis y finalmente la muerte por fallo cardíaco. La concentración de solanina depende del grado de madurez, del terreno de cultivo y de las condiciones nutricionales de la planta, y no puede preverse a simple vista. Su valor tóxico hace que la infusión se emplee a veces como insecticida para proteger los cultivos, en especial en combinación con la bacteria Agrobacterium tumefaciens. En medicina popular, las hojas o la infusión en frío de las mismas se emplean como sedante, antiinflamatorio, antipirético y purgante; la sobredosis, sin embargo, puede ser fatal. Puesto que la cocción destruye en parte la solanina, los frutos maduros se han usado ocasionalmente en mermeladas y conservas.[25]

Cerezo de Jerusalén [editar]

El cerezo de Jerusalén o de Madeira (Solanum pseudocapsicum) es un pequeño arbusto de la familia de las solanáceas, que es completamente tóxico por su contenido en solanina y solanocapsina.

Cestrum parqui [editar]

Cestrum parqui es una planta de la familia Solanaceae nativa de América Central y América del Sur, esta planta presenta diversos alcaloides, entre ellos la solanina. Toda la planta es tóxica, tallos, hojas, bayas y aún las raíces parcialmente enterradas son un serio riesgo para el ganado y aves de corral que la comen cuando hay carencia de otro alimento.[26] La planta aún seca mantiene la toxicidad. La muerte es usualmente rápida y dolorosa. La solanina está localizada principalmente en la corteza, mientras que el resto de alcaloides tóxicos se distribuyen por las demás partes de la planta. Los síntomas aparecen a las 24-48 horas de ingerida la planta y son causados por la insuficiencia hepática grave que se produce. La muerte se produce en 1 a 3 días.

Solanum ptycanthum [editar]

Es una planta de la familia Solanaceae. Toda la planta tiene solanina y es venenosa, salvo los frutos, que son alimento de los pájaros que dispersan su semilla. No está recomendado el consumo humano.

Notas y referencias [editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Muñoz O. y R.C.Peña 1992. Solanaceae p.189-212 en O.Muñoz (ed.). Química de la flora de Chile, DTI, Universidad de Chile
  3. ↑ 764. Solanine and chaconine (WHO Food Additives Series 30)
  4. ↑ RC., B. (1990;). Natural pesticides and bioactive components in foods. Rev Environ Contam Toxicol, 113:47-137
  5. ↑ Font Quer, Pío. Plantas Medicinales - El Diocórides Renovado, Editorial Labor SA, Barcelona, 1980, p.583-585
  6. ↑ http://www.drugs.com/dict/cholinesterase.html
  7. ↑ Simões, J. (2009). Evenenamiento por glicoalcaloindes da Batata(Solanum tuberosum) em Bóvinos. Veterinaria.com.pt, Vol1; Nº1 e17
  8. ↑ Vadim Iablokov, B. C. (2010). Naturally occurring glycoalkaloids in potatoes aggravate intestinal inflammation in two mouse models of inflammatory bowel disease. Digestive Diseases and Sciences, (55)11.
  9. ↑ García, I., Mazzucchelli, F., Pizarro, M., & G.Parrilla. (15 de junio de 2005). Intoxicación de origen vegetal en ganado vacuno extensivo y de lidia. Vacuno extensivo, págs. 18-22.
  10. ↑ Simões, J. (2009). Evenenamiento por glicoalcaloindes da Batata(Solanum tuberosum) en Bóvinos. Veterinaria.com.pt, Vol1; Nº1 e17
  11. ↑ a b c Food-Info.net : What is solanine and is it toxic ?
  12. ↑ a b British Medical Journal, 8 de diciembre de 1979, 2, 1458–1459 Solanine poisoning
  13. ↑ Cremonesi, E. (2002 mayo-junio). Interação dos Glicoalcalóides Solanáceos com Drogas Utilizadas em Anestesia. Revista Brasileira de Anestesiologia, 52: 3: 382 - 383.
  14. ↑ Ames*, B. N., Profet, M., & Gold, L. S. (1990). Substancias químicas naturales y sintéticas: Toxicología coparativa. Proceedings of National Academy of Sciences , (510) 642-5165.
  15. ↑ Arkhypova VM, D. S.-R. (2006 Sep-Oct). Study of the interaction of main potato glycoalkaloids in inhibition of immobilized butyryl cholinesterase. Ukr Biokhim Zh , 78(5):155-61.
  16. ↑ http://www.drugs.com/dict/acetylcholinesterase.html
  17. ↑ Langkilde S, M. T. ( 2009 Jun). A 28-day repeat dose toxicity study of steroidal glycoalkaloids, alpha-solanine and alpha-chaconine in the Syrian Golden hamster. Food Chem Toxicol, 47(6):1099-108.
  18. ↑ Simões, J. (2009). Evenenamiento por glicoalcaloindes da Batata(Solanum tuberosum) em Bóvinos. Veterinaria.com.pt, Vol1; Nº1 e17
  19. ↑ Sanabria, A., Heredia, P., Velásquez, M. A., & Moreno., J. (1991). Glicoalcaloides como criterio de selección en clones de papa colombiana. Revista Colombiana de ciencias Químico-Farmacéuticas, nº19; 63-68.
  20. ↑ Smit, J., & Quiroz, O. (2009). Tesis. Evaluación de la actividad citotóxica y antimicrobiana de glicoalcaloides esteroidales de las hojas de Solanum albidum Dunal y Solanum oblongifolium Dunal. Lima, America del sur, Perú: UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA.
  21. ↑ Raul Romero Cabello, I. F. (2012). Síndrome Diarreico Infeccioso. Madrid: Ed Médida Panamericana; pag 245-246. Madrid
  22. ↑ http://ntp-server.niehs.nih.gov/htdocs/Chem_Background
  23. ↑ Ames*, B. N., Profet, M., & Gold, L. S. (1990). Substancias químicas naturales y sintéticas: Toxicología coparativa. Proceedings of National Academy of Sciences, (510) 642-5165.
  24. ↑ González-Lavaut, J.A.; Montes de Oca-Rojas, Y.; Domínguez-Mesa, M.I. Breve reseña de la especie Solanum melongena L. Rev Cubana Plant Med. 2007, vol.12, n.3. Disponible en: < http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1028-47962007000300006&lng=es&nrm=iso>
  25. ↑ Frohne, Dietrich; Pfänder, Hans Jürgen (1984). A Colour Atlas of Poisonous Plants: A Handbook for Pharmacists, Doctors, Toxicologists, and Biologists.
  26. ↑ Cabrera, A. L. 1983. Clethraceae, Ericaceae, Styracaceae, Polemoniaceae, Solanaceae. Fl. Prov. Jujuy 13(8)
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