Chaconina

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α-chaconina
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Nombre (IUPAC) sistemático
(2S,3R,4R,5R,6S)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hidroxi-2-(hidroximetil)-6-{[(1S,2S,7S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetrametil-22-azahexaciclo[12.10.0.0^{2,11}.0^{5,10}.0^{15,23}.0^{17,22}]tetracos-4-en-7-il]oxi}-5-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroxi-6-metiloxan-2-il]oxi}oxan-3-il]oxi}-6-metiloxano-3,4,5-triol
General
Otros nombres alfa-chaconina; chaconina
Fórmula molecular C45H73NO14
Identificadores
Número CAS 20562-03-2[1]
ChemSpider 391274
Propiedades físicas
Masa molar 852.0594 g/mol
Riesgos
Tóxico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La α-Chaconina es un glucoalcaloide esteroide tóxico que se encuentra en plantas de la familia de las Solanaceae. Es un producto tóxico natural producido en las papas verdes y da a las mismas un gusto amargo.[2] Los tubérculos producen este glucoalcaloide como respuesta al estrés, proveyendo a la planta con propiedades insecticidas y fungicidas.[2]

Algunos informes demuestran que la alfa-chaconina tendría varias propiedades anticancerígenas. La alfa-chaconina inhibió la metástasis de células A549, una línea de células neoplásicas altamente metastásicas, por una reducción de la actividad de la matriz metaloproteinasa-2 (MMP-2) y la matriz metaloproteinasa-9 (MMP-9) que implican la supresión de la vía de señalización de fosfoinositido 3-kinasa/Akt/NF-kappaB (PI3K/Akt/NF -kappaB). La inhibición de la metástasis por la alfa-chaconina podría ofrecer un mecanismo central para su acción quimioterapéutica eficaz[3]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b Kuiper-Goodman, T. and Nawrot, P.S. "Toxin profile:Solanine and Chaconine" IPCS, INCHEM
  3. Shih YW, Chen PS, Wu CH, Jeng YF, Wang CJ. Alpha-chaconine-reduced metastasis involves a PI3K/Akt signaling pathway with downregulation of NF-kappaB in human lung adenocarcinoma A549 cells. J Agric Food Chem. 2007 Dec 26;55(26):11035-43