Vitamina C

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Vitamina C
Nombre (IUPAC) sistemático
(R)-3,4-dihidroxi-5-((S)-1,2-dihidroxietil)furano-2(5H)-ona
Identificadores
Número CAS 50-81-7
Código ATC A11G
PubChem 644104
ChEBI CHEBI:29073
Datos químicos
Fórmula C6H8O6 
Peso mol. 176,13 g/mol
C([C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O
InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
Key: CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
Sinónimos Vitamina C
Farmacocinética
Metabolismo bueno
Vida media 16 días (3,4 horas en personas que tienen niveles muy elevados del compuesto)
Excreción renal
Datos clínicos
Estado legal Uso libre para el público
Vías de adm. oral
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La vitamina C, enantiómero L del ácido ascórbico o antiescorbútica, es un nutriente esencial, en particular para los mamíferos.[1]​ La presencia de esta vitamina es requerida para un cierto número de reacciones metabólicas[2]​ en todos los animales y plantas y es creada internamente por casi todos los organismos, siendo los humanos una notable excepción. Su deficiencia causa escorbuto en humanos,[3]​[4]​[5]​ de ahí el nombre de ascórbico que se le da al ácido, y es ampliamente usada como aditivo alimentario para prevenir este último.[3]​

El farmacóforo de la vitamina C es el ion ascorbato. En organismos vivos, el ascorbato es un antioxidante,[2]​ pues protege el cuerpo contra la oxidación, y es un cofactor en varias reacciones enzimáticas vitales.

Los usos y requisitos diarios de esta vitamina son origen de debate. Se ha afirmado que las personas que consumen dietas ricas en ácido ascórbico de fuentes naturales, como frutas y vegetales son más saludables y tienen menor mortalidad y menor número de enfermedades crónicas. Sin embargo, un metanálisis de 68 experimentos confiables en los que se utilizó la suplementación con vitamina C, y que involucra 232 606 personas, concluyeron que el consumo adicional de ascorbato a través de suplementos puede no resultar tan beneficioso como se pensaba.[6]​

Historia

En 1937, el Premio Nobel de Química fue concedido a Walter Norman Haworth por su trabajo en la determinación de la estructura del ácido ascórbico, compartido con Paul Karrer, por su trabajo sobre las vitaminas y el premio Nobel de medicina se otorgó a Albert Szent-Györgyi por sus estudios acerca de las funciones biológicas del ácido ascórbico.[7]​

Biosíntesis

Una gran mayoría de animales y plantas son capaces de sintetizar vitamina C, a través de una secuencia de pasos enzimáticos (D-glucuronato, L-gulonato, L-gulonolactona, 2-ceto-L-gulonolactona y L-ascorbato), los cuales convierten la glucosa en vitamina C.[8]​ La glucosa necesaria para producir ascorbato en el hígado (en mamíferos) es extraída del glucógeno, por esto la síntesis de ascorbato es un proceso glicólisis-dependiente(9). En reptiles y pájaros la biosíntesis es llevada a cabo en los riñones.

Los humanos no poseen la capacidad enzimática de producir vitamina C. La causa de este fenómeno es que la enzima del proceso de síntesis, la L-gulonolactona oxidasa está ausente debido a que el gen para esta enzima (pseudogén ΨGULO) es defectuoso.[9]​[10]​[11]​ La mutación no es letal para el organismo, debido a que la vitamina C es abundante en las fuentes alimentarias. Se ha detectado que las especies con esta mutación (incluyendo humanos) han adaptado un mecanismo de reciclaje para compensarla.[12]​

La vitamina C puede absorberse como ácido ascórbico y como ácido dehidroascórbico a nivel de mucosa bucal, estómago y yeyuno (intestino delgado), luego es transportada vía vena porta hacia el hígado para luego ser conducida a los tejidos que la requieran. [2]​Se excreta por vía renal (en la orina), bajo la forma de ácido oxálico principalmente, por heces se elimina sólo la vitamina no absorbida.[2]​

Se ha observado que la pérdida de la habilidad para sintetizar ascorbato es sorprendentemente paralela a la pérdida evolutiva de la habilidad para disminuir ácido úrico. Ácido úrico y ascorbato son fuertes agentes reductores. Esto ha conducido a la sugerencia que en primates superiores, el ácido úrico haya asumido algunas funciones del ascorbato. El ácido ascórbico puede ser oxidado en el cuerpo humano por la enzima acidoascorbico-oxidasa.

Significancia biológica

La vitamina C es un ácido, igual que el L-enantiómero del ascorbato, el opuesto D-enantiómero no tiene significancia biológica. Ambas formas, tienen la misma molécula estructural. Cuando el L-ascorbato, (que es un fuerte agente reductor), aplica su función reductora es convertido a su forma oxidada, L-dehidroascorbato, que puede ser reducido de nuevo a su forma activa L-ascorbato por acción enzimática del glutatión.

El L-ascorbato es un azúcar ácido débil, estructuralmente relacionado a la glucosa, lo cual ocurre naturalmente ya que cada uno está unido al ion hidrógeno, formando el ácido ascórbico o un ion metálico formando entonces el mineral ascorbato.

En humanos, la vitamina C es un potente antioxidante, actuando para disminuir el estrés oxidativo; un substrato para la ascorbato-peroxidasa, así como un cofactor enzimático para la biosíntesis de importantes bioquímicos. Esta vitamina actúa como agente donador de electrones para 8 diferentes enzimas:

  • Tres enzimas participan en la hidroxilación del colágeno. Estas reacciones adicionan grupos hidroxilos a los aminoácidos prolina o lisina en la molécula de colágeno (vía prolin-hidroxilasa y lisi-hidroxilasa), con ello permiten que la molécula de colágeno asuma su estructura de triple hélice. De esta manera la vitamina C se convierte en un nutriente esencial para el desarrollo y mantenimiento de tejido de cicatrización, vasos sanguíneos, y cartílago.
  • Dos enzimas son necesarias para la síntesis de carnitina. Esta es necesaria para el transporte de ácidos grasos hacia la mitocondria para la generación de ATP.
  • Las tres enzimas remanentes tienen funciones en:
    • Participación en la biosíntesis de norepinefrina a partir de dopamina, a través de la enzima dopamina-beta-hidroxilasa.
    • Otra enzima adiciona grupos amida a hormonas peptídicas, incrementando enormemente su estabilidad.
    • Otra modula el metabolismo de la tirosina.

Los tejidos biológicos que acumulan más de 100 veces el nivel sanguíneo de vitamina C, son las glándulas adrenales, pituitaria, timo, cuerpo lúteo, y la retina. Aquellas con 10 a 50 veces la concentración presente en el plasma incluyen el cerebro, bazo, pulmón, testículos, nódulos linfáticos, mucosa del intestino delgado, leucocitos, páncreas, riñón y glándulas salivares. Los Glóbulos blancos contienen 20 a 80 veces más vitamina C que el plasma sanguíneo, y la misma fortalece la capacidad citotóxica de los neutrófilos (glóbulos blancos).

La vitamina C sirve para:

  • Evitar el envejecimiento prematuro (proteger el tejido conectivo, la "piel" de los vasos sanguíneos).
  • Facilitar la absorción de otras vitaminas y minerales.
  • Como antioxidante.
  • Evitar las enfermedades degenerativas tales como arteriosclerosis, cáncer, demencia, entre otros.
  • Evitar las enfermedades cardíacas (tema tratado más adelante).
  • Desde los descubrimientos de Linus Pauling se aseveraba que la vitamina C reforzaba el sistema inmune y prevenía la gripe, pero investigaciones realizadas en los 1990 parecen refutar esta teoría y, en todo caso, han demostrado que el consumo en exceso (a diferencia de lo preconizado por Pauling y sus seguidores) de suplementos de vitamina C son poco recomendables, porque, entre otras cosas, un consumo excesivo puede provocar alteraciones gastrointestinales.
  • Tiene un papel fundamental en la formación de colágeno.
  • Prevenir escorbuto, polio y hepatitis.
  • Disminuir la incidencia de coágulos en las venas.
  • Ayudar en los movimientos articulares.
  • Acelerar el proceso de curación de heridas, lesiones y quemaduras.

Efectos

La vitamina C ayuda al desarrollo de la absorción del hierro, al crecimiento y reparación del tejido conectivo normal (piel más suave, por la unión de las células que necesitan esta vitamina para unirse), a la producción de colágeno (actuando como cofactor en la hidroxilación de los aminoácidos lisina y prolina), metabolización de grasas, la cicatrización de heridas. Su carencia ocasiona el escorbuto, también resulta esta vitamina un factor potenciador para el sistema inmune aunque algunos estudios ponen en duda esta última actividad de la vitamina C.

Para personas con cálculos renales no se recomienda el consumo de suplementos de vitamina C o en altas dosis ya que pueden agravarse los síntomas de la dolencia; esto sucede porque la vitamina C se transforma en oxalato en el cuerpo humano, fomentando en esas personas propensas la litiasis renal por cálculos de oxalato.[cita requerida]

Indicaciones

La vitamina C es esencial para el desarrollo y mantenimiento del organismo, por lo que su consumo es obligatorio para mantener una buena salud.

Usos terapéuticos

Quienes defienden el suministro de altas dosis de vitamina C sostienen que la causa primaria de las enfermedades vasculares es la deficiencia de esta vitamina, lo que debilita la pared arterial de colágeno. Secundariamente en las fisuras resultantes de ese debilitamiento se forma la placa arterial de lipoproteína(a) como mecanismo de reparación. El engrosamiento de las placas causa a largo plazo un estrechamiento arterial y trombosis.

Esta teoría basa su credibilidad en el hecho de que los animales que sintetizan vitamina C no presentan lipoproteína(a) en sangre ni tampoco sufren la enfermedad coronaria. Únicamente las pocas especies que no producen vitamina C, entre ellas algunos primates y el hombre, presentan estos trastornos. Este importante hecho no es tenido en cuenta por los detractores de suministrar altas dosis de vitamina C para prevenir las enfermedades cardiovasculares.[cita requerida]

En modelos animales intoxicados con plomo, la vitamina C ha demostrado “efectos protectores” sobre las anormalidades musculares y nerviosas inducidas por la intoxicación con plomo. En fumadores, los niveles sanguíneos de plomo disminuyen un 81 % en promedio, cuando son suplementados con 1000 mg de vitamina C, mientras que 200 mg son inefectivos, sugiriendo que la vitamina C en suplementos puede ser una económica y conveniente ventaja para reducir niveles de plomo en sangre. La revista de la Asociación Americana Médica publicó un estudio en el que concluyó, basado en el análisis de los niveles de plomo sanguíneo en sujetos del estudio NHANES III (Third National Health Examination Survey), que la relación independiente e inversa entre los niveles de plomo y vitamina C en plasma, de ser causal, podría tener implicaciones públicas en salud para el control de la intoxicación por plomo.[13]​

La vitamina C ha limitado su popularidad como tratamiento para los síntomas generados por al autismo. Un estudio en 1993, de 18 niños con autismo encontró la disminución de algunos síntomas posterior al tratamiento con vitamina C.[14]​

Ensayos clínicos pequeños han encontrado que la vitamina C podría mejorar la cuenta, motilidad y morfología del esperma en hombres infértiles. Así como mejorar las funciones inmunes relacionadas a la prevención y tratamiento de enfermedades asociadas a la edad.[15]​

Un estudio preliminar publicado en los Anuales de Cirugía de los EE. UU. encontró que la administración y suplementación con antioxidante usando α-tocoferol y ácido ascórbico reduce la incidencia de falla orgánica y acorta la estadía en UCI en este cohorte de pacientes quirúrgicos críticamente enfermos.[16]​

El ácido dehidroascórbico, la principal forma de la vitamina C oxidada en el cuerpo, ha demostrado reducir los déficit neurológicos y mortalidad seguidas a accidentes cerebrovasculares, debido a su habilidad para cruzar la barrera hematoencefálica, mientras que la vitamina C o el L-ascorbato no logra atravesar esta barrera. En un estudio publicado por el Proceedings of the National Academy of Sciences en el 2001, los autores concluyeron que “una estrategia farmacológica de incrementar los niveles cerebrales de ascorbato en accidentes cerebrovasculares tiene el potencial enorme para representar la traducción oportuna de investigación básica en una terapia relevante para accidentes cerebrovasculares en humanos.[17]​

En enero del 2007, la Food and Drug Administration (FDA) aprobó un ensayo de toxicidad fase I para determinar dosis seguras de vitamina C intravenosa, como posible tratamiento para el cáncer en quienes se han agotado otros tratamientos y opciones convencionales.[cita requerida]

En febrero de 2007, un estudio no controlado de 39 pacientes con cáncer terminal, mostró que sobre cuestionarios subjetivos, los pacientes reportaron una mejoría en salud, síntomas del cáncer y funciones diarias después de la administración de altas dosis de vitamina C intravenosa. Los autores concluyeron que «aunque existe todavía la controversia en relación a los efectos anticancerosos de la vitamina C, el uso de la misma es considerado una terapia segura y efectiva para mejorar la calidad de vida de pacientes con cáncer terminal».[18]​

En agosto del 2008, un artículo publicado en Proceedings of the National Academy of Sciences por Mark Levine y colaboradores del Instituto Nacional de Diabetes y enfermedades del Riñón, encontraron que la inyección directa de altas dosis de vitamina C reduce el peso y crecimiento del tumor en 50 % en modelos de ratones con cáncer de ovario, cerebro y pancreático.[19]​

Otra indicación no menos importante es el consumo por encima de la normalidad a efecto de su excreción en la orina y acidificarla, por el carácter ácido de esta vitamina. Con ello se pretende facilitar la eliminación en la orina y urea de compuestos más solubles en soluciones ácidas.[cita requerida]

Requisitos diarios

El ser humano parece ser extremadamente eficiente en la reutilización de la vitamina C, por lo que sus requisitos son 50 veces menores que en el resto de los primates. Al ser una vitamina hidrosoluble, su eliminación por el riñón por diuresis es extremadamente eficaz, por lo que los excesos se pueden eliminar en menos de cuatro horas. Sin embargo, hay una cierta transformación de ácido ascórbico a ácido oxálico y su sal oxalato de calcio, que es bastante insoluble y puede crear cálculos renales. Así 3 g de ascorbato ingeridos aparecen en la orina como ascorbato (90 %), dehidroascorbato (6 %) y metabolitos diversos como 31 mg de oxalato. Todo ello hace que haya muy poco consenso en cuál es la cantidad mínima y la cantidad máxima. Prueba de ello damos las siguientes referencias:

Anécdotas

Aunque es muy habitual creer que ayuda a recuperarse mejor de un resfriado o una gripe, un estudio realizado por científicos italianos refutó esta afirmación, pero muchos otros estudios, por el contrario, afirmaron que mejora la capacidad del sistema inmunitario.[27]​[28]​ Lo que sí se sabe es que el déficit (como el de otras vitaminas y compuestos esenciales) puede empeorar los síntomas y traer otras complicaciones. De todas formas la vitamina C es una de las vitaminas que intervienen en el funcionamiento del sistema inmunitario, como lo hacen la vitamina A y la tiamina. También es muy importante como vitamina antioxidante, lo que de una u otra manera protege a nuestro organismo de radicales libres u otras sustancias tóxicas. Por otro lado, al ser hidrosoluble, su exceso es fácilmente eliminado en la orina.

Como curiosidad, puede señalarse que la vitamina C sólo es esencial en algunos animales: los monos antropoides, el humano, que ha perdido la capacidad de sintetizarla naturalmente en su cuerpo; el ruiseñor chino, una especie de trucha, las cobayas (conejitos de indias o cuyes) y los murciélagos frugívoros.

Según el Centro Médico Langone de la Universidad de Nueva York (Estados Unidos), los principales alimentos que contienen vitamina C son las fresas (95 mg/taza), la papaya (85 mg/taza), el kiwi (70 mg/pieza), la naranja (70 mg/pieza) y el mango (45 mg/taza), si comparan esos valores con la vitamina C del escaramujo se dará cuenta que los de Langone tienen intereses alimenticios. En cuanto a verduras, el pimiento crudo —rojo o verde—, el brócoli y la col rizada también son ricos en esta vitamina. Algo más lejos quedan el aguacate (24 mg/pieza) y la alcachofa (30 mg/pieza).[29]​

Obtención de vitamina C

Proceso Reichstein.

La vitamina C se puede obtener de forma natural y sintética.

Las fuentes naturales son el propio ácido ascórbico levógiro (isómero L-) y ascorbato de sodio levógiro, presentes en los distintos alimentos.

De forma sintética puede obtenerse por medio del proceso Reichstein, modificado posteriormente por Kurt Heyns.[30]​ Sin embargo la mayor parte de la producción industrial mundial se obtiene por medio de otra modificación más moderna del proceso,[31]​ desarrollada en China. Ambos procesos utilizan la fermentación con microorganismos, por lo que se obtiene sin problemas el isómero L-.

Fuentes de vitamina C

Aunque existen otros alimentos, más ricos en vitamina C (véase la tabla anexa), los cítricos son una importante fuente natural de esta vitamina.

Todas las frutas y verduras contienen alguna cantidad de vitamina C. En el siguiente listado aparecen aquellos con mayor concentración de vitamina C.[cita requerida]

Concentración de Vitamina C (mg/100 g)

Véase también

Referencias

  1. ↑ Padayatty S, Katz A, Wang Y, Eck P, Kwon O, Lee J, Chen S, Corpe C, Dutta A, Dutta S, Levine M (2003). «Vitamin C as an Antioxidant: evaluation of its role in disease prevention» (PDF). J Am Coll Nutr 22 (1): 18-35. PMID 12569111. Archivado desde el original el 22 de noviembre de 2015. 
  2. ↑ a b c d «Ascorbic Acid». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado el 8 December 2016. 
  3. ↑ a b c «Vitamin C». Food Standards Agency (UK). Archivado desde el original el 22 de noviembre de 2015. Consultado el 19 de febrero de 2007. 
  4. ↑ «Vitamin C (Ascorbic Acid)». University of Maryland Medical Center. abril de 2002. Archivado desde el original el 22 de noviembre de 2015. Consultado el 19 de febrero de 2007. 
  5. ↑ Higdon, Jane, Ph.D. (31 de enero de 2006). «Vitamin C». Oregon State University, Micronutrient Information Center. Consultado el 7 de marzo de 2007. 
  6. ↑ Wilson LG. The Clinical Definition of Scurvy and the Discovery of Vitamin C J Hist of Med. 1975;p: 40–60.
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  8. ↑ «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)». World Health Organization. abril 2015. Consultado el 8 de diciembre de 2016. 
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  10. ↑ Benhegyi, G. 1997. Ascorbate metabolism and its regulation in animals. Free Radical Biology and Medicine. 23(5):793-803.
  11. ↑ Stone I. 1979. Homo sapiens ascorbicus, a biochemically corrected robust human mutant. Medical Hypotheses. 5(6):711-721
  12. ↑ Vitamin C biosynthesis in prosimians: Evidence for the anthropoid affinity of Tarsius. J. I. Pollock 1, R. J. Mullin. American Journal of Physical Anthropology. 1986, v. 73 Issue 1, p. 65 - 70. Publicó online: 3 de mayo 2005: Digital Object Identifier (DOI) 10.1002/ajpa.1330730106, ver [1] visto 15 de marzo de 2010
  13. ↑ Simon, JA.; ES. Hudes. «Relationship of ascorbic acid to blood lead levels.». JAMA 281 (24): 2289-93. PMID 10386552. 
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  16. ↑ Nathens, AB.; MJ. Neff, GJ. Jurkovich, P. Klotz, K. Farver, JT. Ruzinski, F. Radella, I. Garcia, RV. Maier (Dec de 2002). «Randomized, prospective trial of antioxidant supplementation in critically ill surgical patients.». Ann Surg 236 (6): 814-22. PMID 12454520. 
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  19. ↑ Chen, Q.; MG. Espey, AY. Sun, C. Pooput, KL. Kirk, MC. Krishna, DB. Khosh, J. Drisko, M. Levine (Aug de 2008). «Pharmacologic doses of ascorbate act as a prooxidant and decrease growth of aggressive tumor xenografts in mice.». Proc Natl Acad Sci U S A 105 (32): 11105-9. PMID 18678913. doi:10.1073/pnas.0804226105. 
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  21. ↑ Higdon, Jane. «Linus Pauling Institute Recommendations». Oregon State University. Consultado el 11 de abril de 2007. 
  22. ↑ Roc Ordman. «The Scientific Basis Of The Vitamin C Dosage Of Nutrition Investigator». Beloit College. Archivado desde el original el 22 de noviembre de 2015. Consultado el 22 de febrero de 2007. 
  23. ↑ «Vitamin C Foundation's RDA». Consultado el 12 de febrero de 2007. 
  24. ↑ Levy, Thomas E. (2002). Vitamin C Infectious Diseases, & Toxins. Xlibris. ISBN 1401069630.  Chapter 5 - Vitamin C optidosing.
  25. ↑ Pauling, Linus (1986). How to Live Longer and Feel Better. W. H. Freeman and Company. ISBN 0-380-70289-4. 
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  27. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas NIH2016
  28. ↑ WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. p. 496. ISBN 9789241547659. Consultado el 8 de diciembre de 2016. 
  29. ↑ http://www.med.nyu.edu/
  30. ↑ Brönnimann, C. et al. (1994): Direct oxidation of L-sorbose to 2-Keto-L-gulonic acid with molecular oxygen on Platinum- and Palladium-based catalysts. In: J. Catal. 150(1), S. 199–211; doi:10.1006/jcat.1994.1336
  31. ↑ "The production of vitamin C" (PDF). Competition Commission. 2001, visto 20 de febrero 2007.

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