Amigdalina

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Amigdalina
Amygdalin structure.svg
Amygdalin-from-xtal-3D-balls.png
Nombre IUPAC
[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C20H27NO11 
Identificadores
Número CAS 29883-15-6[1]
ChEBI 17019
ChEMBL 461727
ChemSpider 570897
PubChem 34751
UNII 214UUQ9N0H
Propiedades físicas
Masa molar 457.429 g/mol
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
1
0
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La amigdalina es también conocida como laetril, amigdalina o nitrilosida, aunque estos compuestos no se refieren a una sola entidad química. La ortomedicina la denomina vitamina B17, aunque no sea una vitamina. Es un glucósido cianogénico derivado del aminoácido fenilalanina. En sobredosis, esta substancia puede ser peligrosa, en cuanto puede liberar cianuro. Se encuentra naturalmente en las semillas del damasco (albaricoque, chabacano), manzana, uva, sandías, ciertas nueces y, particularmente en las almendras.

Este glucósido se aisló inicialmente de semillas del árbol Prunus dulcis (almendro). La ortomedicina lo relacionó inicialmente con la cura del cáncer, con el nombre vitamina B17, pero los estudios han demostrado que carece de efectividad alguna para ello.[2][3][4]

Historia y estudios médicos[editar]

La identificó el doctor Ernst T. Krebs en 1950, y hacia los fines de la década de los años 60 y los comienzos de los 70 del siglo XX hubo una gran agitación político-legal, principalmente en el estado de California (Estados Unidos), a causa de la prescripción médica de la vitamina B-17, también conocida como Laetril, para el tratamiento del cáncer.[5]

Laetril[editar]

Laetrile (CAS No. 1332-94-1).
En las semillas del damasco hay aproximadamente de 4 a 5 mg. de amigdalina.

La amigdalina en ocasiones es confundida con el laevomandelonitrilo (para abreviar, también conocido como laetrile o laetril), pero es importante destacar que la amigdalina y el laetril son diferentes compuestos químicos.[6]

El laetril fue patentado en los Estados Unidos, y es una molécula semisintética que comparte parte de sus estructura con la amigdalina.

Pero, por otra parte, existe un laetril elaborado en México que sí es amigdalina, es decir, el producto natural que se obtiene a partir de huesos de albaricoque y que también se conoce como neoamigdalina.[7]

La Cochrane determinó en el 2006 que:

la tesis que defiende que la Laetrile tiene efectos beneficiosos sobre el cáncer no tiene soporte alguno, con base en los ensayos clínicos. Esta revisión bibliográfica sistemática concluye que para intentar demostrar tal efectividad necesita que estudios aleatorizados o controlados clínicamente.[8]

Su uso no está permitido ni aprobado por la FDA de los Estados Unidos, debido a que, según ellos, "posee la misma toxicidad que el cianuro".

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Ellison NM, Byar DP, Newell GR (septiembre de 1978). «Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis». N. Engl. J. Med. 299 (10): 549-52. PMID 683212. 
  3. Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH (febrero de 1981). «A pharmacologic and toxicological study of amygdalin». JAMA 245 (6): 591-4. PMID 7005480. doi:10.1001/jama.245.6.591. 
  4. Moertel CG, Fleming TR, Rubin J et al. (enero de 1982). «A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer». N. Engl. J. Med. 306 (4): 201-6. PMID 7033783. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. 
  5. Lerner IJ (1981). «Laetrile: a lesson in cancer quackery». CA Cancer J Clin 31 (2): 91-5. PMID 6781723. doi:10.3322/canjclin.31.2.91. Archivado desde el original el 27 de marzo de 2010. 
  6. Fenselau C, Pallante S, Batzinger RP (noviembre de 1977). «Mandelonitrile beta-glucuronide: synthesis and characterization». Science 198 (4317): 625-7. PMID 335509. doi:10.1126/science.335509. 
  7. What is laetrile?, National Cancer Institute, (en inglés) consultado el 14 de enero de 2007.
  8. Milazzo S, Ernst E, Lejeune S, Schmidt K (2006). «Laetrile treatment for cancer». Cochrane Database Syst Rev (2): CD005476. PMID 16625640. doi:10.1002/14651858.CD005476.pub2. 

Más información[editar]