Prolina

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Prolina
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Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido pirrolidin-2-carboxílico
General
Símbolo químico Pro, P
Fórmula molecular C5H9NO2
Identificadores
Número CAS 147-85-3[1]
PubChem 614
Propiedades físicas
Masa molar 115,13 g/mol
Punto de fusión 494 K (221 °C)
Propiedades químicas
Acidez 1,95; 10,47 pKa
Familia Aminoácido
Esencial No
Codón CCA, CCU, CCG, CCC
Punto isoeléctrico (pH) 6,3
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La prolina (Pro, P) es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el ARN mensajero está codificada como CCU, CCC, CCA o CCG.

Se trata del único aminoácido proteinogénico cuya α-amina es una amina secundaria en lugar de una amina primaria. La prolina en realidad es un iminoácido, pues su cadena lateral es cíclica y está compuesta por 3 unidades de metileno; estos quedan unidos al carbono alfa y al grupo amino, el cual pasa a llamarse imino.

Se forma directamente a partir de la cadena pentacarbonada del ácido glutámico, y por tanto no es un aminoácido esencial.

Es una molécula hidrófoba. Su masa molar es 115,13 g/mol.

La prolina está involucrada en la producción del colágeno. Está también relacionada con la reparación y mantenimiento de los músculos y huesos.

La prolina es la que confiere flexibilidad a la molécula de inmunoglobulina en la región de bisagra de ésta.

La dirección del polipéptido está determinada por la prolina, si esta en configuración cis o trans.

Referencias[editar]

Véase también[editar]