Prolina

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Prolina
Prolin - Proline.svg
L-proline-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido pirrolidin-2-carboxílico
General
Símbolo químico Pro, P
Fórmula molecular C5H9NO2
Identificadores
Número CAS 147-85-3[1]
ChEBI 26271
ChemSpider 594
DrugBank DB00172
PubChem 614
Propiedades físicas
Masa molar 115,13 g/mol
Punto de fusión 494 K (221 °C)
Propiedades químicas
Acidez 1,95; 10,47 pKa
Familia Aminoácido
Esencial No
Codón CCA, CCU, CCG, CCC
Punto isoeléctrico (pH) 6,3
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La prolina (Pro, P) es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el ARN mensajero está codificada como CCU, CCC, CCA o CCG.

Se trata del único aminoácido proteinogénico cuya α-amina es una amina secundaria en lugar de una amina primaria. La prolina en realidad es un iminoácido, pues su cadena lateral es cíclica y está compuesta por 3 unidades de metileno; estos quedan unidos al carbono alfa y al grupo amino, el cual pasa a llamarse imino.

Se forma directamente a partir de la cadena pentacarbonada del ácido glutámico, y por tanto no es un aminoácido esencial. también puede formar enlaces peptídicos cis .

Es una molécula hidrófoba. Su masa molar es 115,13 g/mol.

La prolina está involucrada en la producción del colágeno. Está también relacionada con la reparación y mantenimiento de los músculos y huesos.

La prolina es la que confiere flexibilidad a la molécula de inmunoglobulina en la región de bisagra de ésta.

La dirección del polipéptido está determinada por la prolina, si esta en configuración cis o trans.

Referencias[editar]

Véase también[editar]