Metilamina

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Metilamina
Methylamine-2D.png
Methylamine-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
aminometano
General
Otros nombres N-metilamina
monometilamina
MMA
Fórmula semidesarrollada CH3-NH2
Fórmula molecular CH5N
Identificadores
Número CAS 74-89-5[1]
Número RTECS PF6300000
Propiedades físicas
Estado de agregación gas
Apariencia incoloro
Densidad 699 kg/m3; 0.699 g/cm3
Masa molar 31,05 g/mol
Punto de fusión 179,15 K (-94 °C)
Punto de ebullición 267,2 K (-6 °C)
Viscosidad 0.23 cP a 0 °C
Propiedades químicas
Acidez 10.64 (valor para metilamina protonada, pKaH) pKa
Alcalinidad 3.36 pKb
Solubilidad en agua 108 g/100 mL (20 °C)
Momento dipolar 1.31 D (gas) D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 281 K (8 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
3
0
Frases R R11, R20/22, R34, R36/37
Frases S S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45
Límites de explosividad 4.9-20.7 %vol.
Riesgos
Ingestión Calambres abdominales.[2]
Inhalación Calambres abdominales, tos, diarrea, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta, vómitos.
Piel Quemaduras. Enrojecimiento, dolor.
Ojos Quemaduras. Enrojecimiento, dolor.
Más información De EMD Chemicals [1]
Compuestos relacionados
aminas Amoníaco
dimetilamina
trimetilamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La metilamina es el compuesto orgánico de fórmula CH3NH2. Es un gas incoloro derivado del amoníaco, donde un átomo de H se reemplaza por un grupo metilo. Es la amina primaria más sencilla. Se suele distribuir en disolución de metanol, etanol, THF, y agua, o como gas anhidro en contenedores metálicos presurizados. Tiene un fuerte olor similar al pescado. La metilamina se emplea como materia prima de síntesis de muchos otros compuestos comercialmente disponibles, por lo que se fabrican cientos de millones de kilogramos cada año.

Producción[editar]

La metilamina se prepara comercialmente por reacción de amoníaco con metanol en presencia de un silicoaluminato como catalizador . La dimetilamina y la trimetilamina se coproducen conjuntamente; la cinética de la reacción y la proporción entre los reactivos determina laproporción de los tres productos obtenidos.[3] De esta manera, se producen anualmente más de 400 millones de kg.

\mathrm{CH_3OH + \ NH_3 \longrightarrow \ CH_3NH_2 + \ H_2O}
\mathrm{CH_3NH_2 + \ CH_3OH \longrightarrow \ (CH_3)_2NH + \ H_2O}
\mathrm{(CH_3)_2NH + \ CH_3OH \longrightarrow \ (CH_3)_3N + \ H_2O}


En el laboratorio, el clorhidrato de metilamina se prepara fácilmente por reacción de ácido clorhídrico con hexanamina o por tratamiento de formaldehído con cloruro de amonio.[4]

NH4Cl + H2CO → CH2=NH·HCl + H2O
CH2=NH·HCl + H2CO + H2O → CH3NH2·HCl + HCOOH

El clorhidrato incoloro se puede convertir en amina por adición de una base fuerte, como NaOH:

CH3NH2·HCl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

La metilamina fue preparada por primera vez por Wurtz por hidrólisis de isocianato de metilo y compuestos relacionados.[5]

Reactividad y aplicaciones[editar]

La metilamina es un buen nucleófilo por ser altamente básico y libre. Su uso en química orgánica está muy extendido. Algunas reacciones en las que participan reactivos simples son:

Entre las sustancias de interés comercial obtenidas a partir de metilamina encontramos los fármacos efedrina y teofilina; los pesticidas carbofurano, carbaril, y metam sodio; y los disolventes N-metilformamida y N-metilpirrolidona. La preparación de algunos surfactantes y reveladores fotográficos también requiere metilamina como materia prima.[5]

La metilamina líquida se puede usar como disolvente análogo al amoníaco líquido. Comparte algunas de las propiedades del amoníaco líquido, pero es mejor como disolvente de sustancias orgánicas, de igual manera que el metanol es mejor que el agua.[6]

También puede usarse para extraer H2 a partir de hidrocarburos en aplicaciones de refinería.

Química biológica[editar]

La metilamina surge de modo natural como resultado de la putrefacción y es un substrato para la metanogénesis.[7] Sirve como agente regulador o amortiguador en el lumen de los tilacoides del cloroplasto de las plantas, extrayendo protones que están dirigidos a la ATP-sintasa.[cita requerida]

Seguridad[editar]

La dosis letal LC50 para ratón es 2400 mg/m3. La metilamina es también una de las sustancias controladas por el organismo antidroga de Estados Unidos, la United States Drug Enforcement Administration (DEA), que lo tiene incluido en la Lista 1 de substancias que pueden usarse como precursores para la fabricación de drogas; la metilamina es de hecho un precursor para la metanfetamina).

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Fichas Internacionales de Seguridad Química
  3. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 37 (2):  pp. 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. 
  4. Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). "Methylamine Hydrochloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 347. 
  5. a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  6. H. D. Gibbs (1906). «Liquid methylamine as a solvent, and a study of its chemical reactivity». J. Am. Chem. Soc. 28:  pp. 1395–1422. doi:10.1021/ja01976a009. 
  7. Thauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.