Isocianato de metilo

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Isocianato de metilo
Methyl-isocyanate.pngMethyl-isocyanate-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
isocianato de metilo
General
Otros nombres éster metílico del ácido isociánico
Fórmula estructural CH3NCO
Fórmula molecular C2H3NO
Identificadores
Número CAS 624-83-9[1]
Número RTECS NQ9450000
ChEBI 59059
ChemSpider 11727
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 960 kg/m3; 0,96 g/cm3
Masa molar 57,1 g/mol
Punto de fusión -80+273,15 K (-80 °C)
Punto de ebullición 39+273,15 K (39 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua reacciona con el agua
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad -7+273 K (-7 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
4
2
W
Temperatura de autoignición 535+273 K (535 °C)
Frases R R12-R23/24/25-R36/37/38
Frases S S1/2-S9-S30-S43-S45
Riesgos
Ingestión Dolor abdominal, sensación de quemazón, shock o colapso.
Inhalación Tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta, vómitos.
Piel Puede absorberse. Enrojecimiento, dolor, sensación de quemazón.
Ojos Dolor, enrojecimiento, pérdida de visión.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El isocianato de metilo es un compuesto orgánico con fórmula molecular C2H3NO. Su principal uso industrial es la fabricación de pesticidas. Debido a un error humano (se ignoró la inversión en equipos de mantenimiento) se produjo el desastre de Bhopal, en el que murieron entre 8.000 y 25.000 personas.

Producción[editar]

El isocianato de metilo es normalmente sintetizado a partir de la reacción de monometilamina y fosgeno. Para una producción a gran escala, es conveniente combinar los reactivos a altas temperaturas en fase gaseosa. Una mezcla de metil isocianato y dos moles de ácido clorhídrico, forman cloruro de N-metilcarbamiol (MCC), esta mezcla es condensada, dejando un mol de ácido clorhídrico como gas.

MMA plus Phosgene diagram.png

El isocianato de metilo se obtiene por tratamiento de el MCC con una amina terciaria, como dimetilanilina o con piridina. También se puede obtener por separación utilizando algunas técnicas de destilación.

MCC to MIC & HCl.png

Referencias[editar]