Etilenglicol

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Etilenglicol
Ethylene glycol chemical structure.pngEthylene-glycol-3D-balls.pngEthylene-glycol-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
1,2-Etanodiol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2H6O2
Identificadores
Número CAS 107-21-1[1]
Número RTECS KW2975000
ChEBI 30742
ChemSpider 13835235
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 174
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia Incoloro
Densidad 1116 kg/m3; 1.116 g/cm3
Masa molar 62,068 g/mol
Punto de fusión 260 K (-13 °C)
Punto de ebullición 470 K (197 °C)
Viscosidad 1.61 x 10-2 Pa·s[2]
Propiedades químicas
Solubilidad en agua miscible
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata ]

El etilenglicol (sinónimos: etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un compuesto químico que pertenece al grupo de los dioles. El etilenglicol es un líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almíbar y leve sabor dulce. Por estas características organolépticas se suele utilizar distintos colorantes para reconocerlo y así disminuir las intoxicaciones por accidente. A temperatura ambiente es poco volátil, pero puede existir en el aire en forma de vapor. Se fabrica a partir de la hidratación del óxido de etileno (epóxido cancerígeno).

Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeración de motores de combustión interna, como difusor del calor, para fabricar compuestos de poliéster, y como disolvente en la industria de la pintura y el plástico. El etilenglicol es también un ingrediente en líquidos para revelar fotografías, fluidos para frenos hidráulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolígrafos, y talleres de imprenta.


Glicol[editar]

El glicol (HO-CH2CH2-OH) se denomina sistemáticamente 1,2-etanodiol. Se trata del diol más sencillo, nombre que también se emplea para cualquier poliol. Su nombre deriva del griego glicos (dulce) y se refiere al sabor dulce de esta sustancia. Por esta propiedad ha sido utilizado en acciones fraudulentas intentando incrementar la dulzura del vino sin que el aditivo fuera reconocido por los análisis que buscaban azúcares añadidos. Sin embargo es tóxico y produce disfunción renal.

El glicol es una sustancia ligeramente viscosa, incolora e inodora con un elevado punto de ebullición y un punto de fusión de aproximadamente -12 °C (261 K). Se mezcla con agua en cualquier proporción.

En la industria del poliuretano flexible estos productos tienen una denominación general y son llamados "Poliol".

El glicol se utiliza como aditivo anticongelante para el agua en los radiadores de motores de combustión interna, es el principal compuesto del líquido de frenos de vehículos y también es usado en procesos químicos como la síntesis de los poliuretanos, de algunos poliésteres, como producto de partida en la síntesis del dioxano, la síntesis del glicolmonometileter o del glicoldimetileter, como disolvente, etc.

Producción[editar]

El etilenglicol se produce a partir de etileno, mediante el compuesto intermedio óxido de etileno. El óxido de etileno reacciona con agua produciendo etilenglicol según la siguiente ecuación química

C2H4O + H2O → HOCH2CH2OH

Esta reacción puede ser catalizada mediante ácidos o bases, o puede ocurrir en un pH neutro a temperaturas elevadas. La mayor producción de etilenglicol se consigue con un pH ácido o neutro en presencia de abundante agua. Bajo estas condiciones, se puede obtener una productividad del 90%. Los principales subproductos obtenidos son dietilenglicol, trietilenglicol, y tetraetilenglicol.

Toxicidad[editar]

La ingestión de cantidades sumamente altas de etilenglicol puede causar la muerte, en tanto que cantidades elevadas pueden producir náusea, convulsiones, dificultad para hablar, desorientación, y problemas en el corazón y el riñón. Los animales hembras que sufrieron esta intoxicación por grandes cantidades de etilenglicol tuvieron crías con defectos de nacimiento, mientras que los animales machos experimentaron una disminución en el número de espermatozoides. Sin embargo, estos efectos se observaron a niveles muy altos y no se espera que ocurran en personas expuestas a niveles menores en sitios de residuos peligrosos.

El etilenglicol afecta a la química del organismo aumentando la cantidad de ácido, lo que produce problemas metabólicos. La intoxicación se presenta como depresión del sistema nervioso central e irritación en el sitio de absorción inicialmente, seguido de acidosis metabólica e hipocalcemia.

Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a grandes dosis producir la muerte.

Es un disolvente orgánico con actividad nefrotóxica como se mencionó anteriormente. Puede ocasionar necrosis tubular aguda que si no se trata a tiempo, puede desencadenar una insuficiencia renal crónica y posteriormente la muerte.

Toxicocinética[editar]

Absorción: se absorbe eficazmente a través del tracto digestivo. Su absorción respiratoria se ve dificultada por su acción irritante a ese nivel y su absorción dérmica es escasa.

Biotransformación: el etilenglicol es oxidado por las mismas enzimas que transforman el etanol y metanol (ADH (alcohol deshidrogenasa), MAOS(mono amino oxidasas) y catalasas), formándose ácido glicólico (acidosis metabólica) y ácido oxálico (metabolito final). El ácido oxálico tiene gran afinidad por el calcio produciendo a nivel periférico una acumulación perivascular de oxalato de calcio monohidratado, el cual posee forma de aguja, produciendo daño en estos órganos.

Clínicamente puede manifestarse por una disminución del nivel de consciencia (letargia), un estado comatoso (debido a la depresión del sistema nervioso central) e insuficiencia renal aguda; se encuentra asociado a un desorden ácido-base (específicamente por ácido glicólico) causando acidosis metabólica del tipo anión gap (brecha aniónica), y osmolar elevados, pero si no se trabaja de forma rápida la cantidad osmolar de intoxicación de etilenglicol será mucho menor, ya que el etilenglicol al ser metabolizado deja menor cantidad disponible en niveles séricos, disminuyendo esta medición y permitiendo dudar en el caso de pacientes que puedan haber sufrido este tipo de intoxicación. Hay una disminución de la leucocitosis y aparición de cristales de oxalato de calcio monohidratado. No se altera la concentración plasmática de sodio. Como fenómeno compensador al estado de acidosis metabólica se desencadena un cuadro de hiperventilación con excursiones respiratorias profundas (respiración de Kuss-Maul) disminuyendo la presión parcial de CO2 arterial y llevando a 99% de unión de oxígeno en hemoglobina.

Hoja de datos de seguridad de material[editar]

El manejo de esta sustancia implica observar las precauciones de seguridad. Se recomienda encarecidamente que se solicite la hoja de seguridad de material (MSDS) de una fuente de confianza tal como SIRI, y se sigan las instrucciones. La hoja está disponible en inglés MSDS para el etilenglicol en Mallinckrodt Baker.

Estructura y propiedades[editar]

Estructura y propiedades
Índice de refracción, nD 1,4318 a 20 °C
Número de Abbe ?
Constante dieléctrica, εr 37,4 ε0 a 25 °C
Susceptibilidad magnética  ?
Tensión superficial 47,7 dyn/cm a 20 °C
Viscosidad[3] 17,33 mPa·s a 25 °C

Propiedades termodinámicas[editar]

Comportamiento de estado
Punto triple 256 K (−17 °C), ? Pa
Punto crítico 720 K (447 °C)

8,2 MPa

Cambio de entalpía estándar
de fusión
, ΔfusHo
9,9 kJ/mol
Cambio de entropía estándar
de fusión
, ΔfusSo
38,2 J/(mol·K)
Cambio de entalpía estándar
de vaporización
, ΔvapHo
65,6 kJ/mol
Cambio de entropía estándar
de vaporización
, ΔvapSo
 ? J/(mol·K)
Propiedades en estado sólido
Cambio de entalpía estándar
de formación
, ΔfHosolid
 ? kJ/mol
Entropía molar estándar,
Sosólida
 ? J/(mol K)
Capacidad calórica, cp  ? J/(mol K)
Propiedades en estado líquido
Cambio de entalpía estándar
de formación
, ΔfHoliquid
−460 kJ/mol
Entropía molar estándar,
Soliquid
166,9 J/(mol·K)
Capacidad calórica, cp 149,5 J/(mol·K)
Propiedades en estado gaseoso
Cambio de entalpía estándar
de formación
, ΔfHogas
−394,4 kJ/mol
Entropía molar estándar,
Sogas
311,8 J/(mol·K)
Capacidad calórica, cp 78 J/(mol·K) a 25 °C

Presión de vapor del líquido[editar]

P en mm Hg 1 10 40 100 400 760
T en °C 53,0 92,1 120,0 141,8 178,5 197,3

Tabla de datos obtenida del CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44ª ed.

Punto de congelación de disoluciones acuosas[editar]

 % etilenglicol
por volumen
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
Pto. de congelación
°C
–1,1 –2,2 –3,9 –6,7 –8,9 –12,8 –16,1 –20,6 –26,7 –33,3
Peso específico
d15.6°
1,004 1,006 1,012 1,017 1,020 1,024 1,028 1,032 1,037 1,040

Tabla obtenida del Lange's Handbook of Chemistry, 10ª ed. El peso específico se refiere al agua a 15,6 °C.

Ver también «Typical Freezing and Boiling Points of Aqueous Solutions of DOWTHERM SR-1 and DOWTHERM-SR4000». Dow Chemical.

Datos de destilación[editar]

Equilibrio vapor-líquido para el etilenglicol/agua[4]
P = 760 mmHg
BP
Temp.
°C
 % agua por mol
líquido vapor
110,00 79,8 99,3
116,40 61,3 98,5
124,30 55,9 97,7
124,50 55,3 97,6
126,00 48,2 97,1
128,10 42,6 96,3
129,50 41,1 96,2
130,50 38,8 95,5
131,20 36,5 95,2
135,20 28,9 92,6
136,00 28,3 92,4
138,00 24,1 90,9
142,50 21,6 88,7
149,00 17,8 85,2
158,10 12,9 77,6
167,40 10,2 70,6
178,60 6,5 56,3
184,20 3,4 37,9
   
Equilibrio vapor-líquido para el etilenglicol/metanol[4]
P = 760 mmHg
BP
Temp.
°C
 % por mol metanol
líquido vapor
66,70 93,0 99,9
73,20 82,1 99,8
79,60 66,4 99,7
84,70 53,0 99,3
90,20 45,7 99,0
93,80 40,6 98,5
101,40 36,3 97,9
102,70 35,6 97,5
104,90 32,2 96,7
105,10 22,7 94,6
109,90 21,2 93,3
113,00 19,5 92,3
121,50 13,7 86,4
149,60 10,3 74,6
157,50 4,6 51,5
166,30 3,6 42,0
175,20 2,5 30,4
183,50 1,4 18,1
189,10 0,5 6,8

Datos espectrales[editar]

UV-Vis
λmax  ? nm
Coeficiente de extinción, ε  ?
IR
 ? cm−1
NMR
Protón NMR  
Carbon-13 NMR  
Otros datos NMR  
MS
Masas de
fragmentos principales
 

Referencias externas[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Elert, Glenn. «Viscosity». The Physics Hypertextbook. Consultado el 02-10-2007.
  3. Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. 1669-1674
  4. a b «Binary Vapor-Liquid Equilibrium Data» (Queriable database). Chemical Engineering Research Information Center.