Diferencia entre revisiones de «Etanol»

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== Etimología ==
== Etimología ==
El ''etanol'' es el nombre sistemático definido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC en inglés) para una molécula con dos átomos de carbono (prefijo "et-") que tiene un único vínculo entre ellos (el sufijo "-ano" ) y un grupo unido-OH (sufijo "-ol").<ref>{{cita web|título="Etanol - Resumen Compuesto"|url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=702|idioma=inglés}}</ref>
El ''etanol'' es el nombre sistemologico definido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC en inglés) para una molécula con dos átomos de carbono (prefijo "et-") que tiene un único vínculo entre ellos (el sufijo "-ano" ) y un grupo unido-OH (sufijo "-ol").<ref>{{cita web|título="Etanol - Resumen Compuesto"|url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=702|idioma=inglés}}</ref>


El prefijo de ''etilo'' fue acuñado en 1834 por el químico alemán Justus Liebig.<ref>Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …" (en alemán)</ref> ''etilo'' es una contracción de la palabra francesa ''éter'' (cualquier sustancia que se evapora o sublima fácilmente a temperatura ambiente) y la palabra griega ''ύλη'' ( ''hylé'', sustancia).
El prefijo de ''etilo'' fue acuñado en 1834 por el químico alemán Justus Liebig.<ref>Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …" (en alemán)</ref> ''etilo'' es una contracción de la palabra francesa ''éter'' (cualquier sustancia que se evapora o sublima fácilmente a temperatura ambiente) y la palabra griega ''ύλη'' ( ''hylé'', sustancia).


El nombre de etanol fue acuñado como resultado de una resolución que fue adoptado en la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química que se celebró en abril de 1892 en [[Ginebra]], [[Suiza]].
El nombre de etanol fue acuñado como resultado de una resolución que fue adoptado en la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química que se celebró en abril de 1892 en [[Ginebra]], [[España]].


== Otras constantes ==
== Otras constantes ==

Revisión del 00:05 25 mar 2017

Para una descripción del etanol como combustible, véase Etanol (combustible).
 
Etanol

Fórmula estructural de la molécula de etanol.

Estructura tridimensional.
Nombre IUPAC
Etanol
General
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-OH
Fórmula estructural Estructura en Jmol
Fórmula molecular C2H5OH
Identificadores
Número CAS 64-17-5[1]​
Número RTECS KQ6300000
ChEBI 16236
ChEMBL CHEMBL545
ChemSpider 682
DrugBank 00898
PubChem 702
UNII 3K9958V90M
KEGG D00068, C00469 D06542, D00068, C00469
InChI=InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 789 kg/m³; 0789 g/cm³
Masa molar 4607 g/mol
Punto de fusión 158,9 K (−114 °C)
Punto de ebullición 351,6 K (78 °C)
Temperatura crítica 514 K (241 °C)
Presión crítica 63 atm
Estructura cristalina sistema cristalino monoclínico
Viscosidad 1.074 mPa·s a 20 °C.
Índice de refracción (nD) 1,3611
Propiedades químicas
Acidez 15,9 pKa
Solubilidad en agua Miscible
Termoquímica
ΔfH0gas -235,3 kJ/mol
ΔfH0líquido -277,6 kJ/mol
S0líquido, 1 bar 161,21 J·mol–1·K–1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 286 K (13 °C)
NFPA 704

3
1
0
Temperatura de autoignición 636 K (363 °C)
Frases R Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; el nombre no puede ser un número entero. Usa un título descriptivo Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; el nombre no puede ser un número entero. Usa un título descriptivo
Frases S S2 S7 S16
Límites de explosividad 3,3 a 19 %[2]​
Compuestos relacionados
alcoholes Metanol, Propanol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.

Miscible en agua en cualquier proporción; a la concentración de 95 % en peso se forma una mezcla azeotrópica.

Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O o, conservando el OH, C2H5OH), principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un 13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta un 50 %) o los aguardientes (hasta un 70 %).[3]​

Etimología

El etanol es el nombre sistemologico definido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC en inglés) para una molécula con dos átomos de carbono (prefijo "et-") que tiene un único vínculo entre ellos (el sufijo "-ano" ) y un grupo unido-OH (sufijo "-ol").[4]​

El prefijo de etilo fue acuñado en 1834 por el químico alemán Justus Liebig.[5]​ etilo es una contracción de la palabra francesa éter (cualquier sustancia que se evapora o sublima fácilmente a temperatura ambiente) y la palabra griega ύλη ( hylé, sustancia).

El nombre de etanol fue acuñado como resultado de una resolución que fue adoptado en la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química que se celebró en abril de 1892 en Ginebra, España.

Otras constantes

Síntesis

Para más información, véase etanol (combustible)

El etanol a temperatura y presión ambientes es un líquido incoloro y volátil que está presente en diversas bebidas fermentadas. Desde la antigüedad se obtenía el etanol por fermentación anaeróbica de una disolución con contenido en azúcares con levadura y posterior destilación.

Dependiendo del género de bebida alcohólica que lo contenga, el etanol aparece acompañado de distintas sustancias químicas que la dotan de color, sabor, y olor, entre otras características.

Destilación

Para obtener etanol libre de agua (alcohol absoluto) se aplica la destilación azeotrópica en una mezcla con benceno o ciclohexano. De estas mezclas se destila a temperaturas más bajas el azeótropo, formado por el disolvente auxiliar con el agua, mientras que el etanol se queda retenido. Otro método de purificación muy utilizado actualmente es la absorción física mediante tamices moleculares. A escala de laboratorio también se pueden utilizar desecantes como el magnesio, que reacciona con el agua formando hidrógeno y óxido de magnesio.

Aplicaciones y usos

Usos generales

Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).

Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70 %.

Para su uso como antiséptico tópico se suele mezclar con aditivos como el alcanfor o cloruro de benzalconio a fin de evitar su ingestión y por tal motivo se expende como alcohol etílico desnaturalizado. Cabe destacar que también con este mismo fin se emplea el alcohol isopropílico, el cual no es potable.

Industria química

La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.

También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.

Combustible

Artículo principal: Etanol (combustible)

Se emplea como combustible industrial y doméstico. Este además contiene compuestos como la pirovitos exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de Estados Unidos dicen que el uso en automóviles reduce la producción de gases de invernadero en un 85 %.[cita requerida]

Mezclado con alcohol metílico al 5% se usa como combustible de algunos mecheros para destilación y por eso se le llama alcohol de quemar.

Toxicología

Artículos principales: Efectos del alcohol en el cuerpo, Bebida alcohólica y Alcohol.
Los más significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como negativos y dependiendo del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar el Síndrome alcohólico fetal.

El etanol actúa sobre los receptores ácido γ-aminobutírico de tipo A (GABAa) como modulador alostérico positivo aumentando el flujo de iones transmembrana lo que induce a un estado de inhibición neuroquímica (efecto ralentizador). Produce efectos similares a las benzodiazepinas y los barbitúricos, que actúan sobre el mismo receptor aunque en sitios distintos. Esta semejanza incluye el potencial adictivo, que también es similar.

El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibición, mareos, somnolencia, confusión, ilusiones (como ver doble o que todo se mueve de forma espontánea). Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones más altas ralentiza los movimientos, impide la coordinación correcta de los miembros, pérdida temporal de la visión, descargas eméticas, etc. En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado como también en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que controla los impulsos, volviéndose impulsivamente descontrolados y frenéticos. El consumo de grandes dosis de etanol causa embriaguez (intoxicación alcohólica), que puede provocar resaca una vez se han terminado los efectos. Según la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol puede causar coma etílico, pérdida de conocimiento, una parálisis respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas, puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en gran medida por su principal metabolito, el acetaldehído[6]​ y su metabolito secundario, el ácido acético.[7]​

La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10.300 mg/kg.[8]​ Otros alcoholes son significativamente más tóxicos que el etanol, en parte porque tardan mucho más en ser metabolizados y en parte porque su metabolización produce sustancias (metabolitos) que son aún más tóxicas. El metanol (alcohol de madera), por ejemplo, es oxidado en el hígado, con lo que se forma la sustancia venenosa formaldehído por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto puede provocar ceguera o la muerte.[9]​ Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicación por formaldehído tras ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando así que el metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendrá tiempo de ser excretado por los riñones. El formaldehído que quede será convertido en ácido fórmico y después excretado.[10]​[11]​

La resistencia al alcohol no parece aumentar en las personas adultas, de mayor peso y de menor altura, mientras que los niños son especialmente vulnerables. Se han comunicado casos de bebés que murieron por intoxicación debida a la inhalación de vapores de etanol tras haberles aplicado trapos impregnados de alcohol. La ingesta en niños puede conducir a un retardo mental agravado o a un subdesarrollo físico y mental. También se han realizado estudios que demuestran que si las madres ingerían alcohol durante el embarazo, sus hijos podían ser más propensos a tener el síndrome de alcohólico fetal.

Analítica

Un método de determinación de la concentración aproximada de etanol en la sangre aprovecha el hecho de que en los pulmones se forma un equilibrio que relaciona esta concentración con la concentración de vapor de etanol en el aire espirado. Este aire se hace pasar por un tubo donde se halla gel de silicio impregnado con una mezcla de dicromato y de ácido sulfúrico. El dicromato, de color rojo anaranjado, oxida el etanol a acetaldehído y es reducido, a su vez, a cromo (III), de color verde. La longitud de la zona que ha cambiado de color indica la cantidad de etanol presente en el aire si se hace pasar un determinado volumen por el tubo.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive Limits for Flammable Gases and Vapors (LEL/UEL)» (en inglés). Matheson Gas Products. p. 443. Consultado el 2 de octubre de 2016. 
  3. ↑ Alcohol etílico o etanol
  4. ↑ «"Etanol - Resumen Compuesto"» (en inglés). 
  5. ↑ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …" (en alemán)
  6. ↑ Steven Wm. Fowkes. «Living with Alcohol». CERI (en inglés). The Cognitive Enhancement Research Institute. Consultado el 1 de octubre de 2016. 
  7. ↑ Maxwell, Christina R.; Spangenberg, Rebecca Jay; Hoek, Jan B.; Silberstein, Stephen D.; Oshinsky, Michael L. (2010). «Acetate causes alcohol hangover headache in rats». PloS One 5 (12): e15963. ISSN 1932-6203. PMID 21209842. doi:10.1371/journal.pone.0015963. Consultado el 1 de octubre de 2016. 
  8. ↑ Gable, Robert S. (junio de 2004). «Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances». Addiction (en inglés) 99 (6): 686-696. ISSN 1360-0443. doi:10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x. 
  9. ↑ Argonne National Laboratory. «Connecting Argonne science to the classroom». anl.gov (en inglés). Consultado el 1 de octubre de 2016. 
  10. ↑ Zimmerman, H. E.; Burkhart, K. K.; Donovan, J. W. (abril de 1999). «Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and treatment». Journal of emergency nursing: JEN: official publication of the Emergency Department Nurses Association 25 (2): 116-120. ISSN 0099-1767. PMID 10097201. 
  11. ↑ Lobert, S. (1 de diciembre de 2000). «Ethanol, isopropanol, methanol, and ethylene glycol poisoning». Critical Care Nurse 20 (6): 41-47. ISSN 0279-5442. PMID 11878258. Consultado el 1 de octubre de 2016. 

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