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Butilhidroxitolueno

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Butilhidroxitolueno
Nombre IUPAC
2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenol
General
Otros nombres dibutilhidroxitolueno, hidroxitolueno butilado
Fórmula semidesarrollada C15H24O
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 128-37-0[1]​
Número RTECS GO7875000
ChEBI 34247
ChEMBL CHEMBL146
ChemSpider 13835296
DrugBank DB16863
PubChem 31404
UNII 1P9D0Z171K
KEGG C14693 D02413, C14693
InChI=InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
Key: NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1,048 kg/m³; 1048 g/cm³
Masa molar 22 035 g/mol
Punto de fusión 343,15 K (70 °C) - 346,15 K (73 °C)
Punto de ebullición 538 K (265 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El butilhidroxitolueno (E-321) o BHT, también conocido como dibutilhidroxitolueno o hidroxitolueno butilado es un compuesto orgánico lipofílico, químicamente un derivado del fenol, que es útil por sus propiedades antioxidantes.[2]​ El BHT se usa ampliamente para prevenir la oxidación mediada por radicales libres en fluidos y otros materiales, lo que ha llevado a su uso en pequeñas cantidades como aditivo alimentario.[3]​

A pesar de estar autorizado por la FDA y la Unión Europea,[4]​ y de la determinación del Instituto Nacional del Cáncer de EE. UU. de que el BHT no es cancerígeno[5]​ se han expresado preocupaciones sociales sobre su amplio uso.[6]​

También se ha propuesto el uso de BHT como un medicamento antiviral, pero hasta diciembre de 2022, el uso de BHT como medicamento no ha sido respaldado por la literatura científica y no ha sido aprobado por ninguna agencia reguladora de medicamentos para su uso como antiviral.[7]​

Ocurrencia natural

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El fitoplancton, incluidas las algas verdes Botryococcus braunii, así como tres cianobacterias diferentes ( Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa y Oscillatoria sp.) son capaces de producir BHT como producto natural.[8]​

La fruta del lichi también produce BHT en su pericarpio.[9]​

Varios hongos que viven en las aceitunas (por ejemplo el Aspergillus conicus) producen BHT.[10]​

Producción industrial

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La síntesis química de BHT en la industria ha implicado la reacción de p -cresol (4-metilfenol) con isobutileno (2-metilpropeno), catalizada por ácido sulfúrico:[11]​

CH 3 (C 6 H 4 )OH + 2 CH 2 =C(CH 3 ) 2 → ((CH 3 ) 3 C) 2 CH 3 C 6 H 2 OH

Reacciones

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Se comporta como un análogo sintético de la vitamina E, actuando principalmente como un agente de terminación que suprime la autooxidación, un proceso mediante el cual los compuestos orgánicos insaturados (generalmente) son atacados por el oxígeno atmosférico. El BHT detiene esta reacción autocatalítica al convertir los radicales peroxi en hidroperóxidos. Efectúa esta función donando un átomo de hidrógeno:

RO 2 • + ArOH → ROOH + ArO •
RO 2 • + ArO • → productos no radicales

Donde R es alquilo o arilo, y donde ArOH es BHT o antioxidantes fenólicos relacionados. Cada BHT consume dos radicales peroxi.[12]​

Aplicaciones

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Aditivo alimentario

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El BHT se utiliza principalmente como un aditivo alimentario antioxidante.[13]​ Esto lo hace útil como ingrediente conservante en alimentos. Con este uso, el BHT mantiene la frescura o evita el deterioro; se puede usar para disminuir la velocidad a la que cambia la textura, el color o el sabor de los alimentos.[14]​

En los Estados Unidos, la FDA lo clasifica como "generalmente reconocido como seguro" (GRAS por sus siglas en inglés) lo cual ha sido confirmado por un estudio del Instituto Nacional del Cáncer de EE. UU.[15]​ La FDA en su CFR permite por ejemplo el uso de BHT hasta 0.0033% por peso en "arroz enriquecido",[16]​ o hasta un 0,01% en aves de corral "por contenido de grasa".[17]​

Su uso está permitido en la Unión Europea bajo el código E321.[18]​

Algunas empresas de alimentos han eliminado voluntariamente el BHT de sus productos o han anunciado que lo eliminarán gradualmente[19]​ en respuesta a las preocupaciones sociales sobre su uso.[6]​

Antioxidante

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El BHT también se usa como antioxidante en productos como fluidos para trabajar metales, cosméticos, productos farmacéuticos, caucho, aceites para transformadores y fluidos para embalsamar. En la industria del petróleo, donde el BHT se conoce como el aditivo de combustible AO-29, se utiliza en fluidos hidráulicos, aceites para turbinas y engranajes y combustibles para aviones.[20]​

Algunos productos aditivos contienen BHT como ingrediente principal, mientras que otros contienen la sustancia química simplemente como un componente de su formulación, a veces junto con butilhidroxianisol (BHA).[21]​

Efectos en la salud

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Al igual que muchos antioxidantes fenólicos estrechamente relacionados, el BHT tiene una toxicidad aguda baja (p. ej. el análogo desmetilado del BHT, el 2,6-di-terc-butilfenol, tiene una LD50 de >9 g/kg[22]​).

La Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. (FDA, su sigla en inglés) clasifica al BHT como conservante de alimentos generalmente reconocido como seguro (GRAS) cuando se usa de acuerdo a las regulaciones aprobadas.[23]​[24]​

En 1979, el Instituto Nacional del Cáncer de EE. UU. determinó que el BHT no es cancerígeno basándose en estudios en modelos animales.[25]​

Sin embargo, la Organización Mundial de la Salud discutió un posible vínculo entre BHT y el riesgo de cáncer en 1986,[26]​ y algunos estudios de investigación primarios en las décadas de 1970 y 1990 informaron de resultados contradictorios que apuntaban tanto el potencial de un mayor riesgo como al potencial de una disminución del riesgo en el área de la oncología.[27]​[28]​[29]​ Como resultado de esta incertidumbre, el Centro para la Ciencia en el Interés Público coloca al BHT en su columna de "precaución" y recomienda evitarlo.[30]​

Uso como antiviral

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Basándose en diversos informes de investigación primaria dispares, se ha sugerido que el BHT puede tener actividad antiviral. Sin embargo, los resultados de los estudios científicos no presentan un consenso científico a favor del potencial antiviral general del BHT cuando se dosifica en humanos. Además, hasta marzo de 2020, ninguna guía de ninguna de las asociaciones de especialistas en enfermedades infecciosas reconocidas internacionalmente había recomendado el uso de productos con BHT como terapia antiviral o profiláctica.[31]​[32]​[33]​

Hay estudios que describen la inactivación del virus, donde el tratamiento con el químico da como resultado partículas de virus alteradas o inactivadas.[34]​[35]​ La acción de BHT en estos es similar a la acción de muchos otros compuestos orgánicos, por ejemplo, compuestos de amonio cuaternario, fenólicos y detergentes, que trastornan al virus mediante la inserción de la sustancia química en la membrana viral, la cubierta u otra estructura del virus,[36]​[37]​[38]​ los cuales son métodos establecidos de desinfección viral secundarios a los métodos de oxidación química e irradiación UV.[39]​

Además, existe un informe sobre el uso de BHT, por vía tópica contra las lesiones de herpes genital,[40]​ un informe sobre la actividad inhibitoria in vitro contra la pseudorrabia (en cultivo celular),[41]​ y dos estudios, en contextos veterinarios, del uso de BHT para intentar proteger contra la exposición al virus (pseudorrabia en ratones y cerdos, y Newcastle en pollos).[41]​[42]​ La relevancia de otros informes, con respecto a la influenza en ratones, no es fácil de discernir.[43]​

En particular, esta serie de informes de investigación primaria no respalda una conclusión general de confirmación independiente de los resultados originales de la investigación, ni existen revisiones críticas posteriores, en fuentes secundarias, para los diversos sistemas huésped-virus estudiados con BHT.[44]​[45]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Yehye WA, Rahman NA, Ariffin A, Abd Hamid SB, Alhadi AA, Kadir FA, Yaeghoobi M (28 de agosto de 2015). «Understanding the Chemistry Behind the Antioxidant Activities of Butylated Hydroxytoluene (BHT): A Review». Eur. J. Med. Chem. 101: 295-312. PMID 26150290. doi:10.1016/j.ejmech.2015.06.026. 
  3. ↑ «CFR - Code of Federal Regulations Title 21». 
  4. ↑ «Scientific Opinion on the re-evaluation of butylated hydroxytoluene BHT (E 321) as a food additive | European Food Safety Authority». www.efsa.europa.eu. 7 de marzo de 2012. Consultado el 4 de octubre de 2015. 
  5. ↑ Bioassay of Butylated Hydroxytoluene (BHT) for Possible Carcinogenicity, National Cancer Institute, CARCINOGENESIS Technical Report Series No. 150, 1979, 128 pp National Institutes of Health[página requerida]
  6. ↑ a b «Two Preservatives to Avoid?». Berkeley Wellness. University of California Berkeley. 1 de febrero de 2011. Consultado el 12 de septiembre de 2015. 
  7. ↑ Search of Pubmed in March 2020 with the main field search string, "(BHT OR butylated hydroxytoluene) AND antiviral [TIAB]", see next citation, to pull articles focused on antiviral effects of the agent produced a single review source, PubMed, which is a review of the use of topical agents in treatment of herpes facialis and genitalis; this 18-year old review mentioning BHT in this topical application is irrelevant to its value as a general antiviral, and to its utility as an orally bioavailable agent in humans.
  8. ↑ Babu B, Wu JT (Diciembre 2008). «Production of Natural Butylated Hydroxytoluene as an Antioxidant by Freshwater Phytoplankton». Journal of Phycology 44 (6): 1447-1454. PMID 27039859. doi:10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x. 
  9. ↑ Jiang, G; Lin, S; Wen, L; Jiang, Y; Zhao, M; Chen, F; Prasad, KN; Duan, X et al. (15 Jde enero de 2013). «Identification of a novel phenolic compound in litchi (Litchi chinensis Sonn.) pericarp and bioactivity evaluation.». Food Chemistry 136 (2): 563-8. PMID 23122098. doi:10.1016/j.foodchem.2012.08.089. 
  10. ↑ Gharbi, Ines; Issaoui, Manel; El Gharbi, Sinda; Gazzeh, Nour‐Eddine; Tekeya, Meriem; Mechri, Beligh; Flamini, Guido; Hammami, Mohamed (2017). «Butylated hydroxytoluene (BHT) emitted by fungi naturally occurring in olives during their pre‐processing storage for improving olive oil stability». European Journal of Lipid Science and Technology 119 (11): 1600343. doi:10.1002/ejlt.201600343. 
  11. ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Date:15 de junio de 2000.
  12. ↑ Burton G. W., Ingold K. U. (1981). «Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro». Journal of the American Chemical Society 103 (21): 6472-6477. doi:10.1021/ja00411a035. 
  13. ↑ «CFR - Code of Federal Regulations Title 21». 
  14. ↑ «Food Additives & Ingredients > Overview of Food Ingredients, Additives & Colors». www.fda.gov. 20 de febrero de 2020. «Types of Ingredients: Preservatives[.] What They Do: Prevent food spoilage from [...]; maintain freshness[.] Examples of Uses: Fruit sauces and jellies, beverages, baked goods, cured meats, oils and margarines, cereals, dressings, snack foods, fruits and vegetables[.] Names Found on Product Labels: Ascorbic acid, citric acid, sodium benzoate, calcium propionate, sodium erythorbate, sodium nitrite, calcium sorbate, potassium sorbate, BHA, BHT, EDTA, tocopherols (Vitamin E)[.]». 
  15. ↑ Bioassay of Butylated Hydroxytoluene (BHT) for Possible Carcinogenicity, National Cancer Institute, CARCINOGENESIS Technical Report Series No. 150, 1979, 128 pp National Institutes of Health[página requerida]
  16. ↑ «CFR - Code of Federal Regulations Title 21». www.accessdata.fda.gov. 
  17. ↑ «9 CFR 3, Part 381.147 (Restrictions on the Use of Substances in Poultry Processing)». Food and Drug Administration. Archivado desde el original el 9 de julio de 2009. Consultado el 16 de diciembre de 2019. 
  18. ↑ «Scientific Opinion on the re-evaluation of butylated hydroxytoluene BHT (E 321) as a food additive | European Food Safety Authority». www.efsa.europa.eu. 7 de marzo de 2012. Consultado el 4 de octubre de 2015. 
  19. ↑ Hamblin, James (11 de febrero de 2015). «The Food Babe: Enemy of Chemicals». The Atlantic. Consultado el 12 de septiembre de 2015. 
  20. ↑ Michael Ash, Irene Ash, Handbook of Preservatives, Synapse Information Resources, 2004. ISBN 1-890595-66-7
  21. ↑ «BHA and BHT: A Case for Fresh?». Scientific American. 19 de diciembre de 2013. 
  22. ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Date:15 de junio de 2000.
  23. ↑ «SCOGS (Select Committee on GRAS Substances)». FDA.gov. 
  24. ↑ «CFR—Code of Federal Regulations Title 21». FDA.gov. 
  25. ↑ Bioassay of Butylated Hydroxytoluene (BHT) for Possible Carcinogenicity, National Cancer Institute, CARCINOGENESIS Technical Report Series No. 150, 1979, 128 pp National Institutes of Health[página requerida]
  26. ↑ IARC. Some Naturally Occurring and Synthetic Food Components, Furocoumarins and Ultraviolet Radiation, IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans Volume 40 (en inglés). pp. 161-206. ISBN 978-92-832-1240-9. Consultado el 3 de marzo de 2023. 
  27. ↑ Kensler, TW; Egner, PA; Trush, MA; Bueding, E; Groopman, JD (1985). «Modification of aflatoxin B1 binding to DNA in vivo in rats fed phenolic antioxidants, ethoxyquin and a dithiothione». Carcinogenesis 6 (5): 759-763. PMID 3924431. doi:10.1093/carcin/6.5.759. 
  28. ↑ Williams, GM; Iatropoulos, M. J (1996). «Inhibition of the hepatocarcinogenicity of aflatoxin B1 in rats by low levels of the phenolic antioxidants butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene». Cancer Letters 104 (1): 49-53. PMID 8640745. doi:10.1016/0304-3835(96)04228-0. 
  29. ↑ Franklin, R. A (1976). «Butylated hydroxytoluene in sarcoma-prone dogs». Lancet 1 (7972): 1296. PMID 73719. doi:10.1016/s0140-6736(76)91766-9. 
  30. ↑ «Two Preservatives to Avoid?». Berkeley Wellness. University of California Berkeley. 1 de febrero de 2011. Consultado el 12 de septiembre de 2015. 
  31. ↑ ISID Web Tools (12 de marzo de 2020). «You searched for BHT». ISID.org. International Society for Infectious Diseases (ISID). Consultado el 12 de marzo de 2020. «There are 0 results for 'BHT'». 
  32. ↑ «ESCMID—Search—Website Search—Search in Category». European Society of Clinical Microbiology and Infectious Diseases (ESCMID). Consultado el 12 de marzo de 2020. 
  33. ↑ See for instance, this and the following two references: IDSA Web Tools (12 de marzo de 2020). «Search Results». IDSociety.org. Infectious Diseases Society of America (IDSA). Consultado el 12 de marzo de 2020. «No results found». 
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  35. ↑ Kim, K. S; Moon, H. M; Sapienza, V; Carp, R. I; Pullarkat, R (1978). «Inactivation of cytomegalovirus and Semliki Forest virus by butylated hydroxytoluene». The Journal of Infectious Diseases 138 (1): 91-4. PMID 210237. doi:10.1093/infdis/138.1.91. 
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  37. ↑ USA (6 de mayo de 2019). «Persistence and Elimination of Human Norovirus in Food and on Food Contact Surfaces: A Critical Review.». Journal of Food Protection 79 (7): 1273-94. PMID 27357051. doi:10.4315/0362-028X.JFP-15-570. 
  38. ↑ Ferris Jabr (13 de marzo de 2020). «Why Soap Works - The New York Times». The New York Times. Consultado el 13 de marzo de 2020. 
  39. ↑ Kampf G, Todt D, Pfaender S, Steinmann E (Marzo 2020). «Persistence of Coronaviruses on Inanimate Surfaces and Their Inactivation With Biocidal Agents» (PDF). J. Hosp. Infect. 104 (3): 246-251. PMC 7132493. PMID 32035997. doi:10.1016/j.jhin.2020.01.022. Consultado el 14 de marzo de 2020. 
  40. ↑ Richards, J. T; Katz, M. E; Kern, E. R (1985). «Topical butylated hydroxytoluene treatment of genital herpes simplex virus infections of guinea pigs». Antiviral Research 5 (5): 281-90. PMID 2998276. doi:10.1016/0166-3542(85)90042-7. 
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  43. ↑ Chetverikova, L. K; Ki'Ldivatov, I. Iu; Inozemtseva, L. I; Kramskaia, T. A; Filippov, V. K; Frolov, B. A (1989). «Factors of Antiviral Resistance in the Pathogenesis of Influenza in Mice». Vestnik Akademii Meditsinskikh Nauk SSSR (en ruso) (11): 63-8. PMID 2623936. 
  44. ↑ Search of Pubmed in March 2020 with the main field search string, "(BHT OR butylated hydroxytoluene) AND antiviral [TIAB]", see next citation, to pull articles focused on antiviral effects of the agent produced a single review source, PubMed, which is a review of the use of topical agents in treatment of herpes facialis and genitalis; this 18-year old review mentioning BHT in this topical application is irrelevant to its value as a general antiviral, and to its utility as an orally bioavailable agent in humans.
  45. ↑ «(BHT OR butylated hydroxytoluene) AND antiviral [TIAB] - PubMed - NCBI». www.ncbi.nlm.nih.gov. 
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