Cisteamina

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Cisteamina
Cysteamine-2D-skeletal.png
Cysteamine 3D ball.png
Nombre IUPAC
2-aminoetanotiol
General
Otros nombres 2-mercaptoetilamina β-mercaptoetilamina Mercaptamina
Mercamina
Fórmula semidesarrollada NH2-CH2-CH2-SH
Fórmula molecular C2H7NS
Identificadores
Número CAS 60-23-1[1]
ChEBI 17141
ChemSpider 5834
DrugBank 00847
PubChem 6058
Propiedades físicas
Apariencia Sólido. Polvo blanco.
Olor Desagradable.
Masa molar 77,15 g/mol
Punto de fusión 95 °C (368 K)
Presión de vapor 8,4 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,486
Propiedades químicas
Acidez 10,75 (amina) / 8,19 (tiol) pKa
Solubilidad en agua 1 × 104 g/L
log P 0,028
Familia Amina, tiol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 307,75 K (35 °C)
Compuestos relacionados
aminas 2-(metiltio)etilaminaLantionamina
Cistamina
aminotioles Captamina
2-dietilaminoetanotiol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cisteamina, llamada también 2-aminoetanotiol, 2-mercaptoetilamina o mercaptamina,[2]​ es un compuesto orgánico de fórmula molecular C2H7NS. Es el aminotiol estable más sencillo.[3]

Propiedades físicas y químicas[editar]

La cisteamina es un sólido de color blanco de olor desagradable. Alcanza el punto de fusión a 95 ºC y al aumentar la temperatura se descompone antes de llegar al punto de ebullición.[2]​ Es un compuesto estable si bien es incompatible con agentes oxidantes enérgicos.

Es soluble en agua, metanol, etanol y dimetil sulfóxido. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,028, indica que su solubilidad en disolventes hidrófilos e hidrófobos es semejante.[4]

Síntesis y utilización[editar]

La cisteamina puede ser producida por la reacción de etilamina con sulfuro de hidrógeno:[5]

(NHCH2CH2) + H2S → HSCH2CH2NH2

Se utiliza en forma de sal clorhidrato, ya que fácilmente se oxida al disulfuro correspondiente en presencia de aire. La parte amina de la molécula actúa como catalizador de esta reacción:

4 HSCH2CH2NH2 + O2 → 2 NH2CH2CH2SSCH2CH2NH2 + 2 H2O

Uso en medicina y farmacia[editar]

La cisteamina convierte la cistinadímero del aminoácido cisteína— en cisteína y sulfuro mixto de cisteína-cisteamina. Este aminotiol rompe el enlace disulfuro de la cistina, generando estas nuevas moléculas que pueden atravesar la membrana lisosomal en pacientes con cistinosis y cistinuria. En la forma nefropática de estas enfermedades, la acumulación de cristales de cistina produce daños en diferentes órganos, especialmente en el riñón.[6]​ Bajo diversos nombres comerciales, la cisteamina —en forma de sal como bitartrato y clorhidrato— se utiliza en el tratamiento de este tipo de trastornos.

La cisteamina también se utiliza para el tratamiento por envenenamiento por radiación,[7]​ pudiéndose administrar por vía intravenosa o por vía oral.[8]​ Asimismo, en el cuerpo humano se usa para producir la esencial coenzima A mediante la combinación con ácido pantoténico y adenosín trifosfato.

Precauciones[editar]

Entre los síntomas de sobredosis por cisteamina cabe citar convulsiones, aumento de la sed y un inusual cansancio o debilidad. En este supuesto, aunque no se conoce un antídoto específico, debe considerarse la hemodiálisis, ya que la cisteamina está muy poco ligada a las proteínas del plasma.[2]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b c Aminoethanethiol (PubChem)
  3. Cysteamine (ChEBI)
  4. Cysteamine (ChemSpider)
  5. Reid, E. Emmet (1958). Organic Chemistry of Bivalent Sulfur 1. New York: Chemical Publishing Company, Inc. pp. 398-399. 
  6. Thomson.Micromedex. Drug Information for the Health Care Professional. 25th ed. Volume 1. Plus Updates. Content Reviewed by the United States Pharmacopeial Convention, Inc. Greenwood Village, CO. 2005.
  7. Lukashin BP, Grebeniuk AN (2001). «Comparative study of the radiation-protective effectiveness of low doses of cysteamine, heparin, and naphtizine in experiments on mice». Radiatsionnaia biologiia, radioecologiia / Rossiĭskaia akademiia nauk (en ruso) 41 (3): 310-2. PMID 11458646. 
  8. Cysteamine (Drugbank)