2-(metiltio)etilamina

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2-(metiltio)etilamina
2-MetThioEthAmine.tif
2MTDA-3D.gif
Nombre IUPAC
2-metilsulfaniletanamina
General
Otros nombres 1-amino-2-(metiltio)etano 2-(metiltio)etanamina
Fórmula semidesarrollada NH2-CH2-CH2-S-CH3
Fórmula molecular C3H9NS
Identificadores
Número CAS 18542-42-2[1]
ChemSpider 79116
PubChem 87697
Propiedades físicas
Apariencia Líquido claro e incoloro.
Masa molar 91,17 g/mol
Punto de fusión -34 ℃ (239 K)
Punto de ebullición 147 ℃ (420 K)
Presión de vapor 3,5 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,495
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P 0,20
Familia Amina, tioéter
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 308,75 K (36 ℃)
Compuestos relacionados
aminas Cisteamina
Lantionamina
tioles Etanotiol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 2-(metiltio)etilamina, llamada también 2-metilsulfaniletanamina o 1-amino-2-(metiltio)etano,[2]​ es un compuesto orgánico de fórmula molecular C3H9NS. Su estructura es semejante a la de la cisteamina pero en este compuesto un grupo metilo sustituye al hidrógeno unido al azufre.

Propiedades físicas y químicas[editar]

La 2-(metiltio)etilamina es un líquido claro e incoloro.[3]​ Alcanza el punto de ebullición a 147 °C, mientras que su punto de fusión —valor estimado— es de -34 °C aproximadamente. Su punto de inflamabilidad —mínima temperatura a la que los vapores de un fluido inician la combustión— es de 36 °C.[4]

Es soluble en agua, en una proporción aproximada de 103 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,2, indica que su solubilidad en disolventes hidrófobos es mayor que en disolventes hidrófilos. Su tensión superficial estimada es de 34,1 ± 0,3 dina/cm,[4]​ aproximadamente la mitad que la del agua.

Síntesis y usos[editar]

La 2-(metiltio)etilamina se puede sintetizar haciendo reaccionar hidrocloruro de cisteamina con iodometano. Otra vía de síntesis diferente tiene como precursor el tert-butil-(2-(metiltio)etil)carbamato.[5]

En cuanto a sus usos, esta amina es un producto farmacéutico intermedio.[6]​ Por otra parte, se ha estudiado el papel que juega —junto a otros aminotioles como la cisteamina— como inhibidor de la plasma amina oxidasa, enzima que tiene un importante rol biológico catalizando la reacción:

RCH2NH2 + O2 +H2O → RCHO + NH3 +H2O2

En concreto, la 2-(metiltio)etilamina, a diferencia de la cisteamina, es un inhibidor irreversible débil.[7]

Precauciones[editar]

Este compuesto es inflamable y corrosivo. Puede producir quemaduras en la piel y en los ojos.[4]

Véase también[editar]

Referencias[editar]