Azobisisobutironitrilo

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Azobisisobutironitrilo
AIBN Structural Formulae.png
AIBN-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
2-(2-cianopropan-2-ildiazenil)-2-metilpropanonitrilo
General
Otros nombres 2,2'-azobis(2-metilpropionitrilo)
AIBN
2,2'-azobisisobutironitrilo
genitron
aivn
Fórmula semidesarrollada N≡C-C(CH3)2-N=N-C(CH3)2-C≡N
Fórmula molecular C8H12N4
Identificadores
Número CAS 78-67-1[1]
Número RTECS UG0800000
ChEMBL CHEMBL1886625
ChemSpider 6299
PubChem 6547
UNII FZ6PX8U5YB
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 1110 kg/m3; 1,11 g/cm3
Masa molar 161,11 g/mol
Punto de fusión 102 °C (375 K)
Presión de vapor 0,160 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,491
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,3 g/L
Solubilidad 50 g/L (metanol)
log P 1,10
Familia Nitrilo
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
2
 
Temperatura de autoignición 533,15 K (260 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos aminoisobutironitrilo
dinitrilos dimetilmalononitrilo
tetrametilsuccinonitrilo
trinitrilos nitrilotriacetonitrilo
1,3,5-pentanotricarbonitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El azobisisobutironitrilo, llamado también 2,2'-azobis(2-metilpropionitrilo) o AIBN,[2][3][4]​ es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H12N4. Es un dinitrilo que puede considerarse formado por dos aminoisobutironitrilos unidos entre sí por un enlace -N=N-, por lo que es un compuesto azoderivado.

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, el azobisisobutironitrilo es un sólido que suele presentarse como polvo o cristales columnados de color blanco.[4]​ A 102 °C funde y se descompone, desprendiendo nitrógeno y otros nitrilos. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,110 g/cm3. Es prácticamente insoluble en agua pero soluble en la mayor parte de los disolventes orgánicos como alcoholes, acetona, éter y anilina; su solubilidad en metanol es de 50 g/L y en etanol 20 g/L.[3]​ El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,10, corrobora su mayor solubilidad en disolventes apolares que en disolventes polares.[5][2]

El azobisisobutironitrilo se descompone lentamente a temperatura ambiente, por lo que debe ser almacenado a una temperatura inferior a 10º C. Es explosivo si se mezcla con oxidantes e igualmente explosiona cuando se calienta con heptano o acetona.[4]

Síntesis y usos[editar]

El azobisisobutironitrilo se produce a partir de la reacción entre cianohidrina de acetona e hidrazina, seguida de una oxidación:[6]

2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
[(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl

El azobisisobutironitrilo es un excelente iniciador de radicales libres, pues a unos 70° C el nitrógeno es liberado y se forman dos radicales 2-cianoprop-2-il de acuerdo al siguiente esquema:

Formation of Radicals from AIBN.png

Estos radicales pueden iniciar polimerizaciones por radicales libres así como otras reacciones inducidas por radicales. Por ejemplo, una mezcla de estireno y anhídrido maleico en tolueno reacciona al ser calentada, formando el copolímero tras la adición del azobisisobutironitrilo. Otro ejemplo de una reacción iniciada por este compuesto es la hidrohalogenación anti-Markovnikov de alquenos.

Precauciones[editar]

El azobisisobutironitrilo es un compuesto inflamable que puede arder fácilmente si entra en contacto con chispas o llamas. Arde de forma intensa y persistente y, durante su combustión, pueden generarse óxidos tóxicos de nitrógeno. El polvo de esta sustancia puede formar una mezcla explosiva con el aire. Su descomposición también puede provocar una explosión o fuego.[4]​ El azobisisobutironitrilo alcanza su temperatura de autoignición a 260 °C.[7]

En cuanto a su toxicidad, el azobisisobutironitrilo es muy peligroso en caso de contacto con piel, ojos y pulmones debido a su efecto irritante. La inflamación de la piel se caracteriza por picazón, descamación, enrojecimiento y, ocasionalmente, ampollas. La sobreexposición severa puede causar la muerte.[7]​ En organismos vivos, este azoderivado se metaboliza en ácido cianhídrico en la sangre, hígado, cerebro y otros tejidos de animales.[4]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b (E)-Azobis(isobutyronitrile) (ChemSpider)
  3. a b 78-67-1 (PubChem)
  4. a b c d e 2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile) (Chemical Book)
  5. 2,2'-Azobis(2-methylpropanenitrile) (EPA)
  6. Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a13_177.
  7. a b 2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile). MSDS (ScienceLab)