Acetoína

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Acetoína
3-Hydroxybutanone.svg
Nombre IUPAC
3-Hydroxibutanona
General
Otros nombres Acetil metil carbinol
Acetilmetilcarbinol
Fórmula molecular C4H8O2
Identificadores
Número CAS 513-86-0[1]
ChEBI 15688
ChemSpider 21105851
Propiedades físicas
Apariencia líquido incoloro
Densidad 1012 kg/m3; 1.012 g/cm3
Masa molar 88.11 g/mol
Punto de fusión 288 K (15 °C)
Punto de ebullición 421 K (148 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Acetoina (denominado también 3-hidroxibutanona) es un compuesto orgánico producido de forma natural por las levaduras del género saccharomyces durante la fermentación alcohólica.[2] Interviene en el buqué del vino (mediante la acción de la Saccharomyces cerevisiae), pero también, y sobre todo, como precursor en la biosíntesis del 2,3-butanodiol y el diacetilo. Forma parte del buqué característico de las bebidas alcohólicas. Es un líquido con un ligero olor a mantequilla o almendras.[3]

Síntesis[editar]

Se sintetiza de forma natural en la fermentación alcohólica producida por levaduras saccharomyces.[2] Una molécula de acetoína se forma por la descarboxilación de dos moléculas de ácido pirúvico.

Funciones[editar]

La acetoina es una molécula que se emplea como almacén natural de energía en las funciones metabólicas de algunas bacterias fermentativas. La acetoína se sintetiza mendiante la descarboxilación de la alfa-acetolactato, un precursor común en la biosíntesis de algunos aminoácidos ramificados. Debido a su naturaleza, la producción y excreción de acetoína durante el crecimiento exponencial previene la sobre-acidificación del citoplasma así como del medio envolvente que resulta de la acumulación de productos metabólicos ácidos como puede ser los acetatos y los citratos. Una vez que las moléculas de mayor número de carbonos se han extinguido en el metabolismo, y los cultivos han entrado en una fase estacionaria, la acetoína se emplea como alimento capaz de mantener la densidad de cepas estacionaria.[4]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b Claude Flanzy, (2003), Enología: fundamentos científicos y tecnológicos, Madrid, Mundi-Prensa libros, 2.ª Ed., págs. 288-290
  3. Manuel María López Alejandre, (2007), Viticultura, enología y cata para aficionados, Mundi-Prensa Libros, Madrid, pág. 198
  4. Xiao, Z. and Xu, P. (2007). «Acetoin metabolism in bacteria». Crit Rev Microbiol. 33 (2): 127-140. doi:10.1080/10408410701364604. PMID 17558661. 

Enlaces externos[editar]